Fmoc-Gly-NH2 | 115057-37-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Gly-NH2
• 英文别名: (9H-fluoren-9-yl)methyl (2-amino-2-oxoethyl)carbamate；N-9-fluorenylmethoxycarbonylglycine amide；Fmoc-glycinamide；Fmoc-Gly-OH；2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-acetamide；9H-fluoren-9-ylmethyl N-(2-amino-2-oxoethyl)carbamate
• CAS: 115057-37-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: XGWGOMVAVWRQOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  564.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Gly-NH2 在 alkylamine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 甘氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  靶向磷酸化激活分子（SLAM）相关蛋白的src同源2域的新型磷酸酪氨酸模拟抑制剂的开发和评估。

  摘要：

  含Src同源2（SH2）域的蛋白质与含磷酸酪氨酸的对应物之间的特异性相互作用在细胞蛋白质酪氨酸激酶（PTK）信号传导途径中起着重要作用。SH2域抑制剂可以潜在地作为治疗人类疾病的候选药物。在这里，我们将新型磷酸酪氨酸模拟物（一种带有环saligenyl（cycloSal）磷酸二酯部分的不寻常氨基酸）掺入二肽中，以研究其对含SH2结构域蛋白的抑制作用。还建立了基于板的测定法，以筛选破坏SLAM磷酸肽（信号淋巴细胞活化分子）与其相互作用蛋白SAP（SLAM相关蛋白）之间相互作用的抑制剂。我们用IC 50鉴定了许多抑制剂值在17–35μM的范围内，这意味着带有cycloSal磷酸二酯的氨基酸可以模拟磷酸酪氨酰残基。我们的结果也提高了将新开发的磷酸酪氨酸模拟部分整合到为其他含SH2结构域蛋白设计的抑制剂中的可能性。

  DOI：

  10.1021/jm301610q
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 在 三聚氯氰 、 potassium carbonate 、 硫氰酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.1h， 以86%的产率得到Fmoc-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  使用TCT / NH 4 SCN从羧酸机械化学合成伯酰胺

  摘要：

  已经开发了一种从羧酸合成伯酰胺的简便有效的方法。在2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的存在下，硫氰酸铵和碳酸钾的组合导致在室温下五分钟内将羧酸快速转化为相应的酰胺。硫氰酸铵作为胺源的应用是空前的，仅在液体辅助研磨条件下才观察到伯酰胺的排他性形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.035
• 作为试剂：
  描述：

  甘氨酰胺盐酸盐 、 、 disodium;carbonate 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 ice 、 aqueous solution 、 柠檬酸 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 甲醇 、 Fmoc-Gly-NH2 作用下， 以 丙酮 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以to yield the desired 2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-acetamide (Compound 32; 27.7 g, quant)的产率得到Fmoc-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  Method of inhibiting nonspecific interaction between molecules on solid phase support

  摘要：

  本发明提供了一种抑制分子间非特异性相互作用的方法，其特征在于，在将分子固定在固相载体上并分析与固相上与分子特异性相互作用的分子之间的特定相互作用的过程中，调节固相载体中固相表面的疏水性质，特别是在将分子固定在固相载体上时夹层加入亲水性的间隔物，该方法使得能够抑制分子间的非特异性相互作用，并减少对固相的非特异性吸附。

  公开号：

  US07919653B2

文献信息

• Efficient N-Terminal Labeling of Proteins by Use of Sortase
  作者：Daniel J. Williamson、Martin A. Fascione、Michael E. Webb、W. Bruce Turnbull

  DOI：10.1002/anie.201204538

  日期：2012.9.10

  “Sorting out” N‐terminal labeling: The reversibility of transpeptidase reactions makes protein N‐terminal labeling challenging. Depsipeptide substrates for sortase A release alcohol by‐products, which are poor nucleophiles for the reverse reaction, during ligation. Proteins with an unhindered N‐terminal glycine residue can be labeled efficiently with only a minimal excess of the labeling reagent (see scheme)

  “整理” N 端标记：转肽酶反应的可逆性使蛋白质 N 端标记具有挑战性。分选酶 A 的缩肽底物在连接过程中释放醇副产物，这些副产物是逆反应的不良亲核试剂。具有不受阻碍的 N 末端甘氨酸残基的蛋白质只需少量过量的标记试剂即可有效标记（见方案）。
• Synthesis of tetrazole analogues of amino acids using Fmoc chemistry: isolation of amino free tetrazoles and their incorporation into peptides
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Rao Venkataramanarao、Shankar A. Naik、G. Chennakrishnareddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.129

  日期：2007.9

  An efficient synthesis of tetrazole analogues of amino acids starting from Nα-Fmoc amino acid in a three-step protocol is reported. The free amino tetrazoles were obtained in good yields and with excellent purity after removal of the Fmoc group. The synthesis of analogues of aspartic and glutamic acids in which the 5-tetrazolyl moiety is inserted at the β/γ carboxyl group starting from Fmoc-Asn and

  从开始氨基酸的四唑类似物的有效合成Ñ α报道-Fmoc氨基酸在三步骤的协议。除去Fmoc基团后，以良好的产率和优异的纯度获得了游离的氨基四唑。还描述了合成的天冬氨酸和谷氨酸类似物，其中5-四唑基部分从Fmoc-Asn和Fmoc-Gln开始插入β/γ羧基，并将这些四唑掺入肽中。
• Conformational Diversity in Contryphans from<i>Conus</i>Venom:<i>cis</i>-<i>trans</i>Isomerisation and Aromatic/Proline Interactions in the 23-Membered Ring of a 7-Residue Peptide Disulfide Loop
  作者：Rajesh Sonti、Konkallu Hanumae Gowd、K. N. Shashanka Rao、Srinivasarao Ragothama、Alex Rodriguez、Juan Jesus Perez、Padmanabhan Balaram

  DOI：10.1002/chem.201301722

  日期：2013.11.4

  Conformational diversity or “shapeshifting” in cyclic peptide natural products can, in principle, confer a single molecular entity with the property of binding to multiple receptors. Conformational equilibria have been probed in the contryphans, which are peptides derived from Conus venom possessing a 23‐membered cyclic disulfide moiety. The natural sequences derived from Conus inscriptus, GCVDLYPWC*

  环肽天然产物中的构象多样性或“变形”原则上可以赋予单个分子实体以与多个受体结合的特性。构象平衡已被发现在contryphans中，contryphans是来自Conus毒液的肽，具有23个成员的环状二硫键部分。衍生自Conus inscriptus的天然序列GCV D LYPWC *（In936）和lousis的Conus loroisii GCP D WDPWC *（Lo959）在大环内的脯氨酸残基数量不同。顺式-反式产生的独特构象态的结构表征报告了关于Xxx-Pro债券的平衡。在Lo959中观察到C2-P3键的异构化，在In936中观察到Y5-P6键的异构化。对于合成类似物V3P In936，提供了多达四个不同物种的证据。In936年的Tyr-Pro-Trp片段的特征是芳香族/脯氨酸相互作用产生不同的侧链取向，具体的侧链-侧链核Overhauser效应和环流转移的质子化学位移证明了这一
• [EN] TUNABLE FLUORESCENCE USING CLEAVABLE LINKERS<br/>[FR] FLUORESCENCE RÉGLABLE À L'AIDE DE LIEURS CLIVABLES
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2014171899A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The invention relates to cleavable chemistry in general, and in particular, to tunable fluoresence using cleavable linkers present in fluorochrome-quencher conjugates.

  这项发明涉及可切割化学反应，特别是利用存在于荧光染料-猝灭剂共轭物中的可切割连接物来实现可调节荧光。
• New TFA-Free Cleavage and Final Deprotection in Fmoc Solid-Phase Peptide Synthesis: Dilute HCl in Fluoro Alcohol
  作者：Pasquale Palladino、Dmitry A. Stetsenko

  DOI：10.1021/ol303124r

  日期：2012.12.21

  A novel method for cleaving from resin and removing acid-labile protecting groups for the Fmoc solid-phase peptide synthesis is described. 0.1 N HCl in hexafluoroisopropanol or trifluoroethanol cleanly and rapidly removes the tert-butyl ester and ether, Boc, trityl, and Pbf groups and cleaves the common resin linkers: Wang, HMPA, Rink amide, and PAL. Addition of just 5–10% of a hydrogen-bonding solvent

  描述了一种从树脂上裂解并去除酸不稳定的保护基以用于Fmoc固相肽合成的新方法。在六氟异丙醇或三氟乙醇中的0.1 N HCl干净并迅速除去叔丁酯和醚，Boc，三苯甲基和Pbf基团，并裂解常见的树脂连接基：Wang，HMPA，Rink酰胺和PAL。仅添加5–10％的氢键溶剂会大大阻碍甚至完全抑制反应。但是，可以容忍非氢键溶剂。