15,16,20-trisnorlabd-6-ene-8,13-dione | 85447-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 15,16,20-trisnorlabd-6-ene-8,13-dione
• 英文别名: 4,4,10-trimethyl-9-(3-oxobutyl)-Δ⁶-8-octalone
• CAS: 85447-94-5；110659-25-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: RPOJYNGGQWXNIG-JLJPHGGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15,16,20-trisnorlabd-6-ene-8,13-dione 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 12-(2-diethylphosphonopropionyloxy)-Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one
  参考文献：
  名称：

  利用新的轻度酯化反应进行（±）-jolkinolide A，B和E的全合成，随后进行分子内Wittig-Horner反应

  摘要：

  Jolkinolide A，B，和E有效地从9-甲氧基羰基- 4,4,10三甲基Δ合成6 -8- octalone 8通过Δ 8（14） -podocalpen-13酮。提出了一种由轻度酯化和后续的α-二酮分子内Wittig-Horner反应组成的γ-γ-丁烯内酯的合成方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80132-2
• 作为产物：
  描述：

  4,4,10-trimethyl-9-methylidene-Δ⁶-8-octalone 在 sodium hydroxide 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 15,16,20-trisnorlabd-6-ene-8,13-dione
  参考文献：
  名称：

  利用新的轻度酯化反应进行（±）-jolkinolide A，B和E的全合成，随后进行分子内Wittig-Horner反应

  摘要：

  Jolkinolide A，B，和E有效地从9-甲氧基羰基- 4,4,10三甲基Δ合成6 -8- octalone 8通过Δ 8（14） -podocalpen-13酮。提出了一种由轻度酯化和后续的α-二酮分子内Wittig-Horner反应组成的γ-γ-丁烯内酯的合成方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80132-2

文献信息

• TOTAL SYNTHESIS OF 6-OXO-GRINDELIC ACID METHYL ESTER
  作者：Akihiko Kimura、Shigeo Katsumura、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1246/cl.1983.15

  日期：1983.1.5

  The first synthesis of the methyl ester of 6-oxo-grindelic acid (1) from decalone derivative 2 through γ-hydroxyenone 7 was described.

  描述了从十酮衍生物 2 到 γ-羟基烯酮 7 的 6-氧代-格林德酸甲酯 (1) 的首次合成。
• Vlad, P. F., Russian Journal of Physical Chemistry, 1992, vol. 66, # 4, p. 467 - 468
  作者：Vlad, P. F.

  DOI：——

  日期：——
• Investigation of the products of the ozonolysis of larixol
  作者：P. F. Vlad、A. M. Kyl'chik、E. N. Schmidt、M. N. Koltsa、V. N. Odinokov、V. A. Pentegova

  DOI：10.1007/bf00599257

  日期：1986.9
• Total synthesis of (±)−jolkinolide A, B, and E utilizing a new mild esterification followsd by intramolecular Wittig-Horner reaction
  作者：Shigeo Katsumura、Akihiko Kimura、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80132-2

  日期：1989.1

  Jolkinolide A, B, and E were efficiently synthesized from 9-methoxy-carbonyl-4,4,10-trimethyl-Δ6-8-octalone 8 through Δ8(14)-podocalpen-13-one . A new synthetic method of γ-ylidenbutenolide consisting of mild esterification and the succeeding intramolecular Wittig-Horner reaction of α-diketone was developed.

  Jolkinolide A，B，和E有效地从9-甲氧基羰基- 4,4,10三甲基Δ合成6 -8- octalone 8通过Δ 8（14） -podocalpen-13酮。提出了一种由轻度酯化和后续的α-二酮分子内Wittig-Horner反应组成的γ-γ-丁烯内酯的合成方法。