4'-(3-bromophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine | 879879-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-(3-bromophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4'-(3-Bromophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine；4-(3-bromophenyl)-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 879879-65-9
• 化学式: C₂₁H₁₄BrN₃
• 分子量: 388.266
• InChiKey: XYQRSNXFRSZJIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 沸点：
  504.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(3-bromophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以32%的产率得到4-[3-[3-(2,6-Dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)phenyl]phenyl]-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
  参考文献：
  名称：

  具有三聚双（三联吡啶）-FeIIConnectivity 的形状持久六边形大环化合物的自组装

  摘要：

  通过简便的 Pd 催化偶联反应设计并构建了一个新的双（三联吡啶基）配体家族。随后的三联吡啶-过渡金属络合促进了自组装，产生了六边形、三聚体系列的金属大环。通过引入十二烷氧基部分，可以提高大环及其双（三联吡啶）前体的溶解度，该前体具有细长的烷基支化苯乙炔间隔基。金属大环的表征包括 1H、13C NMR、紫外光谱和质谱以及电化学。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800185
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 间溴苯甲醛 在 氨 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到4'-(3-bromophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  A perfluorocyclopentene based diarylethene bearing two terpyridine moieties – synthesis, photochemical properties and influence of transition metal ions

  摘要：

  报道了一种基于全氟环戊烯的二芳基乙烯醚，其中带有两个吡啶单元的合成。此外，还介绍了自由配体的光致变色性研究以及关于各种过渡金属离子对光致变色反应影响的调查。中央二芳基乙烯醚单元的光致变色性强烈依赖于存在的过渡金属，反之，光致变色反应似乎会影响双核Ru（II）配合物的MLCT跃迁。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.53

文献信息

• 化合物和使用其的有机电致发光器件
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN110003190A

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明提供一种化合物，其用下述通式(I)表示。式中，L选自单键、C6～C30的取代或未取代的芳基、C3～C30的取代或未取代的杂芳基；R为氢、C1～C20的烷基、C6～C30的取代或未取代的芳基、C3～C30的取代或未取代的杂芳基、二取代的氨基，本发明还提供一种包含上述化合物的有机电致发光器件。
• Fine-Tuning Metal and Ligand-Centered Redox Potentials of Homoleptic Bis-Terpyridine Complexes with 4′-Aryl Substituents
  作者：John C. Dickenson、MacKenzie E. Haley、Jacob T. Hyde、Zachary M. Reid、Travis J. Tarring、Diana A. Iovan、Daniel P. Harrison

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01233

  日期：2021.7.5

  (terpy) and substituted derivatives of the form [M(R-terpy)2]2+ display a wide range of redox potentials that correlate well to the Hammett parameter of the terpy substituents. Less is known about the impact of incorporating a phenyl spacer between the functional group responsible for controlling the electron density of terpy and how that translates to metal complexes of the form [M(4′-aryl-terpy)2]2+, where

  2,2':6',2"-三联吡啶 ( terpy ) 和 [M( R-terpy ) 2 ] 2+形式的取代衍生物的均配过渡金属配合物显示出广泛的氧化还原电位，与三萜取代基的哈米特参数。关于在负责控制三萜电子密度的官能团之间加入苯基间隔基的影响以及它如何转化为 [M( 4'-芳基三萜) 2 ] 2+形式的金属配合物的影响知之甚少，其中 M = Mn、Fe、Co、Ni 和 Zn。在此，我们报告了我们对这些配合物的研究，揭示了金属和配体中心事件的氧化还原电位与芳基取代基的哈米特参数之间的良好相关性，无论芳基取代模式如何（即，存在多个官能团，退出和捐赠官能团的组合）。与 4'-取代的三萜类似物相比，苯基间隔导致电子密度衰减 60-80%，这取决于所分析的金属和氧化还原对。在一个简单的模型系统上进行的密度泛函理论计算揭示了哈米特参数与相应取代吡啶模型的最低未占分子轨道能量之间的强相关性，因此，当与电
• Antibacterial, DNA interaction and superoxide dismutase activity of drug based copper(II) coordination compounds
  作者：Mohan N. Patel、Promise A. Dosi、Bhupesh S. Bhatt

  DOI：10.1016/j.poly.2010.08.037

  日期：2010.11

  inhibitory activities than the reference antibacterial quinolone drugs against Gram(+ve) and Gram(−ve) bacteria. The coordination compounds can act as catalysts for the dismutation of superoxide anion radicals (O2·-). The detection of the rate constant of the reaction of superoxide ion with nitro blue tetrazolium (NBT) is inhibited by superoxide dismutase (SOD). The interaction of the complex with DNA was

  合成了新颖的中性单核铜（II）与喹诺酮类抗菌药物环丙沙星在叔吡啶的氮供体杂环配体存在下的配合物，并通过元素分析，反射光谱，红外光谱和质谱表征。评价了新合成化合物的抗菌活性，并将其与其理化性质相关联。结果表明，与参比抗菌喹诺酮类药物相比，所测试的化合物对革兰氏（+ ve）和革兰氏（-ve）细菌表现出更好的抑制活性。配位化合物可充当超氧化物阴离子自由基（O2·-）。超氧化物歧化酶（SOD）抑制了超氧离子与硝基蓝四唑（NBT）反应速率常数的检测。使用粘度，吸收滴定和DNA熔解温度技术研究了复合物与DNA的相互作用。结果表明，该复合物以插入模式与DNA结合，并且它们具有相当高的DNA结合常数。DNA裂解研究表明，与金属盐和标准药物相比，该复合物具有更好的裂解能力。
• Self-Assembly of Supramolecular Fractals from Generation 1 to 5
  作者：Lei Wang、Ran Liu、Jiali Gu、Bo Song、Heng Wang、Xin Jiang、Keren Zhang、Xin Han、Xin-Qi Hao、Shi Bai、Ming Wang、Xiaohong Li、Bingqian Xu、Xiaopeng Li

  DOI：10.1021/jacs.8b05530

  日期：2018.10.31

  generations of supramolecular fractals (G1-G5) based on the coordination-driven self-assembly of terpyridine ligands. All the ligands were synthesized from triphenylamine motif, which played a central role in geometry control. Different approaches based on direct Sonogashira coupling and/or ⟨tpy-Ru(II)-tpy⟩ connectivity were employed to prepare complex Ru(II)-organic building blocks. Fractals G1-G5

  在寻求分形几何的分子表达过程中，化学家在过去几年中一直致力于分子和超分子的构建，但报道的例子很少，特别是对于离散结构。我们在此基于三联吡啶配体的配位驱动自组装设计并构建了五代超分子分形（G1-G5）。所有配体都是由三苯胺基序合成的，三苯胺基序在几何控制中发挥着核心作用。采用基于直接 Sonogashira 耦合和/或 ⟨tpy-Ru(II)-tpy⟩ 连接的不同方法来制备复杂的 Ru(II)-有机构建块。通过有机或 Ru(II)-有机结构单元与 Zn(II) 离子的精确配位，高产率地获得了分形 G1-G5。这些结构的表征是通过一维和二维核磁共振波谱、电喷雾电离质谱 (ESI-MS)、行波离子淌度质谱 (TWIM-MS) 和透射电子显微镜 (TEM) 来完成的。此外，两个最大的分形还在固/液界面或溶液中基于其明确的支架分层自组装成有序的超分子纳米结构。
• 一种化合物、电子传输材料、有机电致发光器件和显示装置
  申请人：烟台显华化工科技有限公司

  公开号：CN113307764B

  公开（公告）日：2023-07-28

  本申请提供了一种通式(I)的化合物，其可以用于电子传输材料。该化合物具有苯氰基取代萘联三联吡啶的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，电子的跃迁能力强。在用作电子传输材料时，有效降低有机电致发光器件的驱动电压、提高有机电致发光器件的电流效率、延长有机电致发光器件的使用寿命。本申请还提供了一种包含通式(I)化合物的有机电致发光器件和显示装置。