4-(di-1H-pyrrol-2-ylmethyl)benzonitrile | 155796-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(di-1H-pyrrol-2-ylmethyl)benzonitrile
• 英文别名: 5-(4-cyanophenyl)dipyrromethane；Benzonitrile, 4-(di-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-；4-[bis(1H-pyrrol-2-yl)methyl]benzonitrile
• CAS: 155796-90-0
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: OTOHQMOAUBOROE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C
• 沸点：
  489.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(di-1H-pyrrol-2-ylmethyl)benzonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 zinc diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5,15-di(phenyl)-10-(bromo)-20-(4-benzonitrile)porphyrin zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  Novel D–π–A structured Zn(ii)-porphyrin dyes containing a bis(3,3-dimethylfluorenyl)amine moiety for dye-sensitised solar cells

  摘要：

  在 100 mW cmâ2 AM 1.5 G 的模拟光照下，含有多功能共吸附剂的 2FluâZnPâCNâCOOH 染料的短路电流（Jsc）为 15.30 mA cmâ2 ，开路电压（Voc）为 669 mV，填充因子（FF）为 0.71，实现了 7.22% 的高太阳能发电转换效率。

  DOI：

  10.1039/c2cc31384g
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 glyoxylonitrile 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 4-(di-1H-pyrrol-2-ylmethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Methods and intermediates for the synthesis of dipyrrin-substituted porphyrinic macrocycles

  摘要：

  本发明提供了取代二吡啶基卟啉宏环、制备相同化合物有用的中间体，以及制备相同化合物的方法。这些化合物可用于制造分子存储设备、太阳能电池和光收集阵列等用途。

  公开号：

  US20040254383A1

文献信息

• Molecular tectonics: control of pore size and polarity in 3-D hexagonal coordination networks based on porphyrins and a zinc cation
  作者：Elisabeth Kühn、Véronique Bulach、Mir Wais Hosseini

  DOI：10.1039/b812831f

  日期：——

  In the crystalline phase, porphyrin derivatives based on two 4-pyridyl units at the 5 and 15 meso positions and two 4-aryl moieties bearing various groups (CN, OMe, OH and CF3) at the 10 and 20 meso positions lead, in the presence of a zinc dication, to the formation of robust 3-D networks presenting hexagonal channels: both the size and the polarity of the pores were tuned by the nature of the substituents attached to the two aryl groups.

  在晶体相中，基于位于5和15位meso位置的两个4-吡啶单元和携带各式基团（CN、OMe、OH和CF3）位于10和20位meso位置的两个4-芳基部分的卟啉衍生物，在锌二阳离子的存在下，形成呈现六边形通道的坚固三维网络：孔隙的大小和极性均通过附着于两个芳基团上的取代基性质进行调节。
• Organotrifluoroborate Salts as Complexation Reagents for Synthesizing BODIPY Dyes Containing Both Fluoride and an Organo Substituent at the Boron Center
  作者：Zhaoyun Wang、Cheng Cheng、Zhengxin Kang、Wei Miao、Qingyun Liu、Hua Wang、Erhong Hao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03145

  日期：2019.3.1

  of functionalized BODIPYs bearing both F and an organo substituent at the boron center, using one-pot reactions between in situ formed dipyrromethenes and organotrifluoroborate salts, has been reported. The complexation reaction utilizes stable and commercial accessible organotrifluoroborate potassium salts and provides a facile access to a variety of novel B-functionalized BODIPYs, which are hard to

  已经报道了使用原位形成的二吡咯烷酮和有机三氟硼酸盐之间的一锅法反应来制备在硼的中心同时带有F和有机取代基的官能化BODIPY的简便方法。该络合反应利用稳定且可商购的有机三氟硼酸钾盐，并提供了对各种新型B-官能化BODIPY的便捷途径，而这些都是目前的合成方法难以获得的。
• Rational Syntheses of Porphyrins Bearing up to Four Different Meso Substituents
  作者：Polisetti Dharma Rao、Savithri Dhanalekshmi、Benjamin J. Littler、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo000882k

  日期：2000.11.1

  using EtMgBr and an acid chloride has been refined. A new procedure for the preparation of unsymmetrical diacyl dipyrromethanes has been developed that involves (1) monoacylation with EtMgBr and a pyridyl benzothioate followed by (2) introduction of the second acyl unit upon reaction with EtMgBr and an acid chloride. The scope of these acylation methods has been examined by preparing multigram quantities

  带有特定取代基图案的卟啉是仿生和材料化学中至关重要的组成部分。我们已开发出避免统计反应的方法，采用最少的色谱法，并提供最多克量的区域异构纯卟啉，带有多达四个不同内消旋取代基的预先指定图案。该方法基于几克数量的二吡咯甲烷的可用性。使用EtMgBr和酰氯对二吡咯甲烷进行二酰化的方法已经完善。已经开发出一种新的制备不对称二酰基二吡咯甲烷的方法，该方法涉及（1）用EtMgBr和吡啶硫基吡啶酯单酰化，然后（2）在与EtMgBr和酰氯反应时引入第二个酰基单元。通过制备多克量的带有各种取代基的二酰基二吡咯甲烷，已经检验了这些酰化方法的范围。用NaBH（4）在甲醇THF中将二酰基二吡咯甲烷还原为相应的二吡咯甲烷-二甲醇。卟啉的形成涉及二吡咯甲烷-二甲醇和二吡咯甲烷的酸催化缩合，然后用DDQ氧化。通过检查各种反应参数（溶剂，温度，酸，浓度，时间），可以确定最佳的缩合条件。确定的条件（2.5 mM反应物在室温下含有30
• A new synthesis of porphyrins <i>via</i> a putative <i>trans</i>-manganese(<scp>iv</scp>)-dihydroxide intermediate
  作者：Sruti Mondal、Kasturi Sahu、Bratati Patra、Subhrakant Jena、Himansu S. Biswal、Sanjib Kar

  DOI：10.1039/c9dt03573g

  日期：——

  new method for the synthesis of meso-substituted porphyrins was developed. In this two-step methodology, the first step involves the condensation of pyrroles/dipyrromethanes with aldehydes in a water-methanol mixture under acidic conditions. The second step involves manganese induced cyclization followed by oxidation via PhIO/O2. This methodology has been useful for the synthesis of a wide range of

  开发了一种新的合成介孔取代卟啉的方法。在此两步方法中，第一步涉及在酸性条件下，将吡咯/二吡咯甲烷与醛在水-甲醇混合物中进行缩合。第二步涉及锰诱导的环化反应，然后通过PhIO / O2进行氧化。该方法已用于以中等到良好的产率合成各种反式A2B2卟啉以及对称卟啉。对锰诱导的环化反应的详细研究使我们能够表征Mn-卟啉原复合物。一系列分析和光谱技术以及DFT计算得出的结论是，假定的中间物种是反式锰（iv）-二氢氧根配合物。EPR和磁化率测量帮助我们确定了天然状态下锰配合物的氧化态。已经通过原位UV-Vis实验验证了反式锰（iv）-二氢氧化物作为该卟啉合成的真正中间体的假设。这种新方法肯定在许多方面与其他先前报道的方法不同，最重要的是，这些反应可以很容易地以克为单位进行卟啉的合成。
• Investigation of Stepwise Covalent Synthesis on a Surface Yielding Porphyrin-Based Multicomponent Architectures
  作者：Izabela Schmidt、Jieying Jiao、Patchanita Thamyongkit、Duddu S. Sharada、David F. Bocian、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo052650x

  日期：2006.4.1

  amine, bromo, carboxy) for elaboration after surface attachment. A second set designed for in situ dyad construction incorporates a single functional group (alcohol, isothiocyanato) that is complementary to the functional group in the base porphyrins. A third set designed for in situ multad construction incorporates two identical functional groups (bromo, alcohol, active methylene, amine, isothiocyanato)

  卟啉已被证明是用于基于分子的信息存储应用中的可行介质。该应用的成功需要构建能够在制造过程中承受高温条件（高达400°C）的组件堆叠（“电活性表面/系链/电荷存储分子/连接剂/电解质/顶部接触”），以及操作（最高140°C）。为了确定能够在电活性表面上原位逐步合成共价连接结构的合适化学，已制备了三套锌卟啉（共22种）。在设计为在表面上形成基础层的套件中，每个卟啉均包含一个表面附着基团（三烯丙基三脚架或乙烯基单脚架）和一个远端官能团（例如五氟苯基，胺，溴，羧基），用于在表面附着后进行修饰。设计用于原位二联体构建的第二组结合了单个官能团（酒精，异硫氰酸根），该官能团与基本卟啉中的官能团互补。设计用于原位多联体构建的第三组以反式构型（卟啉中的5,15-位）结合了两个相同的官能团（溴，醇，活性亚甲基，胺，异硫氰酸根）。发现每个带有表面附着基团的卟啉都可以在Si（100）上形成优质的单层膜，如伏安和振