ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)piperazine-1-carboxylate | 67915-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-(3-hydroxyphenyl)piperazine 1-ethyl formate；4-(3-hydroxy-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester；1-(3-Hydroxyphenyl)-4-ethoxycarbonyl-piperazine
• CAS: 67915-01-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 250.298
• InChiKey: VCCQRYRZTDOTEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)piperazine-1-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.5h， 生成 ethyl 4-(4-formyl-3-hydroxyphenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种含羧基香豆素衍生物及其合成方法和应 用

  摘要：

  本发明公开了一种含羧基香豆素衍生物及其合成方法和应用，所述衍生物的中文名称为(Z)‑2‑氰基‑3‑(4‑((E)‑3‑(7‑(4‑(乙氧羰基)哌嗪‑1‑基)‑2‑氧代‑2H‑色烯‑3‑基)‑3‑氧代丙‑1‑烯‑1‑基)苯基)丙烯酸，英文名称为(Z)‑2‑cyano‑3‑(4‑((E)‑3‑(7‑(4‑(ethoxycarbonyl)piperazin‑1‑yl)‑2‑oxo‑2H‑chromen‑3‑yl)‑3‑oxoprop‑1‑en‑1‑yl)phenyl)acrylic acid，命名为XI‑2。本发明提供了一种衍生物XI‑2对半胱氨酸特异性检测的方法，在PBS‑DMSO(4:1,v/v，pH 7.4)的溶液中，通过荧光分光光度计定量检测半胱氨酸的含量。该检测过程可循环、简便、灵敏、快速，检测结果准确。本发明还提供了衍生物XI‑2在制备细胞半胱氨酸检测试剂中的应用，即XI‑2在NEM调控作用下高效渗透细胞膜实现检测细胞质中的半胱氨酸。

  公开号：

  CN109516969B
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 间羟基苯基哌嗪 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种含羧基香豆素衍生物及其合成方法和应 用

  摘要：

  本发明公开了一种含羧基香豆素衍生物及其合成方法和应用，所述衍生物的中文名称为(Z)‑2‑氰基‑3‑(4‑((E)‑3‑(7‑(4‑(乙氧羰基)哌嗪‑1‑基)‑2‑氧代‑2H‑色烯‑3‑基)‑3‑氧代丙‑1‑烯‑1‑基)苯基)丙烯酸，英文名称为(Z)‑2‑cyano‑3‑(4‑((E)‑3‑(7‑(4‑(ethoxycarbonyl)piperazin‑1‑yl)‑2‑oxo‑2H‑chromen‑3‑yl)‑3‑oxoprop‑1‑en‑1‑yl)phenyl)acrylic acid，命名为XI‑2。本发明提供了一种衍生物XI‑2对半胱氨酸特异性检测的方法，在PBS‑DMSO(4:1,v/v，pH 7.4)的溶液中，通过荧光分光光度计定量检测半胱氨酸的含量。该检测过程可循环、简便、灵敏、快速，检测结果准确。本发明还提供了衍生物XI‑2在制备细胞半胱氨酸检测试剂中的应用，即XI‑2在NEM调控作用下高效渗透细胞膜实现检测细胞质中的半胱氨酸。

  公开号：

  CN109516969B

文献信息

• NEM assisted real-time fluorescence detection of Cys in cytoplasm and mice imaging by a Coumarin probe containing carboxyl group
  作者：Xixi Xie、Fangjun Huo、Yongkang Yue、Jianbin Chao、Caixia Yin

  DOI：10.1016/j.saa.2019.117517

  日期：2020.1

  Alterations of the homeostasis balance of cysteine (Cys) arc associated with a variety of diseases and cellular functions, and therefore, Cys dynamic real-time living cell intracellular imaging and quantification are important for understanding the pathophysiological processes. Thus, Cys probe that can permeate high efficiently is the first one to be affected. In fact, it is difficult for organic molecular probes to infiltrate cells because of the unique structure of the cell membrane. In this work, we found that probe containing-carboxyl just stagnated in cytomembrane due to carboxyl of probe and amino group of membrane protein forming peptide chains, nevertheless, the addition of NEM, improved membrane permeability by NEM reacting with sulfhydryl of membrane protein, which made probe permeate high efficiently and sequentially real-time detect the Cys in cytoplasm. It is the first time noted that NEM can regulate Cys probe containing-carboxyl for high efficient detection in cytoplasm. Additionally, probe was successfully applied to image Cys in mouse. (C) 2019 Elsevier B.V. All rights reserved.
• US4144346A
  申请人：——

  公开号：US4144346A

  公开（公告）日：1979-03-13
• US4223036A
  申请人：——

  公开号：US4223036A

  公开（公告）日：1980-09-16
• US4335125A
  申请人：——

  公开号：US4335125A

  公开（公告）日：1982-06-15
• US4358449A
  申请人：——

  公开号：US4358449A

  公开（公告）日：1982-11-09