ethyl 4-[[(3S,4aR,4bS,8aS,10aR)-1-ethenyl-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-3H-phenanthren-3-yl]oxy]but-2-ynoate | 1321908-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 4-[[(3S,4aR,4bS,8aS,10aR)-1-ethenyl-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-3H-phenanthren-3-yl]oxy]but-2-ynoate
• CAS: 1321908-40-0
• 化学式: C₂₇H₄₀O₃
• 分子量: 412.613
• InChiKey: MKTOQERNVWKPQS-SAHMVTQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[[(3S,4aR,4bS,8aS,10aR)-1-ethenyl-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-3H-phenanthren-3-yl]oxy]but-2-ynoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Diels–Alder加成反应精确合成立体选择性的海洋酯基酯，16-脱乙酰氧基-12-表-scalarafuran乙酸酯及其14-受体

  摘要：

  描述了C12氧化的海洋scalaranic sesterterpene 16- deacetoxy -12- epi - scalarafuran乙酸酯及其14-受体的立体选择性合成。高度立体选择性的分子内Diels–Alder加成被设计为构建环D的关键步骤，并且相应的单晶的X射线衍射分析支持了天然16-去乙酰氧基-12-表位-scalarafuran醋酸盐的绝对构型16-脱乙酰氧基-12-表-顺式呋喃呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.072
• 作为产物：
  描述：

  [(3S,4aR,4bS,8aS,10aR)-1-ethenyl-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-3H-phenanthren-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 4-[[(3S,4aR,4bS,8aS,10aR)-1-ethenyl-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-3H-phenanthren-3-yl]oxy]but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Scalarane Sesterterpenoid 16-deacetoxy-12- epi - scalarafuranacetate的合成

  摘要：

  从Spongua officinalis分离出的海洋天然产物16-脱乙酰氧基-12-表-呋喃呋喃乙酸酯，从（-）-香紫苏醇开始，以18个线性步骤合成，具有高立体选择性，总收率为6.1％。只需几个步骤，即可轻松将中间体16- deacetoxy -12- epi - scalarafuran转变为一系列天然的scalarane sesterterpenoids。

  DOI：

  10.1021/jo2008127

文献信息

• Synthesis of the Scalarane Sesterterpenoid 16-deacetoxy-12-<i>epi</i>-scalarafuranacetate
  作者：Xi-Bo Chen、Qian-Jia Yuan、Jing Wang、Si-Kai Hua、Jiangmeng Ren、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1021/jo2008127

  日期：2011.9.2

  starting from (−)-sclareol, with high stereoselectivity and an overall yield of 6.1%. The intermediate 16-deacetoxy-12-epi-scalarafuran could be easily transformed into a series of natural scalarane sesterterpenoids in a few steps.

  从Spongua officinalis分离出的海洋天然产物16-脱乙酰氧基-12-表-呋喃呋喃乙酸酯，从（-）-香紫苏醇开始，以18个线性步骤合成，具有高立体选择性，总收率为6.1％。只需几个步骤，即可轻松将中间体16- deacetoxy -12- epi - scalarafuran转变为一系列天然的scalarane sesterterpenoids。
• Concise stereoselective synthesis of marine sesterterpene, 16-deacetoxy-12-epi-scalarafuran acetate and its 14-epimer via intramolecular Diels–Alder addition
  作者：Zheng-Lin Wang、Zi-Gang Zhang、Hong-Chang Li、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.072

  日期：2011.9

  The stereoselective synthesis of C12 oxygenated marine scalaranic sesterterpene 16-deacetoxy-12-epi-scalarafuran acetate and its 14-epimer were described. A highly stereoselective intramolecular Diels–Alder addition was designed as the key step to construct the ring D, and the absolute configurations of natural 16-deacetoxy-12-epi-scalarafuran acetate was supported by the X-ray diffraction analysis

  描述了C12氧化的海洋scalaranic sesterterpene 16- deacetoxy -12- epi - scalarafuran乙酸酯及其14-受体的立体选择性合成。高度立体选择性的分子内Diels–Alder加成被设计为构建环D的关键步骤，并且相应的单晶的X射线衍射分析支持了天然16-去乙酰氧基-12-表位-scalarafuran醋酸盐的绝对构型16-脱乙酰氧基-12-表-顺式呋喃呋喃。