N-(2-hydroxyethyl)-acridone | 69851-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-acridone
• 英文别名: N-hydroxyethyl 9-acridone；10-(2-hydroxyethyl)acridin-9(10H)-one；N-(2-Hydroxyethyl)acridone；10-(2-hydroxyethyl)acridin-9-one
• CAS: 69851-69-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• mdl: MFCD12073834
• 分子量: 239.274
• InChiKey: QSVCVHZCFZSUEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  439.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-acridone 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(2-[(S,S,S)-4,7,10-tris-(1-(1,3-diethoxycarbonyl)propylcarbamoyl methyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl]ethyl)acridone
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of ratiometric probes for hydrogencarbonate based on europium emission

  摘要：

  已经制备了一系列阳离子、两性离子和阴离子的大环铕复合物，这些复合物中包含了N或C-连结的吖啶酮色素，允许在390–410 nm范围内激发后激发铕的发射。这些复合物在生理pH下能够选择性地结合重碳酸盐，且可逆结合通过铕发射光谱的形态和相对强度的变化来表征。对重碳酸盐的亲和性由复合物的整体电荷调节，并且在细胞内或细胞外分析所需的范围内。监测铕发射在最多三个波长下的强度比，例如618/588或618/702 nm，可以推断重碳酸盐在背景中竞争阴离子（如乳酸盐、柠檬酸盐和磷酸盐）下的溶液浓度。初步筛选表明，复合物对NIH-3T3细胞无毒并能被细胞吸收，鼓励进一步研究。

  DOI：

  10.1039/b400734b
• 作为产物：
  描述：

  碳酸乙烯酯 、 吖啶酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以39.5%的产率得到N-(2-hydroxyethyl)-acridone
  参考文献：
  名称：

  高效液相色谱-9-（2-羟乙基）ac啶酮荧光检测高效液相色谱法测定废水中游离胺的柱前衍生方法的开发。

  摘要：

  已经开发了一种基于缩合反应和荧光检测的简单，灵敏，温和的氨基化合物测定方法。9-（2-羟乙基）ac啶酮与偶联剂N，N'-羰基二咪唑在环境温度下反应形成活化的酰胺中间体9-（2-2-啶酮）氧乙基羰基咪唑（AOCD）。酰胺中间体（AOCD）优选在4-（二甲基氨基）吡啶（碱催化剂）存在下于乙腈存在的温和反应下，与氨基化合物反应，得到相应的敏感荧光衍生物，其最大激发波长为λ（ex）404 nm和λ（em）440 nm处的最大发射 标记的衍生物在反相条件下显示出高稳定性。研究了在各种溶剂中或在不同温度下衍生物的荧光强度。该方法与梯度洗脱相结合，可提供反相C18色谱柱上常见胺衍生物的基线分离度。衍生化胺的LC分离显示出良好的重现性，使用乙腈-水（包含2.5％DMF）作为流动相。每种胺衍生物的相对标准偏差（n = 6）<4.5％。每次进样的检出限（信噪比为3）为0.16-12.8 ng / mL。基于A

  DOI：

  10.1021/ac010285d

文献信息

• Ratiometric probes for hydrogencarbonate analysis in intracellular or extracellular environments using europium luminescence
  作者：Yann Bretonnière、Martin J. Cann、David Parker、Rachel Slater

  DOI：10.1039/b206286k

  日期：——

  A series of six, cationic, zwitterionic and anionic Eu complexes has been examined for the analysis of hydrogencarbonate concentration in the intracellular and extracellular ranges; an anionic complex incorporating three glutarate residues and a sensitising acridone chromophore (λexc = 410 nm) exhibits a 69% change in the intensity ratio of the 618/588 nm Eu emission bands between 5 and 15 mM HCO3– in a cell lysate medium.

  为了分析细胞内和细胞外的碳酸氢盐浓度，我们研究了一系列六种阳离子、齐聚离子和阴离子 Eu 复合物；其中一种阴离子复合物含有三个戊二酸残基和一个敏化吖啶酮发色团（λexc = 410 nm），在细胞裂解培养基中，5 至 15 mM HCO3- 之间 618/588 nm Eu 发射带的强度比变化了 69%。
• Supramolecular networks of 10-(2-hydroxyethyl)acridin-9(10<i>H</i>)-one and 10-(2-chloroethyl)acridin-9(10<i>H</i>)-one
  作者：Chang-Shuai He、Lu-Fang Liu、Lei Guo、Jian-Zhong Wu

  DOI：10.1107/s0108270113004204

  日期：2013.3.15

  Both 10-(2-hydroxyethyl)acridin-9(10H)-one, C₁₅H₁₃NO₂, and 10-(2-chloroethyl)acridin-9(10H)-one, C₁₅H₁₂ClNO, have monoclinic (P2₁/c) symmetry and supramolecular three-dimensional networks. But the differences in the intermolecular interactions displayed by the hydroxy group and the chlorine substituent lead to stronger intermolecular π-stacking interactions and hydrogen bonding, and hence a significantly higher melting point for the former.

  10-(2-羟乙基)吖啶-9(10H)-酮（C15H13NO2）和10-(2-氯乙基)吖啶-9(10H)-酮（C15H12ClNO）都具有单斜（P21/c）对称性和超分子三维网络。但是，羟基和氯取代基所显示的分子间相互作用存在差异，导致分子间的π堆积相互作用和氢键作用更强，因此前者的熔点明显更高。
• Hybrid fluorescent conjugates of COX-2 inhibitors: Search for a COX-2 isozyme imaging cancer biomarker
  作者：Atul Bhardwaj、Jatinder Kaur、Sai Kiran Sharma、Zhangjian Huang、Frank Wuest、Edward E. Knaus

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.131

  日期：2013.1

  The observation that the cyclooxygenase-2 (COX-2) isozyme is over-expressed in multiple types of cancer, relative to that in adjacent non-cancerous tissue, prompted this investigation to prepare a group of hybrid fluorescent conjugates wherein the COX inhibitors ibuprofen, (S)-naproxen, acetyl salicylic acid, a chlororofecoxib analog and celecoxib were coupled via a linker group to an acridone, dansyl or rhodamine B fluorophore. Within this group of compounds, the ibuprofen-acridone conjugate (10) showed potent and selective COX-2 inhibition (COX-2 IC50 = 0.67 mu M; SI = 110.6), but its fluorescence emission (lambda(em) = 417, 440 nm) was not suitable for fluorescent imaging of cancer cells that over-express the COX-2 isozyme. In comparison, the celecoxib-dansyl conjugate (25) showed a slightly lower COX-2 potency and selectivity (COX-2 IC50 = 1.1 mu M; SI > 90) than the conjugate 10, and it possesses a better fluorescence emission (lambda(em) = 500 nm). Ultimately, a celecoxib-rhodamine B conjugate (28) that exhibited moderate COX-2 potency and selectivity (COX-2 IC50 = 3.9 mu M; SI > 25) having the best fluorescence emission (lambda(em) = 580 nm) emerged as the most promising biomarker for fluorescence imaging using a colon cancer cell line that over-expresses the COX-2 isozyme. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.