N³,5'-cycloinosine | 705944-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N³,5'-cycloinosine
• 英文别名: (10R,11S,12R,13R)-11,12-dihydroxy-15-oxa-1,3,6,8-tetrazatetracyclo[6.5.1.110,13.04,14]pentadeca-2,4(14),6-trien-5-one
• CAS: 705944-43-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₄
• 分子量: 250.214
• InChiKey: UNSUBNAYNHOLJT-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N³,5'-cycloinosine 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核苷。九。通过光信反应合成嘌呤N3,5'-环核苷和N3,5'-环2',3'-二核苷作为TIBO样衍生物

  摘要：

  应用光信反应一步制备嘌呤 N 3,5'-环核苷 10a-d。随后通过高碘酸钠在所得 N 3,5'-核苷的核糖部分开环导致相应的 N 3,5'-环-2',3'-第二核苷。这些产品由 5 元、6 元和 7 元三环系统组成，这是已知抗病毒剂 TIBO 衍生物的基本骨架。#本系列的前一篇论文：参考文献。1. †为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120027904
• 作为产物：
  描述：

  肌苷 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到N³,5'-cycloinosine
  参考文献：
  名称：

  核苷。九。通过光信反应合成嘌呤N3,5'-环核苷和N3,5'-环2',3'-二核苷作为TIBO样衍生物

  摘要：

  应用光信反应一步制备嘌呤 N 3,5'-环核苷 10a-d。随后通过高碘酸钠在所得 N 3,5'-核苷的核糖部分开环导致相应的 N 3,5'-环-2',3'-第二核苷。这些产品由 5 元、6 元和 7 元三环系统组成，这是已知抗病毒剂 TIBO 衍生物的基本骨架。#本系列的前一篇论文：参考文献。1. †为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120027904

文献信息

• Nucleosides. IX. Synthesis of Purine<i>N</i>³,5′‐Cyclonucleosides and<i>N</i>³,5′‐Cyclo‐2′,3′‐seconucleosides via Mitsunobu Reaction as TIBO‐like Derivatives
  作者：Grace Shiahuy Chen、Chien‐Shu Chen、Tun‐Cheng Chien、Jun‐Yen Yeh、Chia‐Chi Kuo、Rahul Subhash Talekar、Ji‐Wang Chern

  DOI：10.1081/ncn-120027904

  日期：2004.1.1

  The Mitsunobu reaction was applied to prepare, in one step, purine N 3,5′‐cyclonucleosides 10a–d. A subsequent ring opening in the ribose moiety of the resultant N 3,5′‐nucleosides by sodium periodate led to the corresponding N 3,5′‐cyclo‐2′,3′‐seconucleosides. These products consist of 5‐, 6‐, and 7‐membered tricyclic system which is the basic skeleton of TIBO derivatives, known antiviral agents.

  应用光信反应一步制备嘌呤 N 3,5'-环核苷 10a-d。随后通过高碘酸钠在所得 N 3,5'-核苷的核糖部分开环导致相应的 N 3,5'-环-2',3'-第二核苷。这些产品由 5 元、6 元和 7 元三环系统组成，这是已知抗病毒剂 TIBO 衍生物的基本骨架。#本系列的前一篇论文：参考文献。1. †为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。