9H-carbazol-4-yl trifluoromethanesulfonate | 1187617-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9H-carbazol-4-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 4-Trifluoromethanesulphonyloxycarbazole
• CAS: 1187617-32-8
• 化学式: C₁₃H₈F₃NO₃S
• 分子量: 315.273
• InChiKey: OUNMHJIZYONNSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.597±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-carbazol-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 水 、 双氧水 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-[(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)amino]-5-[4-(quinolin-3-yl)-9H-carbazol-9-yl]pyridin-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL HSP90 INHIBITORY CARBAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING SAME AND USE THEREOF

  摘要：

  该发明涉及式（I）中的新物质：其中Het是一种杂环，可选择地由一个或多个基团R1或R′1取代；R从包括式（A′）、（B）、（C）、（D）或（E）的基团中选择，其中R1和/或R′1从H、卤素、CF3、硝基、氰基、烷基、羟基、巯基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、苯基氧基、烷硫基或自由或被烷基、羧酰胺、CO—NH（烷基）、CON（烷基）2、NH—CO-烷基、磺酰胺、NH—S02-烷基、S(0)2-NH烷基或S(02)-N(烷基)2基团中选择；所有这些基团可选择地被取代；W1、W2和W3独立地是CH或N；X是0、S、NR2、C(O)、S(O)或S(0)2；Z是可选择地取代的H、卤素、-0-R2或—NH—R2，其中R2是H、烷基、环烷基或杂环烷基；这些物质都是同分异构体和其盐，用作药物。

  公开号：

  US20110166169A1
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 9H-carbazol-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  糖硼烷，糖胺A和B，植物抗毒素Carbalexin A和β-肾上腺素受体拮抗剂Carazolol和Carvedilol的合成

  摘要：

  我们描述了间位氧取代的N-苯基苯胺的氧化环化反应，对4或5位取代的咔唑进行区域选择性合成。利用新戊酰氧基的区域导向作用，我们制备了4-羟基咔唑，这是β-肾上腺素受体拮抗剂（-）-（S）-咔唑（5）和（-）-（S）-卡维地洛（6）。区域选择性钯（II）催化的不同二芳基胺的环化反应导致糖硼烷的全合成（7）以及植物抗毒素类羧苄青素A（8），糖胺A（9）和糖胺B（10）的首次总合成）。对于糖胺B（10），将5-羟基咔唑转化为相应的三氟甲磺酸盐，并用于引入异戊二烯基取代基。

  DOI：

  10.1002/chem.201604002

文献信息

• Photoinduced transition-metal and external photosensitizer free cross-coupling of aryl triflates with trialkyl phosphites
  作者：Qian Dou、Li Geng、Bin Cheng、Chao-Jun Li、Huiying Zeng

  DOI：10.1039/d1cc03496k

  日期：——

  Photoinduced phosphonation of aryl triflates with trialkyl phosphites via a tandem single-electron-transfer, C–O bond cleavage and Arbuzov rearrangement process in the absence of transition-metal and external photosensitizer is reported herein. The protocol features good functional group compatibility and mild reaction conditions, providing various aryl phosphates in good to high yields. Furthermore

  本文报道了在没有过渡金属和外部光敏剂的情况下，通过串联单电子转移、C-O 键裂解和 Arbuzov 重排过程，芳基三氟甲磺酸酯与亚磷酸三烷基酯的光诱导磷酸化。该方案具有良好的官能团兼容性和温和的反应条件，可提供各种高产率的磷酸芳基酯。此外，该策略允许复杂和生物活性化合物的后期磷酸化。
• HSP90 inhibitory carbazole derivatives, compositions containing same and use thereof
  申请人：Sanofi

  公开号：US08309721B2

  公开（公告）日：2012-11-13

  The invention relates to the novel substances in Formula (I): wherein Het is a heterocycle optionally substituted by one or a plurality of radicals R1 or R′1; R is selected from the group comprising Formula (A′), (B), (C), (D), or (E), with R1 and/or R′1 selected from H, halogen, CF3, nitro, cyano, alkyl, hydroxyl, mercapto, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, phenylalcoxy, alkylhio, or carboxy that is free or esterified by an alkyl, carboxamide, CO—NH(alkyl), CON(alkyl)2, NH—CO-alkyl, sulfonamide, NH—S02-alkyl, S(0)2-NHalkyl, or S(02)-N(alkyl)2 radical; all these radicals are optionally substituted; W1, W2, and W3 independently are CH or N; X is 0, S, NR2, C(O), S(O), or S(0)2; Z is optionally substituted H, Hal, -0-R2 or —NH—R2 with R2 being H, alkyl, cycloalkyl, or heterocycloalkyl; and these substances are all isomeric forms and salts thereof, used as drugs.

  本发明涉及式（I）中的新物质：其中Het是一种杂环，可以选择由一个或多个基团R1或R′1取代; R选择自由式（A'），（B），（C），（D）或（E）组成的群，其中R1和/或R′1选择自H，卤素，CF3，硝基，氰基，烷基，羟基，巯基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，烷氧基，苯基氧基，烷硫基或羧基，该羧基可以由烷基酯化，羧酰胺，CO—NH（烷基），CON（烷基）2，NH—CO-烷基，磺酰胺，NH—S02-烷基，S（0）2-NH烷基或S（02）-N（烷基）2基团取代; 所有这些基团均可选择取代; W1，W2和W3独立地是CH或N; X是0，S，NR2，C（O），S（O）或S（0）2; Z是可选择取代的H，Hal，-0-R2或—NH—R2，其中R2为H，烷基，环烷基或杂环烷基; 这些物质都是同分异构体和盐，用作药物。
• LIGHT EMITTING DEVICE MATERIAL AND LIGHT EMITTING DEVICE
  申请人：Nagao Kazumasa

  公开号：US20140070204A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The present invention provides an organic thin-film light emitting device having both high luminance efficiency and durability due to the use of a light emitting device material containing a compound having a specific carbazole skeleton.

  本发明提供了一种有机薄膜发光装置，由于使用了含有特定咔唑骨架化合物的发光装置材料，因此具有高光亮效率和耐久性。
• LIGHT-EMITTING DEVICE MATERIAL AND LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：US20150084020A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Au organic thin film light-emitting element having both high luminous efficiency and high durability can be provided using a light-emitting element material that comprises a compound having a specified carbazole skeleton.

  使用具有特定咔唑骨架化合物的发光元件材料，可以提供具有高发光效率和高耐久性的Au有机薄膜发光元件。
• LIGHT-EMITTING ELEMENT MATERIAL, AND LIGHT-EMITTING ELEMENT
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：EP2816626A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  An organic thin film light-emitting element having both high luminous efficiency and high durability can be provided using a light-emitting element material that comprises a compound having a specified carbazole skeleton.

  使用由具有特定咔唑骨架的化合物组成的发光元件材料，可以提供一种具有高发光效率和高耐用性的有机薄膜发光元件。