4-hydroxy-9H-carbazole-3-carbaldehyde | 1375487-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 1375487-97-0
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: WVYJUHIPCSKXPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-9H-carbazole-3-carbaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到1-bromo-4-hydroxy-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成Murrayaquinone A和Murrayanine的新途径

  摘要：

  建立了三个新途径来合成具有生物活性的Murrayaquinone A，并开发了一种从与4-羟基咔唑相同的原料合成Murrayanine的新方法。在合成过程中，记录了一些新颖的观察结果，包括两个一锅反应序列和氰基硼氢化钠对C–N键的裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.127
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基咔唑 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.75h， 以70%的产率得到4-hydroxy-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化级联C–H活化/ O-环化反应构建功能性较高的氧杂蒽

  摘要：

  开发了一种在氧化还原中性条件下通过Rh催化获得官能化的和多羟基化的氧杂蒽的简便有效的策略。带有杂环，芳族化合物和稠合芳族化合物的不同水杨醛可以与1，4-苯醌或1,4-氢醌快速偶联，通过级联的C–H / O–H功能化和环化反应提供有价值的氧杂蒽。该协议提供了一种通过后期功能化获得生物活性物质的快速合成方法，并可以制备天然产物，例如次烯脂烯酮，普尼弗洛酮N和鸦胆素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00391

文献信息

• Unexpected observations during the total synthesis of calothrixin B–sodium methoxide as a source of hydride
  作者：Shrikar M. Bhosale、Aadil A. Momin、Shrikant Kunjir、P.R. Rajamohanan、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.140

  日期：2014.1

  During the total synthesis of calothrixin B, various novel and unexpected results were noticed such as cleavage of C–N bond in imine using sodium cyanoborohydride, sodium methoxide as a hydride source for reduction, deformylation in the presence of bromine, and deacylation using ceric ammonium nitrate (CAN). A detailed mechanism has been proposed for the unexpected results and a few of them are generalized

  在全合成Calothrixin B的过程中，发现了各种新颖而出乎意料的结果，例如使用氰基硼氢化钠将亚胺中的C–N键裂解，使用甲醇钠作为氢化物源进行还原，在溴存在下进行甲酰化以及使用铈铵进行脱酰作用硝酸盐（CAN）。对于意外结果，已经提出了详细的机制，并且对其中的一些进行了概括。已经进行了温度依赖性NMR研究，以确认合成序列中的中间体之一的结构。
• Iridium- and Rhodium-Catalyzed Directed C–H Heteroarylation of Benzaldehydes with Benziodoxolone Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Erwann Grenet、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00337

  日期：2018.3.2

  The C–H heteroarylation of benzaldehydes with indoles and pyrroles was realized using the benziodoxolone hypervalent iodine reagents indole- and pyrroleBX. Functionalization of the aldehyde C–H bond using either an o-hydroxy or amino directing group and catalyzed by an iridium or a rhodium complex allowed the synthesis of salicyloylindoles and (2-sulfonamino)benzoylindoles, respectively, with good

  苯甲醛与吲哚和吡咯的C–H杂芳基化是使用苯并恶唑啉酮高价碘试剂吲哚和吡咯BX实现的。使用邻羟基或氨基直接基团并通过铱或铑络合物催化的醛CH键的功能化可以分别合成水杨基羟吲哚和（2-磺氨基）苯甲酰基吲哚，产率高至优异（74– 98％）。这种新的转化可以在温和的条件下（室温至40°C）进行，并且可以耐受各种功能，例如醚，卤素，羰基或硝基。
• Synthesis, molecular docking, antiproliferative, and antimicrobial activity of novel pyrano[3,2-c]carbazole derivatives
  作者：Pedavenkatagari Narayana Reddy、Pannala Padmaja、Bobbala Ramana Reddy、Gundla Rambabu、Machiraju Pavan Kumar

  DOI：10.1007/s00044-016-1676-x

  日期：2016.10

  pyrano[3,2-c]carbazole derivatives which are biologically valuable and synthetically challenging frameworks have been synthesized by domino Knoevenagel-hetero-Diels-Alder reaction. The key strategy involve copper iodide catalyzed cyclization of O-propargyl derivative of N-Boc-carbazole-3-carboxaldehyde with cyclic 1,3-diketones or pyrazol-5-ones to afford N-Boc-pyrano[3,2-c]carbazole derivatives. The

  通过多米诺Knoevenagel-杂-Diels-Alder反应合成了一系列具有生物学价值和合成挑战性的吡喃并[3,2- c ]咔唑衍生物。关键策略包括碘化铜与N - Boc-咔唑-3-甲醛的O-炔丙基衍生物与环状1,3-二酮或吡唑-5-酮的环化反应，得到N -Boc-吡喃[3,2- c ]咔唑衍生物。研究了所有合成化合物对三种癌细胞系（如PANC 1（胰腺），HeLa（子宫颈）和MDA-MB-231（乳腺癌））的抗增殖活性。结果清楚地表明化合物11b，11d和13d显示出明显的抗祖活性。另外，还测定了这些化合物对三种代表性的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。具体地，化合物11c表现出显着的抗微生物活性。分子对接研究表明，化合物13d选择性占据微管蛋白聚合物的秋水仙碱结合位点。
• Synthesis, molecular docking and in vitro antiproliferative activity of novel pyrano[3,2-c]carbazole derivatives
  作者：Pannala Padmaja、Basireddy V. Subba Reddy、Nishant Jain、Srinivasa Rao Mutheneni、Priyanka Bollepelli、Sowjanya Polepalli、Gundla Rambabu、Pedavenkatagari Narayana Reddy

  DOI：10.1039/c6nj01580h

  日期：——

  conditions led to pyrano[3,2-c]carbazole derivatives. The antiproliferative activity of all the synthesized compounds on three cancer cell lines such as PANC 1 (pancreatic), HeLa (cervical) and MDA-MB-231 (breast cancer) was investigated. The results clearly demonstrated that compounds 12d, 12f and 12g displayed pronounced antiproliferative activity. In addition, the antimicrobial activity of these compounds

  通过多米诺Knoevenagel–杂Diels–Alder反应合成了一系列新的多环吡喃并[3,2- c ]咔唑衍生物。关键策略涉及乙二胺二乙酸酯（EDDA）催化N - Boc-咔唑-3-羧醛的O-异戊烯基衍生物与环状1,3-二酮或吡唑-5-酮的环化反应，以提供顺式稠合的N -Boc-吡喃基[3，2- c ]咔唑衍生物。反应是清洁的和非对映选择性高的，以高收率提供所需产物。Boc基团在酸性条件下的脱保护导致吡喃并[3,2- c]咔唑衍生物。研究了所有合成化合物对三种癌细胞系（如PANC 1（胰腺），HeLa（宫颈）和MDA-MB-231（乳腺癌））的抗增殖活性。结果清楚地表明化合物12d，12f和12g显示出明显的抗增殖活性。此外，还针对三种代表性的革兰氏阳性生物和革兰氏阴性生物测定了这些化合物的抗菌活性。具体地，化合物12d表现出显着的抗微生物活性。分子对接研究表明，先导化合物选择性占据微管蛋白的秋水仙碱结合位点。
• An efficient total synthesis of calothrixin B
  作者：Shrikar M. Bhosale、Rupesh L. Gawade、Vedavati G. Puranik、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.131

  日期：2012.6

  An efficient synthesis of calothrixin B (2) is demonstrated starting from 9H-carbazol-4-ol, having two one-pot reaction sequences as key steps. As a novel observation, DMF–methanol was shown to be a hydride donor for reduction of aldehyde to alcohol. Unexpectedly, nucleophilic substitution of benzyloxy by methoxy group was observed.

  证明了从9 H-咔唑-4-醇开始高效合成calothrixin B（2），具有两个一锅法反应序列作为关键步骤。作为一种新颖的观察，DMF-甲醇被证明是将醛还原为醇的氢化物供体。出乎意料的是，观察到甲氧基亲核取代苄氧基。