4-hydroxy-3-methyl-9H-carbazole | 150355-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methyl-9H-carbazole
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methyl-9H-carbazol；4-hydroxy-3-methylcarbazole；3-methyl-9H-carbazol-4-ol
• CAS: 150355-51-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: NNJUKHRIJHIBQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methyl-9H-carbazole 在 碘苯二乙酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-甲基-9H-咔唑-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  合成Murrayaquinone A和Murrayanine的新途径

  摘要：

  建立了三个新途径来合成具有生物活性的Murrayaquinone A，并开发了一种从与4-羟基咔唑相同的原料合成Murrayanine的新方法。在合成过程中，记录了一些新颖的观察结果，包括两个一锅反应序列和氰基硼氢化钠对C–N键的裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.127
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基咔唑 在 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-hydroxy-3-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  合成Murrayaquinone A和Murrayanine的新途径

  摘要：

  建立了三个新途径来合成具有生物活性的Murrayaquinone A，并开发了一种从与4-羟基咔唑相同的原料合成Murrayanine的新方法。在合成过程中，记录了一些新颖的观察结果，包括两个一锅反应序列和氰基硼氢化钠对C–N键的裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.127

文献信息

• Unexpected observations during the total synthesis of calothrixin B–sodium methoxide as a source of hydride
  作者：Shrikar M. Bhosale、Aadil A. Momin、Shrikant Kunjir、P.R. Rajamohanan、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.140

  日期：2014.1

  During the total synthesis of calothrixin B, various novel and unexpected results were noticed such as cleavage of C–N bond in imine using sodium cyanoborohydride, sodium methoxide as a hydride source for reduction, deformylation in the presence of bromine, and deacylation using ceric ammonium nitrate (CAN). A detailed mechanism has been proposed for the unexpected results and a few of them are generalized

  在全合成Calothrixin B的过程中，发现了各种新颖而出乎意料的结果，例如使用氰基硼氢化钠将亚胺中的C–N键裂解，使用甲醇钠作为氢化物源进行还原，在溴存在下进行甲酰化以及使用铈铵进行脱酰作用硝酸盐（CAN）。对于意外结果，已经提出了详细的机制，并且对其中的一些进行了概括。已经进行了温度依赖性NMR研究，以确认合成序列中的中间体之一的结构。
• Novel Syntheses of Murrayaquinone A and Furostifoline through 4-Oxygenated Carbazoles by Allene-Mediated Electrocyclic Reactions Starting from 2-Chloroindole-3-carbaldehyde.
  作者：Hitomi HAGIWARA、Tominari CHOSHI、Junko NOBUHIRO、Hiroyuki FUJIMOTO、Satoshi HIBINO

  DOI：10.1248/cpb.49.881

  日期：——

  The formal total synthesis of murrayaquinone A (1) and the total synthesis of furostifoline (5) were completed by the construction of 4-oxygenated 3-methylcarbazoles 7 based on a new type of electrocyclic reaction through 2-alkenyl-3-allenylindole intermediates 8 derived from the 2-alkenyl-3-propargylindoles 9, starting from 2-chloroindole-3-carbaldehyde (11). The N,O-bisbenzyloxymethyl group of 16c

  通过基于2-烯基-3-烯丙基吲哚中间体的新型电环反应，通过构建4-氧化的3-甲基咔唑7，完成了正式的全合成Murrayaquinone A（1）和呋喃噻吩啉（5）合成8衍生自2-烯基-3-炔丙基吲哚9，起始于2-氯吲哚-3-甲醛（11）。对16c和22的N，O-双苄氧基甲基进行Birch还原，然后用Triton B处理以生产已知的4-羟基-3-甲基咔唑（7a）和4-羟基-3-甲基呋喃[3,2-a]咔唑（7b）分别作为Murrayaquinone A（1）和Furostifoline（5）的前体。将由7b制得的三氟甲磺酰氧基-3-甲基呋喃[3，2-alcarbazole]（24）进行还原裂解，得到呋喃噻啉（5）。
• New Syntheses of Murrayaquinone A and Furostifoline.
  作者：Hitomi HAGIWARA、Tominari CHOSHI、Hiroyuki FUJIMOTO、Eiichi SUGINO、Satoshi HIBINO

  DOI：10.1248/cpb.46.1948

  日期：——

  Starting from 2-chloro-2-formylindole, new syntheses of murrayaquinone A and furostifoline were achieved by an allene-mediated electrocyclic reaction involving the indole 2, 3-bond.

  以 2-氯-2-甲酰基吲哚为起点，通过涉及吲哚 2，3-键的烯介导电环反应，实现了新的 murrayaquinone A 和 furostifoline 的合成。
• Synthesis of Murrayaquinone-A.
  作者：Keizo MATSUO、Shigetoshi ISHIDA

  DOI：10.1248/cpb.42.1325

  日期：——

  Murrayaquinone-A, one of the carbazolequinone alkaloids isolated from Murraya euchrestifolia HAYATA(Rutaceae), was prepared starting from 1, 2, 3, 4-tetrahydrocarbazol-4(9H)-one in good overall yield.

  Murrayaquinone-A 是从 Murraya euchrestifolia HAYATA（芸香科）中分离出来的咔唑醌生物碱之一，以 1,2,3,4-四氢咔唑-4(9H)-one 为起始原料，具有良好的总产率。
• Palladium‐Catalyzed Synthesis of Alkylcarbazoles and Their Identification in Petroleum and Source Rocks**
  作者：Gabriele Theumer、Ingmar Bauer、Anne Jäger、Lorenz Schwark、Hans‐Joachim Knölker

  DOI：10.1002/ejoc.202200456

  日期：2022.6.13

  investigated and it was found that they show a characteristic GC-MS pattern of C2-alkylcarbazoles. The ethyl- and dimethylcarbazoles used as analytical standards have been prepared by palladium-catalyzed synthesis.

  研究了来自不同来源的石油样品，发现它们显示出 C 2 -烷基咔唑的特征 GC-MS 模式。用作分析标准的乙基咔唑和二甲基咔唑是通过钯催化合成制备的。