inosine | 58-63-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 核酸类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: inosine
• 英文别名: Inosin；9-[(3R,4S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 58-63-9；5627-16-7；5768-53-6；7013-16-3；10517-16-5；21138-24-9；21138-46-5；25583-08-8；26188-03-4；29303-00-2；31106-01-1；38183-47-0；72496-54-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₅
• 分子量: 268.229
• InChiKey: UGQMRVRMYYASKQ-NYDYUERISA-N

物化性质

• 熔点：
  222-226 °C (dec.) (lit.)
• 比旋光度：
  -49.2 º (c=1,H2O 18 ºC)
• 沸点：
  226 C (dec.)
• 密度：
  1.3846 (rough estimate)
• 溶解度：
  H2O：0.5 M，透明，无色
• 最大波长(λmax)：
  251 (pH 0)；248.5 (pH 6)；253 (pH 11)
• LogP：
  -1.970 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  NM7460000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：密封、干燥、避光，适宜温度为2-8°C。

制备方法与用途

简介

肌苷（英语：Inosine），也称为次黄苷、次黄嘌呤核苷等，是一种白色针状结晶，无气味且味道微苦。它是通过次黄嘌呤与核糖结合而成的核苷类化合物，在嘌呤的从头合成中，肌苷酸（IMP）可以作为合成腺苷酸（AMP）和鸟苷酸（GMP）的前体。其熔点为218摄氏度。在20℃时，每100毫升水中可溶解1.6克产品。

用途

肌苷口服溶液主要用于辅助治疗急、慢性肝炎。对于轻、中度慢性肝炎患者而言，早期症状轻微且缺乏特异性，常表现为容易疲劳和胃部不适，这些症状常常被忽视或误认为是胃病。在临床上，隐匿性肝硬化的患者往往在未出现明显不适及常规体检前就已经发展到肝硬化阶段；少数情况下会表现出恶心、腹胀、黄疸等症状，但仅凭症状难以判断病情的严重程度。

肌苷还参与体内能量代谢和蛋白质合成，可用于治疗由各种原因导致的白细胞减少、血小板减少等。它可引起轻度腹泻，并且不能与乳清酸、氯霉素、潘生丁及硫喷妥钠注射液配伍。此外，它也被用作辅酶类药物、进行生化研究以及促进白细胞增长。

肌苷还是神经生产因子（NGF)潜在的刺激因子。几乎无毒性和副作用，能直接透过细胞膜进入人体细胞，使处于低能或缺氧状态下的细胞能够继续顺利地进行代谢，并能活化丙酮酸氧化酶类，参与人体蛋白质的合成。主要用于治疗各种类型的肝疾病、心疾患、白血球减少症、血小板减小及中心性视网膜炎等病症，同时也可用于预防和解除锑剂引起的副作用。

生产方法

肌苷可通过直接发酵法或半合成法制备。其中半合成法采用发酵制得的肌苷酸二钠为原料，经过脱膦步骤得到肌苷。

肌苷酸脱磷酸法

1. 肌苷酸二钠的制备：使用棒状杆菌269进行发酵，然后去除菌体、吸附、洗脱、浓缩。将浓缩液加入乙醇，并在pH值为7-7.5条件下结晶，可得肌苷酸二钠。

   • 棒状杆菌269[发酵] → 发酵液[去菌体，吸附，洗脱，浓缩] → 浓缩液[乙醇] → [pH 7-7.5] 肌苷酸二钠

2. 肌苷粗品的制备：在乙酸缓冲液中调节pH值至5.4-5.6，在137-147kPa的压力下，经过5小时的脱磷酸步骤，可得到肌苷粗品。

   • 肌苷酸二钠[乙酸，加压] → 肌苷

3. 精制：使用蒸馏水溶解产品，并将pH调节至6后进行重结晶处理，最终得到精品肌苷。

文献信息

• [EN] FLUORESCENT SUBSTRATES FOR POLY(ADP-RIBOSYL) HYDROLASES<br/>[FR] SUBSTRATS FLUORESCENTS POUR POLY(ADP-RIBOSYL) HYDROLASES
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2020055753A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  The post-translational modification (PTM) and signaling molecule poly(ADP-ribose) (PAR) has an impact on diverse biological processes. PTM is regulated by a series of ADP-ribosyl glycohydrolases (PARG enzymes) that cleave polymers and/or liberate monomers from their protein targets. Disclosed herein is a substrate for monitoring PARG activity, TFMU-ADPr, which directly reports on total PAR hydrolase activity via release of a fluorophore; this substrate has excellent reactivity, generality, stability, and usability. A second substrate, TFMU-IDPr, selectively reports on PARG activity only from the enzyme ARH3. Use of these probes in whole-cell lysate experiments has revealed a mechanism by which ARH3 is inhibited by cholera toxin. TFMU-ADPr and TFMU-IDPr are versatile tools for assessing small-molecule inhibitors in vitro and probing the regulation of ADP-ribosyl catabolic enzymes.

  翻译结果：翻译后修饰（PTM）和信号分子聚腺苷二磷酸核糖（PAR）对多种生物过程产生影响。PTM受一系列ADP核糖水解酶（PARG酶）调控，这些酶从它们的蛋白靶标中切割聚合物和/或释放单体。本文披露了一种用于监测PARG活性的底物，TFMU-ADPr，它通过释放荧光团直接报告总PAR水解酶活性；该底物具有出色的反应性、普适性、稳定性和可用性。第二种底物TFMU-IDPr，只选择性地报告来自酶ARH3的PARG活性。在全细胞裂解液实验中使用这些探针揭示了一种由霍乱毒素抑制ARH3的机制。TFMU-ADPr和TFMU-IDPr是评估体外小分子抑制剂和探究ADP核糖降解酶调控的多功能工具。
• Method For Rapidly Evaluating Performance Of Short Interfering RNA With Novel Chemical Modifications
  申请人：Butora Gabor

  公开号：US20120252027A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  It is an object of the instant invention to provide a method for the rapid evaluation of novel sugar modifications to be used in siRNA synthesis including the rapid evaluation of chemical modification patterns within the siRNA to effectuate increased stability and ultimately increased efficacy of a siRNA therapeutic. It is a further object of the instant invention to provide novel nucleosides useful for siRNA therapy.

  本发明的目的是提供一种用于快速评估新型糖基修饰的方法，以用于siRNA合成，包括快速评估siRNA中的化学修饰模式，以实现siRNA的稳定性增加和最终疗效增加。本发明的另一个目的是提供用于siRNA治疗的新型核苷酸。