(9H-fluoren-9-yl)methyl (4-cyanothiazol-2-ylmethyl)carbamate | 1343488-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (4-cyanothiazol-2-ylmethyl)carbamate
• 英文别名: Fmoc-Gly-Tz-CN；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(4-cyano-1,3-thiazol-2-yl)methyl]carbamate
• CAS: 1343488-59-4
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 361.424
• InChiKey: DIBFNEPRFILVRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (4-cyanothiazol-2-ylmethyl)carbamate 、 2-甲基-L-半胱氨酸盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(R)-2-[2-[[[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonylamino]methyl]thiazol-4-yl]-4-methyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  拉加唑类似物的噻唑-噻唑啉片段的合成

  摘要：

  海洋天然产物largazole（一种有效的组蛋白脱乙酰基酶1抑制剂）的噻唑-噻唑啉片段已通过五个步骤合成。该方法可以快速获得噻唑-4-腈，噻唑-4-氨基甲酸酯，噻唑-恶唑啉和其他噻唑-噻唑啉衍生物，它们是许多具有重要生物学特性的天然产物的总合成中的重要中间体。

  DOI：

  10.1021/jo201675r
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Gly-NH2 在 劳森试剂 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (4-cyanothiazol-2-ylmethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  拉加唑类似物的噻唑-噻唑啉片段的合成

  摘要：

  海洋天然产物largazole（一种有效的组蛋白脱乙酰基酶1抑制剂）的噻唑-噻唑啉片段已通过五个步骤合成。该方法可以快速获得噻唑-4-腈，噻唑-4-氨基甲酸酯，噻唑-恶唑啉和其他噻唑-噻唑啉衍生物，它们是许多具有重要生物学特性的天然产物的总合成中的重要中间体。

  DOI：

  10.1021/jo201675r

文献信息

• Synthesis of the Thiazole–Thiazoline Fragment of Largazole Analogues
  作者：Frederik Diness、Daniel S. Nielsen、David P. Fairlie

  DOI：10.1021/jo201675r

  日期：2011.12.2

  fragment of the marine natural product largazole, a potent histone deacetylase 1 inhibitor, has been synthesized in five steps. The methodology provides rapid access to thiazole-4-carbonitrile, thiazole-4-carbimidate, thiazole–oxazoline, and other thiazole–thiazoline derivatives that are important intermediates in the total synthesis of many natural products with important biological properties.

  海洋天然产物largazole（一种有效的组蛋白脱乙酰基酶1抑制剂）的噻唑-噻唑啉片段已通过五个步骤合成。该方法可以快速获得噻唑-4-腈，噻唑-4-氨基甲酸酯，噻唑-恶唑啉和其他噻唑-噻唑啉衍生物，它们是许多具有重要生物学特性的天然产物的总合成中的重要中间体。