N-(4-((4-amino-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)methyl)benzyl)palmitamide | 1411773-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-((4-amino-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)methyl)benzyl)palmitamide
• 英文别名: N-[[4-[(4-amino-2-butylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)methyl]phenyl]methyl]hexadecanamide
• CAS: 1411773-89-1
• 化学式: C₃₈H₅₅N₅O
• 分子量: 597.888
• InChiKey: RTWNSZJRPVDROM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(aminomethyl)benzyl)-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine 、 棕榈酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到N-(4-((4-amino-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)methyl)benzyl)palmitamide
  参考文献：
  名称：

  TOLL-LIKE RECEPTOR-7 AND -8 MODULATORY 1H IMIDAZOQUINOLINE DERIVED COMPOUNDS

  摘要：

  本公开提供了新型咪唑喹啉衍生化合物，其衍生物，类似物，以及其药用盐，并提供了制备和使用这些化合物的方法。本公开还提供了TLR7激动剂和TLR7/TLR8双激动剂，探针，组织特异性分子，佐剂，免疫原性组合物，治疗组合物，以及包括咪唑喹啉衍生化合物，其衍生物，类似物和药用盐的自佐剂疫苗。咪唑喹啉衍生化合物的衍生物还包括咪唑喹啉衍生化合物的树枝状分子和二聚体，以及制备和使用这些树枝状和二聚体咪唑喹啉衍生化合物的方法。本公开还提供了包括本公开的咪唑喹啉衍生化合物的双TLR2/TLR7混合激动剂。

  公开号：

  US20120294885A1

文献信息

• CLEAVABLE CONJUGATES OF TLR7/8 AGONIST COMPOUNDS, METHODS FOR PREPARATION, AND USES THEREOF
  申请人：Dynavax Technologies Corporation

  公开号：US20190151462A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The present disclosure relates to cleavable conjugates (for example, particle-based or antibody-based conjugates) of TLR7/8 agonists (for example, 1H-imidazo[4,5-c]quinoline derivatives) containing a conjugation linker, a cleavable linker, and a self-eliminating linker. The present disclosure also related to methods for preparation of the cleavable conjugates, uses thereof for stimulating an effective immune response, and uses thereof for the treatment of cancer.

  本公开涉及可切割的结合物（例如，基于颗粒或抗体的结合物），其中包含TLR7/8激动剂（例如，1H-咪唑[4,5-c]喹啉衍生物），包括结合连接物、可切割连接物和自消除连接物。本公开还涉及制备可切割结合物的方法，以及将其用于刺激有效的免疫反应和用于癌症治疗的用途。
• Toll-like receptor-7 and -8 modulatory 1H imidazoquinoline derived compounds
  申请人：The University of Kansas

  公开号：US10208037B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  The present disclosure provides novel imidazoquinoline derived compounds, derivatives thereof, analogues thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of making and using such compounds. The present disclosure also provides TLR7 agonists and TLR7/TLR8 dual agonists, probes, tissue-specific molecules, adjuvants, immunogenic compositions, therapeutic compositions, and self-adjuvanting vaccines including the imidazoquinoline derived compounds, derivatives thereof, analogues thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Derivatives of the imidazoquinoline derived compounds also include dendrimers and dimers of the imidazoquinoline derived compounds, and methods of making and using the dendrimeric and dimeric imidazoquinoline derived compounds. The present disclosure also provides dual TLR2/TLR7 hybrid agonists that include imidazoquinoline derived compounds of the present disclosure.

  本公开提供了新型咪唑喹啉衍生化合物、其衍生物、其类似物、其药学上可接受的盐，以及制造和使用此类化合物的方法。本公开还提供了 TLR7 激动剂和 TLR7/TLR8 双激动剂、探针、组织特异性分子、佐剂、免疫原性组合物、治疗组合物和自佐剂疫苗，包括咪唑喹啉衍生化合物、其衍生物、其类似物和其药学上可接受的盐。咪唑喹啉衍生化合物的衍生物还包括咪唑喹啉衍生化合物的树枝状分子和二聚体，以及树枝状和二聚体咪唑喹啉衍生化合物的制造和使用方法。本公开还提供了双重TLR2/TLR7混合激动剂，其中包括本公开的咪唑喹啉衍生化合物。
• Alkyl chain modified imidazoquinoline TLR7/8 agonist compounds and uses thereof
  申请人：Dynavax Technologies Corporation

  公开号：US10618896B2

  公开（公告）日：2020-04-14

  Disclosed are alkyl chain modified 1H-imidazoquinoline compounds, derivatives and analogs thereof, as Toll-like receptor-7 and -8 agonists for enhancing immune responses. Also provided are methods of making pharmaceutical compositions containing these compounds. The present disclosure also describes methods of use for the alkyl chain modified 1H-imidazoquinoline compounds, derivatives and analogs thereof, and pharmaceutical compositions containing these compounds for the treatment of disease in a subject.

  公开了烷基链修饰的 1H-咪唑喹啉化合物、其衍生物和类似物，作为 Toll 样受体-7 和-8 激动剂，可增强免疫反应。还提供了含有这些化合物的药物组合物的制造方法。本公开还描述了烷基链修饰的1H-咪唑喹啉化合物、其衍生物和类似物以及含有这些化合物的药物组合物用于治疗受试者疾病的使用方法。
• Cleavable conjugates of TLR7/8 agonist compounds, methods for preparation, and uses thereof
  申请人：Dynavax Technologies Corporation

  公开号：US10722591B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  The present disclosure relates to cleavable conjugates (for example, particle-based or antibody-based conjugates) of TLR7/8 agonists (for example, 1H-imidazo[4,5-c]quinoline derivatives) containing a conjugation linker, a cleavable linker, and a self-eliminating linker. The present disclosure also related to methods for preparation of the cleavable conjugates, uses thereof for stimulating an effective immune response, and uses thereof for the treatment of cancer.

  本公开涉及TLR7/8激动剂（例如，1H-咪唑并[4,5-c]喹啉衍生物）的可裂解共轭物（例如，基于颗粒或抗体的共轭物），其含有共轭连接体、可裂解连接体和自消除连接体。本公开还涉及可裂解共轭物的制备方法、其刺激有效免疫反应的用途以及其治疗癌症的用途。
• ALKYL CHAIN MODIFIED IMIDAZOQUINOLINE TLR7/8 AGONIST COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Dynavax Technologies Corporation

  公开号：EP3672969A1

  公开（公告）日：2020-07-01