methyl 3-azido-3-deoxy-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside | 17460-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-azido-3-deoxy-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside
• 英文别名: methyl 3-azido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-altropyranoside；3-Azido-4,6-O-benzyliden-3-deoxy-α-D-altropyranosyl-methylaether；Methyl-(3-azido-4,6-O-benzyliden-3-desoxy-α-D-altropyranosid)；Methyl-3-azido-4,6-O-benzyliden-3-deoxy-α-D-altrosid；3-Azido-4,6-O-benzyliden-3-desoxy-methyl-altrosid；(4aR,6S,7S,8S,8aS)-8-azido-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 17460-38-7
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₅
• 分子量: 307.306
• InChiKey: RNDFEGLTMSTFOF-KILAEARMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-azido-3-deoxy-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside 在 Raney nickel W-4 吡啶 、 盐酸 、 palladium dihydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 84.16h， 生成 (1S,2R,8S,8aS)-octahydro-1,2,8-indolizidinetriol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (-)-2,8a- and (-)-8,8a-di-epi-swainsonine and evaluation of their inhibitory activity against several glycosidases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00257a003
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 生成 methyl 3-azido-3-deoxy-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  TADANO, KIN-ICHI;HOTTA, YUKINORI;;MORITA, MASAHIRO;SUAMI, TETSUO;WINCHEST+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 10, 3667-3671

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (−)-8a-<i>epi</i>-Swainsonine, (1<i>S</i>,2<i>R</i>,8<i>R</i>,8a<i>S</i>)-Octahydro-1,2,8-indolizinetriol
  作者：Kin-ichi Tadano、Yukinori Hotta、Masahiro Morita、Tetsuo Suami、Bryan Winchester、Isabello Centi di Bello

  DOI：10.1246/bcsj.60.3667

  日期：1987.10

  (−)-8a-epi-Swainsonine (4), one of the stereocongeners of physiologically interesting indolizidine alkaloid (−)-swainsonine (1), has been synthesized starting from known methyl 3-azido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-d-altropyranoside. The α-d-mannosidase inhibitory activity of 4 was compared with natural 1.

  从已知的甲基 3-叠氮-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-丙吡喃糖苷开始，合成了(-)-8a-epi-蛇床子碱(4)，它是生理上有趣的吲哚利嗪生物碱(-)-蛇床子碱(1)的立体异构体之一。将 4 的 α-d-mannosidase 抑制活性与天然 1 进行了比较。
• Synthesis of (−)-8a-<i>epi</i>-Swainsonine, (1<i>S</i>,2<i>R</i>, 8<i>R</i>, 8a<i>S</i>) -Octahydro-1,2,8-indolizinetriol
  作者：Kin-ichi Tadano、Yukinori Hotta、Masahiro Morita、Tetsuo Suami、Bryan Winchester、Isabelle Cenci di Bello

  DOI：10.1246/cl.1986.2105

  日期：1986.12.5

  The title compound, one of the stereoisomers of physiologically interesting indolizidine alkaloid swainsonine, has been synthesized from the known methyl 3-azido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-d-altropyranoside.

  标题化合物是具有生理意义的吲哚利嗪生物碱 Swainsonine 的立体异构体之一，由已知的甲基 3-叠氮-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-丙吡喃糖苷合成。
• Carbohydrate components for modified anthracyclines: Synthesis of derivatives of 3-amino-3,4,6-trideoxy-l-lyxo- and -l-xylo-hexose, and attempts at fluorination of C-2
  作者：Hans H. Baer、Fernando Hernández Mateo

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80013-2

  日期：1988.12

  glucopyranoside (1) by methods involving elimination and reduction processes in mesylates prepared from 1. Catalytic hydrogenation of 7 and 15 gave the new and the known aminodeoxyglycosides, respectively, both of which were N-(trifluoroacetyl)ated and sub-subsequently O-(trifluoromethylsulfonyl)ated. Various attempts to effect displacement by fluoride ion in the N-protected 2-triflates so obtained

  两种新的三脱氧糖苷，甲基3,4,6-丁氧基-3-硝基-α-L-lyxo-己吡喃糖苷（7）及其α-L-阿拉伯糖基异构体，以及已知的α-L-木糖异构体（15） ，是由甲基3,6-二脱氧-3-硝基-α-L-吡喃葡萄糖苷（1）合成的，其方法涉及在由1制备的甲磺酸酯中进行消除和还原过程。7和15的催化加氢得到了新的和已知的氨基脱氧糖苷，分别被N-（三氟乙酰基）化和随后被O-（三氟甲基磺酰基）化。就在C-2处的氟化而言，在如此获得的N-保护的2-三氟甲磺酸酯以及相关的3-叠氮基-2-三氟甲磺酸酯中通过氟离子进行置换的各种尝试均未成功。在其他产品中，获得了通过消除三氟甲磺酸得到的两个新的2-enopyranosides。
• Synthesis of sugar ureas via phosphinimines
  作者：István Pintér、József Kovács、Gábor Tóth

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00029-s

  日期：1995.8
• BAER, HANS H.;MATEO, FERNANDO HERNANDEZ, CARBOHYDR. RES., 184,(1988) C. 151-161
  作者：BAER, HANS H.、MATEO, FERNANDO HERNANDEZ

  DOI：——

  日期：——