2-Benzylsulfanyl-5-chloro-[1,3,4]thiadiazole | 187744-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Benzylsulfanyl-5-chloro-[1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 1,3,4-Thiadiazole, 2-chloro-5-[(phenylmethyl)thio]-；2-benzylsulfanyl-5-chloro-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 187744-63-4
• 化学式: C₉H₇ClN₂S₂
• 分子量: 242.753
• InChiKey: OIEZAMXKNKJCAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzylsulfanyl-5-chloro-[1,3,4]thiadiazole 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2-Chloro-5-phenylmethanesulfonyl-[1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰基-1,3,4-噻二唑的合成†

  摘要：

  芳基亚磺酸钠与2-芳基-5-氯-1,3,4-噻二唑的反应以良好的收率得到2-芳基-5-芳基磺酰基-1,3,4-噻二唑（3）。从容易开始的2-氨基-5- benzylmercapto -1,3,4-噻二唑化合物7在适中的产率三个步骤而获得。化合物7与芳基亚磺酸钠反应，得到2,5-二芳基磺酰基-1,3,4-噻二唑（11）。用过氧化氢在乙酸中氧化化合物10，以高收率得到2-芳基磺酰基-5-苄基磺酰基I-1,3,4-噻二唑（12）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330610
• 作为产物：
  描述：

  氨基苄巯基噻二唑 在 盐酸 、 铜 、 sodium nitrite 作用下， 以76%的产率得到2-Benzylsulfanyl-5-chloro-[1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰基-1,3,4-噻二唑的合成†

  摘要：

  芳基亚磺酸钠与2-芳基-5-氯-1,3,4-噻二唑的反应以良好的收率得到2-芳基-5-芳基磺酰基-1,3,4-噻二唑（3）。从容易开始的2-氨基-5- benzylmercapto -1,3,4-噻二唑化合物7在适中的产率三个步骤而获得。化合物7与芳基亚磺酸钠反应，得到2,5-二芳基磺酰基-1,3,4-噻二唑（11）。用过氧化氢在乙酸中氧化化合物10，以高收率得到2-芳基磺酰基-5-苄基磺酰基I-1,3,4-噻二唑（12）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330610

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of N-(5-benzylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl) and N-(5-benzylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)piperazinyl quinolone derivatives
  作者：Alireza Foroumadi、Saeed Emami、Abdolreza Hassanzadeh、Majid Rajaee、Kazem Sokhanvar、Mohammad Hassan Moshafi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.016

  日期：2005.10

  A series of N-(5-benzylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl) and N-(5-benzylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) derivatives of piperazinyl quinolones was synthesized and evaluated for antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative microorganisms. Some of these derivatives exhibit high activity against Gram-positive bacteria; Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis, comparable or more potent than their parent N-piperazinyl quinolones norfloxacin and ciprofloxacin as reference drugs. The SAR of this series indicates that both the structure of the benzyl unit and the S or SO2 linker dramatically impact antibacterial activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.