3-[(2-iodophenylimino)methyl]-9H-carbazol-4-ol | 1384959-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2-iodophenylimino)methyl]-9H-carbazol-4-ol
• 英文别名: 3-[(2-iodophenyl)iminomethyl]-9H-carbazol-4-ol
• CAS: 1384959-44-7
• 化学式: C₁₉H₁₃IN₂O
• 分子量: 412.23
• InChiKey: AXBVAROQDRRRRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-iodophenylimino)methyl]-9H-carbazol-4-ol 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4-hydroxy-3-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  合成Murrayaquinone A和Murrayanine的新途径

  摘要：

  建立了三个新途径来合成具有生物活性的Murrayaquinone A，并开发了一种从与4-羟基咔唑相同的原料合成Murrayanine的新方法。在合成过程中，记录了一些新颖的观察结果，包括两个一锅反应序列和氰基硼氢化钠对C–N键的裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.127
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基咔唑 在 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[(2-iodophenylimino)methyl]-9H-carbazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  合成Murrayaquinone A和Murrayanine的新途径

  摘要：

  建立了三个新途径来合成具有生物活性的Murrayaquinone A，并开发了一种从与4-羟基咔唑相同的原料合成Murrayanine的新方法。在合成过程中，记录了一些新颖的观察结果，包括两个一锅反应序列和氰基硼氢化钠对C–N键的裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.127

文献信息

• Unexpected observations during the total synthesis of calothrixin B–sodium methoxide as a source of hydride
  作者：Shrikar M. Bhosale、Aadil A. Momin、Shrikant Kunjir、P.R. Rajamohanan、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.140

  日期：2014.1

  During the total synthesis of calothrixin B, various novel and unexpected results were noticed such as cleavage of C–N bond in imine using sodium cyanoborohydride, sodium methoxide as a hydride source for reduction, deformylation in the presence of bromine, and deacylation using ceric ammonium nitrate (CAN). A detailed mechanism has been proposed for the unexpected results and a few of them are generalized

  在全合成Calothrixin B的过程中，发现了各种新颖而出乎意料的结果，例如使用氰基硼氢化钠将亚胺中的C–N键裂解，使用甲醇钠作为氢化物源进行还原，在溴存在下进行甲酰化以及使用铈铵进行脱酰作用硝酸盐（CAN）。对于意外结果，已经提出了详细的机制，并且对其中的一些进行了概括。已经进行了温度依赖性NMR研究，以确认合成序列中的中间体之一的结构。