14-methylpodocarp-8(14)-en-13-one | 13047-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 14-methylpodocarp-8(14)-en-13-one
• 英文别名: (4aR,4bS,8aS)-1,4b,8,8-tetramethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-3H-phenanthren-2-one
• CAS: 13047-50-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O
• 分子量: 260.42
• InChiKey: KOZAEXNKPFNBFB-QILLFSRXSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  359.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-methylpodocarp-8(14)-en-13-one 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到14-methylpodocarpa-8,11,13-trien-13-ol
  参考文献：
  名称：

  拓他酚衍生物的合成和抗菌活性。第1部分：C环和前药的修饰。

  摘要：

  为了阐明抗菌活性的最低结构要求，并寻找在体内具有良好生物利用度的化合物，合成了一系列有效的抗菌二萜酚（1）的类似物和潜在的前药。这些类似物的芳环结构特征各不相同，前药是O-糖基化衍生物。他们在体外针对三种革兰氏阳性细菌进行了测试：β-内酰胺酶阳性和高水平的耐庆大霉素的粪肠球菌，耐青霉素的肺炎链球菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）；和革兰氏阴性多重耐药肺炎克雷伯菌。没有一个类似物比托他洛尔本身更有效，它在MIC值为7 microM时对这些革兰氏阳性细菌有效。根据结构-活性关系评估了结果，这表明酚部分对于有效的抗菌活性是必不可少的。在前药中，甲苯磺酰α-D-甘露吡喃糖苷（22）在体外被证明是最活跃的（MIC 18 microM）。在小鼠感染模型中评估了化合物1、22和totarolβ-乳糖苷（23）的体内抗菌活性，但发现它们无效。已显示化合物1和22对增殖的人类细胞培养物CH 2983，HeLa和MG

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00162-5
• 作为产物：
  描述：

  泪杉醇 在 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 过碘酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 14-methylpodocarp-8(14)-en-13-one
  参考文献：
  名称：

  拓他酚衍生物的合成和抗菌活性。第1部分：C环和前药的修饰。

  摘要：

  为了阐明抗菌活性的最低结构要求，并寻找在体内具有良好生物利用度的化合物，合成了一系列有效的抗菌二萜酚（1）的类似物和潜在的前药。这些类似物的芳环结构特征各不相同，前药是O-糖基化衍生物。他们在体外针对三种革兰氏阳性细菌进行了测试：β-内酰胺酶阳性和高水平的耐庆大霉素的粪肠球菌，耐青霉素的肺炎链球菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）；和革兰氏阴性多重耐药肺炎克雷伯菌。没有一个类似物比托他洛尔本身更有效，它在MIC值为7 microM时对这些革兰氏阳性细菌有效。根据结构-活性关系评估了结果，这表明酚部分对于有效的抗菌活性是必不可少的。在前药中，甲苯磺酰α-D-甘露吡喃糖苷（22）在体外被证明是最活跃的（MIC 18 microM）。在小鼠感染模型中评估了化合物1、22和totarolβ-乳糖苷（23）的体内抗菌活性，但发现它们无效。已显示化合物1和22对增殖的人类细胞培养物CH 2983，HeLa和MG

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00162-5