ethyl 6-bromo-2,4-dichloroquinoline-3-carboxylate | 403841-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-bromo-2,4-dichloroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 6-bromo-2,4-dichloro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 403841-93-0
• 化学式: C₁₂H₈BrCl₂NO₂
• 分子量: 349.011
• InChiKey: KVDBYTWHWKYYSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.652±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-bromo-2,4-dichloroquinoline-3-carboxylate 在 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-bromo-6-(1H-imidazol-1-yl)-7-phenyl-7,12-dihydrodibenzo[b,h][1,6]naphthyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  作为拓扑异构酶 I 抑制剂的新型构象受限 7,12-二氢二苯并[b,h][1,6] 萘啶和 7H-Chromeno[3,2-c] 喹啉衍生物的设计和合成：体外筛选、分子对接和 ADME 预测

  摘要：

  新的非喜树碱 (non-CPT) 类构象受限、迄今未知的 7,12-二氢二苯并[ b,h ][1,6] 萘啶和 7 H - Chromeno[ 3,2-c ] 喹啉衍生物已被设计，合成并评估抗癌活性。针对人类癌细胞系（A549 和 MCF-7）的体外抗增殖评估显示出显着的细胞毒性。在衍生物 ( 8 – 24 ) 中，8 (IC 50 0.44 μM 和 IC 50 0.62 μM) 和12 (IC 50 0.69 μM 和 IC 500.54 μM) 被确定为分别针对 A-549 和 MCF-7 癌细胞系的最有希望的候选物。8和12 的Topo I 抑制活性表明，它们可能在未来被开发为潜在的抗癌分子，并通过与有效结合模式的对接分析进行合理化。此外，发现所有衍生物的计算机ADME 预测研究很有希望，表明具有类似药物的特性。准确地说，本研究展示了一种新的策略来合成和强调构象受限的二苯并[ b,h

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105174
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 ethyl 6-bromo-2,4-dichloroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  QUINOLINYL MODULATORS OF RORyt

  摘要：

  本发明涵盖了式I的化合物。 其中： R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9在规范中有定义。 该发明还涵盖了一种治疗或改善综合症、疾病或疾病的方法，其中所述的综合症、疾病或疾病是类风湿性关节炎或牛皮癣。该发明还涵盖了通过给哺乳动物施用至少一种权利要求1中的化合物的治疗有效量来调节RORγt活性的方法。

  公开号：

  US20150111870A1

文献信息

• [EN] QUINOLINE, NAPHTHALENE AND CONFORMATIONALLY CONSTRAINED QUINOLINE OR NAPHTHALENE DERIVATES AS ANTI-MYCOBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE, DE NAPHTALÈNE, DE QUINOLÉINE OU DE NAPHTALÈNE CONTRAINT AU NIVEAU CONFORMATION EN TANT QU'AGENTS ANTIMYCOBACTÉRIENS
  申请人：CHATTOPADHYAYA JYOTI

  公开号：WO2009091324A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The invention relates to a compound of general formula I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X or a tautomer and the stereochemically isomeric forms thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof, a N-oxide form thereof or a pro-drug thereof. The compound is usable as a medicament for the treatment of mycobacterial disease.

  该发明涉及一般式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、X的化合物，或其立体化学异构体或药学上可接受的盐，其N-氧化物形式或其前药。该化合物可用作治疗分枝杆菌病的药物。
• QUINOLINE, NAPHTHALENE AND CONFORMATIONALLY CONSTRAINED QUINOLINE OR NAPHTHALENE DERIVATIVES AS ANTI-MYCOBACTERIAL AGENTS
  申请人：Chattopadhyaya Jyoti

  公开号：US20110059948A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention relates to a compound of general formula I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X or a tautomer and the stereochemically isomeric forms thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof, a N-oxide form thereof or a pro-drug thereof. The compound is usable as a medicament for the treatment of mycobacterial disease.

  本发明涉及一种符合以下公式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、X或其互变异构体，或其药学上可接受的盐、N-氧化物形式或前药的化合物。该化合物可用作治疗分枝杆菌病的药物。
• Quinolinyl modulators of RORγt
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10201546B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  The present invention comprises compounds of Formula I. wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, and R9 are defined in the specification. The invention also comprises a method of treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is rheumatoid arthritis or psoriasis. The invention also comprises a method of modulating RORγt activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of claim 1.

  本发明包括式 I 的化合物。 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8 和 R9 的定义见说明书。 本发明还包括一种治疗或改善综合征、紊乱或疾病的方法，其中所述综合征、紊乱或疾病为类风湿性关节炎或银屑病。本发明还包括一种通过施用治疗有效量的至少一种权利要求 1 的化合物来调节哺乳动物体内 RORγt 活性的方法。
• QUINOLINYL MODULATORS OF ROR(GAMMA)T
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP3057422B1

  公开（公告）日：2019-05-15
• US9624225B2
  申请人：——

  公开号：US9624225B2

  公开（公告）日：2017-04-18