5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-ribofuranosyl trichloroacetamidate | 478367-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-ribofuranosyl trichloroacetamidate
• 英文别名: [(3aR,4S,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 478367-12-3
• 化学式: C₂₆H₃₂Cl₃NO₅Si
• 分子量: 572.988
• InChiKey: NMVUKJOOEPOVPI-YSFYHYPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-ribofuranosyl trichloroacetamidate 在 calcium hydride 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 3-[(3aS,4R,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Showdomycin andits Anomer UsingN-(Triisopropylsilyl)pyrrole asa Synthetic Equivalent for the Maleimide C3-Anion

  摘要：

  昭和霉素（1）及其异构体（2）是由现成的三氯乙酰亚氨酸 9 分四个步骤制备而成的。关键步骤是将最后一种化合物与标题吡咯 3 反应，形成色谱上可分离的吡咯 C-糖苷混合物 10 和 11。这些吡咯经过脱硅处理，然后用 PCC 氧化成相应的马来酰亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41026
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d]-[1,3]dioxol-4-ol 、 三氯乙腈 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以43%的产率得到5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-ribofuranosyl trichloroacetamidate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR SYNTHESISING C-GLYCOSIDES
  [FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE GLYCOSIDES C

  摘要：

  这项发明提供了一种合成C-糖苷的过程。在这个过程中，通过在Lewis酸存在下，将O-糖基三氯甲酰亚胺与吡咯基反应，从前述反应混合物中分离出C-糖苷。该发明还涉及该过程的产物。

  公开号：

  WO2003102007A1

文献信息

• C-Glycoside formation via Lewis acid promoted reaction of O-glycosylimidates with pyrroles
  作者：David J. Armitt、Martin G. Banwell、Craig Freeman、Christopher R. Parish

  DOI：10.1039/b205690a

  日期：2002.7.26

  O-Glycosylimidates such as 1 react with pyrroles in the presence of BF3·Et2O to give C-glycosides, e.g.2, that are readily elaborated to congeners such as 12 and 13.

  O-糖苷亚胺（如1）在BF3·Et2O的存在下与吡咯反应，生成C-糖苷，例如2，这些产物可以进一步转化为类似物，如12和13。
• [EN] PROCESS FOR SYNTHESISING C-GLYCOSIDES<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE GLYCOSIDES C
  申请人：UNIV AUSTRALIAN

  公开号：WO2003102007A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The invention provides a process for the synthesis of C-glycosides. In the process, an O-glycosyl trichloroimidate is reacted with a pyrrole in the presence of a Lewis acid and the C-glycoside isolated from the foregoing reaction mixture. The invention also relates to the products of the process.

  这项发明提供了一种合成C-糖苷的过程。在这个过程中，通过在Lewis酸存在下，将O-糖基三氯甲酰亚胺与吡咯基反应，从前述反应混合物中分离出C-糖苷。该发明还涉及该过程的产物。
• Syntheses of Showdomycin andits Anomer Using<i>N</i>-(Triisopropylsilyl)pyrrole asa Synthetic Equivalent for the Maleimide C3-Anion
  作者：Martin G. Banwell、Natasha L. Hungerford、David J. Armitt

  DOI：10.1055/s-2003-41026

  日期：——

  Showdomycin (1) and its anomer (2) have been prepared in four steps fromreadily available trichloroacetimidate 9.The key step involves reaction of the last compound with the titlepyrrole 3 so as to form a chromatographically separable mixtureof the pyrrole C-glycosides 10 and 11. Thesepyrroles are desilylated then oxidized to the corresponding maleimidesusing PCC.

  昭和霉素（1）及其异构体（2）是由现成的三氯乙酰亚氨酸 9 分四个步骤制备而成的。关键步骤是将最后一种化合物与标题吡咯 3 反应，形成色谱上可分离的吡咯 C-糖苷混合物 10 和 11。这些吡咯经过脱硅处理，然后用 PCC 氧化成相应的马来酰亚胺。