N-(4-chlorophenyl)benzamide oxime | 57767-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)benzamide oxime
• 英文别名: N-p-Chlorphenylbenzamidoxim；N-(4-chloro-phenyl)-N'-hydroxy-benzamidine；N-(4-Chlor-phenyl)-benzamidoxim；Benzoesaeure-(4-chlor-anilid)-oxim；N'-(4-chlorophenyl)-N-hydroxybenzenecarboximidamide
• CAS: 57767-05-2
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O
• 分子量: 246.696
• InChiKey: KJQNTRAJCGCQSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)benzamide oxime 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  （13）C NMR取代基诱导的4-（取代的苯基）-3-苯基-1,2,4-恶二唑-5（4H）-一（硫酮）中的化学位移。

  摘要：

  目前，主要研究新颖的十个4-（取代的苯基）-3-苯基-1,2,4-恶二唑-5（4H）-和十个4-（取代的苯基）-3-苯基-1,2，合成了4-恶二唑-5（4H）-硫酮。这些恶二唑衍生物通过IR，（1）H NMR，（13）C NMR和元素分析来表征。在氘代氯仿（CDCl3）中测量了它们的（13）C NMR光谱。取代基引起的化学位移（SCS）与哈米特取代基常数（σ），冈本布朗取代基常数（σ（+），σ（-）），感应取代基常数（σI）和不同的共振取代基常数之间的相关性分析（使用SSP（单取代基参数），DSP（双取代基参数）和DSP-NLR（双取代基参数-非线性共振）方法以及单次和多次回归分析执行σR，σR（o）。发现所有相关性均为负ρ值（反向取代基效应）。所有统计分析的结果，恶二唑环的CN，CO和CS碳的（13）C NMR化学位移均显示出令人满意的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2015.04.081
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯-苯基)-苯酰胺 在 乙醚 、 乙醇 、 五氯化磷 、 羟胺 作用下， 生成 N-(4-chlorophenyl)benzamide oxime
  参考文献：
  名称：

  Ley, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine Promoted One-Pot Synthesis of 2-Aryl Benzoxazoles from Amidoximes via Oxidative Cyclization and Ring Contraction
  作者：Yong Zhang、Min Ji

  DOI：10.1002/ejoc.201901468

  日期：2019.12.8

  An I2‐promoted sequential oxidative cyclization and ring contraction reaction is developed for the synthesis of 2‐aryl benzoxazoles by using amidoximes rather than the limited 2‐aminophenols or 2‐haloamides as substrates. This method provides a potential route for introducing certain groups at any site of the 2‐aryl benzoxazole scaffold.

  通过使用mid胺肟而不是有限的2-氨基苯酚或2-卤代酰胺作为底物，开发了I 2促进的顺序氧化环化和环收缩反应来合成2-芳基苯并恶唑。该方法提供了在2-芳基苯并恶唑支架的任何位置引入某些基团的潜在途径。
• Synthesis and substituent effect study on 13C NMR chemical shifts of 4-(substitue-phenyl)-6-methyl-3-phenyl-4H-1,2,4-oxadiazin-5(6H)-one
  作者：Yesim S. Kara、Berna Yıldız

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131787

  日期：2022.2

  carbons (reverse substituent effect). For the other carbon (CH), positive ρI (normal substitution effect) and negative ρR (reverse substitution effect) values were calculated by DSP regression analysis. As a result of DSP regression analysis, the 13C NMR chemical shift of the C=O, C=N and CH carbons of the oxadiazine ring showed a satisfactory correlation (r > 0.90), while excellent correlation was observed

  通过N-取代-苯基-苯甲酰胺肟的反应合成了12种新型4-(取代-苯基)-6-甲基-3-苯基-4H-1,2,4-oxadiazin-5(6H)-one衍生物与 2-溴丙酰氯。合成的 1,2,4-oxadiazin-5-one 衍生物的特征在于它们的物理常数和 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 LC/TOF-MS 分析数据。这些 1,2,4-oxadiazin-5-one 衍生物的 C=O、C=N、CH 和 CH 3碳的实验13 C NMR 化学位移 (ppm) (SSC)与各种哈米特取代常数相关和 Swain-Lupton 参数，使用单 (SSP) 和多线性 (DSP) 回归分析。负 ρ I和 ρ R发现了 C=O、C=N 和 CH 3碳的相关性值（反向取代效应）。对于其他碳 (CH)，通过 DSP 回归分析计算正 ρ I (正常替代效应) 和负 ρ R (反向替代效应) 值。作为
• Formation of Amidinyl Radicals via Visible-Light-Promoted Reduction of <i>N</i>-Phenyl Amidoxime Esters and Application to the Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Gang Li、Ru He、Qiang Liu、Ziwen Wang、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01158

  日期：2019.7.5

  We have developed a new method for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles via amidinyl radicals generated by visible-light-promoted reduction of N-phenyl amidoxime esters in the presence of an iridium photocatalyst. This is the first report of the use of N-phenyl amidoxime esters as amidinyl radical precursors, and the first use of substituted benzene rings as amidinyl radical acceptors. This

  我们已经开发了一种新的方法，该方法通过在铱光催化剂的存在下，由可见光促进的N-苯基a肟肟酯的还原反应生成的via基自由基合成2-取代的苯并咪唑。这是使用N-苯基a肟肟酯作为a基自由基前体的首次报道，也是取代苯环作为a基自由基受体的首次报道。该方法拓宽了底物的应用范围，克服了传统的2-取代苯并咪唑合成方法的缺点，该方法要求苛刻的反应条件，涉及难以制备的取代邻苯二胺底物，并产生酸性废物。
• Synthesis of 1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides from amidoximes and thionyl chloride and the mechanism of their thermally induced fragmentation and rearrangement to carbodiimides
  作者：Alessandro Dondoni、Gaetano Barbaro、Arturo Battaglia

  DOI：10.1021/jo00441a011

  日期：1977.10
• Bacchetti; Alemagna, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1957, vol. <8> 22, p. 637,639
  作者：Bacchetti、Alemagna

  DOI：——

  日期：——