1-bromo-3-formyl-9H-carbazol-4-yl trifluoromethanesulfonate | 1384959-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3-formyl-9H-carbazol-4-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 1-bromo-3-formyl-9H-carbazol-4-yltrifluoromethane sulfonate
• CAS: 1384959-51-6
• 化学式: C₁₄H₇BrF₃NO₄S
• 分子量: 422.179
• InChiKey: CDMNRHLZIBWARY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-formyl-9H-carbazol-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到1-bromo-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成Murrayaquinone A和Murrayanine的新途径

  摘要：

  建立了三个新途径来合成具有生物活性的Murrayaquinone A，并开发了一种从与4-羟基咔唑相同的原料合成Murrayanine的新方法。在合成过程中，记录了一些新颖的观察结果，包括两个一锅反应序列和氰基硼氢化钠对C–N键的裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.127
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-bromo-3-formyl-9H-carbazol-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  合成Murrayaquinone A和Murrayanine的新途径

  摘要：

  建立了三个新途径来合成具有生物活性的Murrayaquinone A，并开发了一种从与4-羟基咔唑相同的原料合成Murrayanine的新方法。在合成过程中，记录了一些新颖的观察结果，包括两个一锅反应序列和氰基硼氢化钠对C–N键的裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.127

文献信息

• Short synthesis of carbazole alkaloids: Ekeberginine, murrayaquinone A, and glycozoline
  作者：Aadil A. Momin、Tukaram D. Urmode、Shrikar M. Bhosale、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1080/00397911.2016.1192652

  日期：2016.8.2

  short and simple routes. The prenyl group was selectively introduced at the C4 position using a Stille coupling reaction in the synthesis of ekeberginine. Murrayaquinone A was synthesized using Raney nickel–mediated desulfurization of dithiane as a key step. Synthesis of glycozoline was achieved in two steps from 3-methyl carbazole via an intermediate 3-bromo-6-methyl carbazole. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 三种不同取代的、天然存在的、具有生物活性的咔唑衍生物（即 ekeberginine、murrayaquinone A 和 glycozoline）使用短而简单的路线以良好的收率合成。在 ekeberginine 的合成中，使用 Stille 偶联反应在 C4 位置选择性地引入异戊二烯基。Murrayaquinone A 是使用雷尼镍介导的二噻烷脱硫作为关键步骤合成的。从 3-甲基咔唑到中间体 3-溴-6-甲基咔唑，分两步合成糖唑啉。图形概要