1-(4-(aminomethyl)benzyl)-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine | 1258457-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-(aminomethyl)benzyl)-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
• 英文别名: IMDQ；1-(4-(aminomethyl)benzyl)-2-butyl-1-H-imidazo[4,5-c]quinoline-4-amine；1-[[4-(Aminomethyl)phenyl]methyl]-2-Butyl-Imidazo[4,5-C]quinolin-4-Amine；1-[[4-(aminomethyl)phenyl]methyl]-2-butylimidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
• CAS: 1258457-59-8
• 化学式: C₂₂H₂₅N₅
• 分子量: 359.474
• InChiKey: SDSKFWHQCNBICO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

TLR7/8激动剂1是一种 Toll 样受体 (TLR7)/TLR8 双激动剂，属于咪唑并喹啉类化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(aminomethyl)benzyl)-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-(4-(aminomethyl)benzyl)-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-4,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  TOLL-LIKE RECEPTOR-7 AND -8 MODULATORY 1H IMIDAZOQUINOLINE DERIVED COMPOUNDS

  摘要：

  本公开提供了新型咪唑喹啉衍生化合物，其衍生物，类似物，以及其药用盐，并提供了制备和使用这些化合物的方法。本公开还提供了TLR7激动剂和TLR7/TLR8双激动剂，探针，组织特异性分子，佐剂，免疫原性组合物，治疗组合物，以及包括咪唑喹啉衍生化合物，其衍生物，类似物和药用盐的自佐剂疫苗。咪唑喹啉衍生化合物的衍生物还包括咪唑喹啉衍生化合物的树枝状分子和二聚体，以及制备和使用这些树枝状和二聚体咪唑喹啉衍生化合物的方法。本公开还提供了包括本公开的咪唑喹啉衍生化合物的双TLR2/TLR7混合激动剂。

  公开号：

  US20120294885A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-((4-amino-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)methyl)benzyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62.8 %的产率得到1-(4-(aminomethyl)benzyl)-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TLR7 AND TLR8 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND/OR INFECTIOUS DISEASES
  [FR] AGONISTES TLR7 ET TLR8 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET/OU DE MALADIES INFECTIEUSES

  摘要：

  本文揭示了公式（I）或（II）或（III）的化合物：还揭示了通过给予本文所揭示的化合物的治疗有效剂量来刺激免疫反应，引发抗肿瘤免疫反应和治疗患者感染性疾病的方法。还揭示了通过在有效治疗条件下给予本文所揭示的化合物的治疗有效剂量来治疗肿瘤或异常细胞增殖的方法。

  公开号：

  WO2022187809A1

文献信息

• CLEAVABLE CONJUGATES OF TLR7/8 AGONIST COMPOUNDS, METHODS FOR PREPARATION, AND USES THEREOF
  申请人：Dynavax Technologies Corporation

  公开号：US20190151462A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The present disclosure relates to cleavable conjugates (for example, particle-based or antibody-based conjugates) of TLR7/8 agonists (for example, 1H-imidazo[4,5-c]quinoline derivatives) containing a conjugation linker, a cleavable linker, and a self-eliminating linker. The present disclosure also related to methods for preparation of the cleavable conjugates, uses thereof for stimulating an effective immune response, and uses thereof for the treatment of cancer.

  本公开涉及可切割的结合物（例如，基于颗粒或抗体的结合物），其中包含TLR7/8激动剂（例如，1H-咪唑[4,5-c]喹啉衍生物），包括结合连接物、可切割连接物和自消除连接物。本公开还涉及制备可切割结合物的方法，以及将其用于刺激有效的免疫反应和用于癌症治疗的用途。
• ALKYL CHAIN MODIFIED IMIDAZOQUINOLINE TLR7/8 AGONIST COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Dynavax Technologies Corporation

  公开号：US20190062329A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  Disclosed are alkyl chain modified 1H-imidazoquinoline compounds, derivatives and analogs thereof, as Toll-like receptor-7 and -8 agonists for enhancing immune responses. Also provided are methods of making pharmaceutical compositions containing these compounds. The present disclosure also describes methods of use for the alkyl chain modified 1H-imidazoquinoline compounds, derivatives and analogs thereof, and pharmaceutical compositions containing these compounds for the treatment of disease in a subject.

  揭示了经烷基链修饰的1H-咪唑喹啉化合物，其衍生物和类似物，作为增强免疫反应的Toll样受体-7和-8激动剂。还提供了含有这些化合物的制药组合物的制备方法。本公开还描述了用于治疗受试者疾病的经烷基链修饰的1H-咪唑喹啉化合物，其衍生物和类似物以及含有这些化合物的制药组合物的使用方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF MANUFACTURING STAR POLYMERS FOR LIGAND DISPLAY AND/OR DRUG DELIVERY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE FABRICATION DE POLYMÈRES EN ÉTOILE POUR L'AFFICHAGE DE LIGAND ET/OU L'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT
  申请人：AVIDEA TECH INC

  公开号：WO2020214858A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  A star polymer of formula O[P1]-([X]-A[P2]-[Z]-[P3])n where O is a core; A is a polymer arm attached to the core; X is a linker molecule between the core and the polymer arm; Z is a linker molecule between the end of the polymer arm and P3; P1, P2 and P3 are each independently one or more pharmaceutically active compounds that act extracellularly or intracellularly, n is an integer number; [ ] denotes that the group is optional; and at least one of P1, P2 or P3 is present.

  一个星形聚合物的化学式为O[P1]-([X]-A[P2]-[Z]-[P3])n，其中O是一个核心；A是连接到核心的聚合物臂；X是核心和聚合物臂之间的连接分子；Z是连接到聚合物臂末端和P3之间的连接分子；P1、P2和P3分别是一个或多个药物活性化合物，可以在细胞外或细胞内起作用，n是一个整数；[ ]表示该组是可选的；并且至少有一个P1、P2或P3存在。
• [EN] IMMUNOMODULATOR ANTIBODY DRUG CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT IMMUNOMODULATEURS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SUTRO BIOPHARMA INC

  公开号：WO2020252015A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Provided herein are compounds, trifunctional antibody products thereof, and methods and pharmaceutical compositions for use in treatment of inflammatory and/or proliferative diseases.

  本文提供了化合物、三功能抗体产品以及用于治疗炎症和/或增殖性疾病的方法和药物组合物。
• [EN] AROMATIC RING SUBSTITUTED AMPHIPHILIC POLYMERS AS DRUG DELIVERY SYSTEMS<br/>[FR] POLYMÈRES AMPHIPHILES SUBSTITUÉS PAR UN NOYAU AROMATIQUE EN TANT QUE SYSTÈMES D'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT
  申请人：AVIDEA TECH INC

  公开号：WO2020072681A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  An amphiphilic block copolymer having any one of the formulas S-[B]-H, S-[B]-H(D), D-[B]-H, S-B(D)-H, S-[B]-H-[B]-S, S-[B]-H(D)-[B]-S, D-[B]-H-[B]-S, D-[B]-H-[B]-D, S-B(D)-H-[B]-S or S-B(D)-H-B(D)-S; wherein S is a hydrophilic surface stabilizing group; B is a spacer group; H is a hydrophobic polymer or oligomer; D is a drug molecule; ( ) denotes that the group is bonded directly or indirectly as a side chain or as part of a side chain group to the adjacent group; [ ] denotes that the group is optional; and denotes that each of the adjacent S, B, H or D are linked directly to one another or indirectly to one another via a linker group.

  具有以下任意一种公式的两性块共聚物：S-[B]-H、S-[B]-H(D)、D-[B]-H、S-B(D)-H、S-[B]-H-[B]-S、S-[B]-H(D)-[B]-S、D-[B]-H-[B]-S、D-[B]-H-[B]-D、S-B(D)-H-[B]-S或S-B(D)-H-B(D)-S；其中，S是亲水表面稳定基团；B是间隔基团；H是疏水聚合物或寡聚物；D是药物分子；()表示该基团直接或间接地作为侧链或侧链基团的一部分与相邻基团结合；[]表示该基团是可选的；和表示相邻的S、B、H或D中的每一个直接连接到彼此或间接通过连接基团连接到彼此。