2-butyl-1-(4-(((cyclobutylmethyl)amino)methyl)benzyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-butyl-1-(4-(((cyclobutylmethyl)amino)methyl)benzyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
• 英文别名: 2-butyl-1-(4-(((cyclobutylmethyl)amino)methyl)benzyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-4-amine；2-Butyl-1-[[4-[(cyclobutylmethylamino)methyl]phenyl]methyl]imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine；2-butyl-1-[[4-[(cyclobutylmethylamino)methyl]phenyl]methyl]imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
• 化学式: C₂₇H₃₃N₅
• 分子量: 427.593
• InChiKey: IJQFNDGQOJCCMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-1-(4-(((cyclobutylmethyl)amino)methyl)benzyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine 在 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 [4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-5-(carbamoylamino)pentanoyl]amino]phenyl]methyl N-[[4-[(4-amino-2-butylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)methyl]phenyl]methyl]-N-(cyclobutylmethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  CLEAVABLE CONJUGATES OF TLR7/8 AGONIST COMPOUNDS, METHODS FOR PREPARATION, AND USES THEREOF

  摘要：

  本公开涉及可切割的结合物（例如，基于颗粒或抗体的结合物），其中包含TLR7/8激动剂（例如，1H-咪唑[4,5-c]喹啉衍生物），包括结合连接物、可切割连接物和自消除连接物。本公开还涉及制备可切割结合物的方法，以及将其用于刺激有效的免疫反应和用于癌症治疗的用途。

  公开号：

  US20190151462A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(aminomethyl)benzyl)-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine 在 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-butyl-1-(4-(((cyclobutylmethyl)amino)methyl)benzyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  CLEAVABLE CONJUGATES OF TLR7/8 AGONIST COMPOUNDS, METHODS FOR PREPARATION, AND USES THEREOF

  摘要：

  本公开涉及可切割的结合物（例如，基于颗粒或抗体的结合物），其中包含TLR7/8激动剂（例如，1H-咪唑[4,5-c]喹啉衍生物），包括结合连接物、可切割连接物和自消除连接物。本公开还涉及制备可切割结合物的方法，以及将其用于刺激有效的免疫反应和用于癌症治疗的用途。

  公开号：

  US20190151462A1

文献信息

• ALKYL CHAIN MODIFIED IMIDAZOQUINOLINE TLR7/8 AGONIST COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Dynavax Technologies Corporation

  公开号：US20190062329A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  Disclosed are alkyl chain modified 1H-imidazoquinoline compounds, derivatives and analogs thereof, as Toll-like receptor-7 and -8 agonists for enhancing immune responses. Also provided are methods of making pharmaceutical compositions containing these compounds. The present disclosure also describes methods of use for the alkyl chain modified 1H-imidazoquinoline compounds, derivatives and analogs thereof, and pharmaceutical compositions containing these compounds for the treatment of disease in a subject.

  揭示了经烷基链修饰的1H-咪唑喹啉化合物，其衍生物和类似物，作为增强免疫反应的Toll样受体-7和-8激动剂。还提供了含有这些化合物的制药组合物的制备方法。本公开还描述了用于治疗受试者疾病的经烷基链修饰的1H-咪唑喹啉化合物，其衍生物和类似物以及含有这些化合物的制药组合物的使用方法。
• Alkyl chain modified imidazoquinoline TLR7/8 agonist compounds and uses thereof
  申请人：Dynavax Technologies Corporation

  公开号：US10618896B2

  公开（公告）日：2020-04-14

  Disclosed are alkyl chain modified 1H-imidazoquinoline compounds, derivatives and analogs thereof, as Toll-like receptor-7 and -8 agonists for enhancing immune responses. Also provided are methods of making pharmaceutical compositions containing these compounds. The present disclosure also describes methods of use for the alkyl chain modified 1H-imidazoquinoline compounds, derivatives and analogs thereof, and pharmaceutical compositions containing these compounds for the treatment of disease in a subject.

  公开了烷基链修饰的 1H-咪唑喹啉化合物、其衍生物和类似物，作为 Toll 样受体-7 和-8 激动剂，可增强免疫反应。还提供了含有这些化合物的药物组合物的制造方法。本公开还描述了烷基链修饰的1H-咪唑喹啉化合物、其衍生物和类似物以及含有这些化合物的药物组合物用于治疗受试者疾病的使用方法。
• Cleavable conjugates of TLR7/8 agonist compounds, methods for preparation, and uses thereof
  申请人：Dynavax Technologies Corporation

  公开号：US10722591B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  The present disclosure relates to cleavable conjugates (for example, particle-based or antibody-based conjugates) of TLR7/8 agonists (for example, 1H-imidazo[4,5-c]quinoline derivatives) containing a conjugation linker, a cleavable linker, and a self-eliminating linker. The present disclosure also related to methods for preparation of the cleavable conjugates, uses thereof for stimulating an effective immune response, and uses thereof for the treatment of cancer.

  本公开涉及TLR7/8激动剂（例如，1H-咪唑并[4,5-c]喹啉衍生物）的可裂解共轭物（例如，基于颗粒或抗体的共轭物），其含有共轭连接体、可裂解连接体和自消除连接体。本公开还涉及可裂解共轭物的制备方法、其刺激有效免疫反应的用途以及其治疗癌症的用途。
• [EN] ALKYL CHAIN MODIFIED IMIDAZOQUINOLINE TLR7/8 AGONIST COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AGONISTES DU TLR7/8 D'IMIDAZOQUINOLINE À CHAÎNE ALKYLE MODIFIÉE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DYNAVAX TECH CORP

  公开号：WO2019040491A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  Disclosed are alkyl chain modified 1H-imidazoquinoline compounds of formula (J) or salts thereof as Toll-like receptor-7 and -8 agonists for enhancing immune responses. Also provided are methods of making pharmaceutical compositions containing these compounds. The present disclosure also describes methods of use of these compounds and pharmaceutical compositions containing these compounds for the treatment of diseases in a subject such as infectious diseases and cancer.
• CLEAVABLE CONJUGATES OF TLR7/8 AGONIST COMPOUNDS, METHODS FOR PREPARATION, AND USES THEREOF
  申请人：Dynavax Technologies Corporation

  公开号：US20190151462A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The present disclosure relates to cleavable conjugates (for example, particle-based or antibody-based conjugates) of TLR7/8 agonists (for example, 1H-imidazo[4,5-c]quinoline derivatives) containing a conjugation linker, a cleavable linker, and a self-eliminating linker. The present disclosure also related to methods for preparation of the cleavable conjugates, uses thereof for stimulating an effective immune response, and uses thereof for the treatment of cancer.

  本公开涉及可切割的结合物（例如，基于颗粒或抗体的结合物），其中包含TLR7/8激动剂（例如，1H-咪唑[4,5-c]喹啉衍生物），包括结合连接物、可切割连接物和自消除连接物。本公开还涉及制备可切割结合物的方法，以及将其用于刺激有效的免疫反应和用于癌症治疗的用途。