ent-kaur-16-en-13,19-diol | 38231-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-kaur-16-en-13,19-diol
• 英文别名: (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-5-(hydroxymethyl)-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecan-13-ol
• CAS: 38231-75-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: DMNRMQZQSQMOKH-YRIPFXIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-kaur-16-en-13,19-diol 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 copper diacetate 、 sodium hydride 、 臭氧 、 lead tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ent-prodocarp-8(14)-en-13-one
  参考文献：
  名称：

  从甜菊醇高效合成链烷内酯A和B

  摘要：

  摘要 Jolkinolides，分离自狼毒大戟，是天然存在的四环ENT -abietane双萜，其中一些显示出希望的抗肿瘤和其它生物活性。从容易获得的甜菊醇开始，分十步和十一步进行了描述，合成了山茱lide内酯A和B的有效策略，总产率分别超过10％。 Jolkinolides，分离自狼毒大戟，是天然存在的四环ENT -abietane双萜，其中一些显示出希望的抗肿瘤和其它生物活性。从容易获得的甜菊醇开始，分十步和十一步进行了描述，合成了山茱lide内酯A和B的有效策略，总产率分别超过10％。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378317
• 作为产物：
  描述：

  甜叶菊甙元 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ent-kaur-16-en-13,19-diol
  参考文献：
  名称：

  甜菊醇和异甜菊醇衍生物对人类癌细胞系的细胞毒性和细胞凋亡诱导活性

  摘要：

  17 种甜菊醇衍生物，即 2-18 和 19 种异甜菊醇衍生物，即 19-37，是从二萜糖苷甜菊苷 (1) 中制备的。在评估这些化合物对白血病 (HL60)、肺癌 (A549)、胃癌 (AZ521) 和乳腺癌 (SK-BR-3) 癌细胞系的细胞毒活性后，9 种甜菊醇衍生物，即 5-9 和 11- 14 和五种异甜菊醇衍生物，即 28-32，对一种或多种细胞系表现出具有个位数微摩尔 IC50 值的活性。所有这些活性化合物都具有 C(19)-O-酰基，其中，ent-kaur-16-ene-13,19-diol 19-O-4',4',4'-trifluorocrotonate (14)对四种细胞系表现出有效的细胞毒性，IC50 值在 1.2-4.1 μM 范围内。在通过流式细胞术分析评估细胞凋亡诱导活性后，化合物 14 在 HL60 细胞中诱导典型的细胞凋亡。这些结果表明，贝壳杉烷类和拜耳烷类二萜类化合物的

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200406

文献信息

• Synthesis, Cytotoxicity, and Leishmanicidal Evaluation of <i>Ent</i> ‐beyerene and <i>Ent</i> ‐kaurene Derivatives
  作者：Jilmar. A. Murillo、Fernando Echeverri、Winston Quinones、Fernando Torres、Laura Isaza、Sara M. Robledo、Tatiana Pineda、Horacio F. Olivo、Gustavo A. Escobar

  DOI：10.1002/ejoc.202001424

  日期：2021.6.21

  Synthesis of ent-beyerene and ent-kaurene derivatives of the sweetener Stevia is described, including the cytotoxicity tests and in vitro activity against Leishmania braziliensis, the most predominant form of the cutaneous leishmaniasis disease in America. Twenty-one of the 39 synthesized compounds showed high leishmanicidal activity, even at concentrations below 10 mM

  描述了甜味剂甜叶菊的ent- beyerene 和ent- kaurene 衍生物的合成，包括细胞毒性测试和对巴西利什曼原虫的体外活性，巴西利什曼原虫是美国皮肤利什曼病的最主要形式。39 种合成化合物中有 21 种显示出高杀利什曼原虫活性，即使浓度低于 10 mM
• 天然岩大戟内酯Jolkinolide A和B的合成方 法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN103819484B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明提供了一种合成中药狼毒大戟主要活性成分岩大戟内酯Jolkinolide A和Jolkinolide B化合物的方法。采用廉价易得的对映‑13，19‑二羟基贝壳杉烯为原料，通过系列化学反应，简洁而高效地合成得到天然岩大戟内酯Jolkinolide A和B，给出了制备条件和过程以及所有中间体和目标化合物的重要光谱结构和物理性质数据。
• Diterpenoid total synthesis—XIX
  作者：K. Mori、Y. Nakahara、M. Matsui

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93662-2

  日期：1972.1

  (±)-Steviol (I) and erythroxydiol A (II), tetracyclic diterpenes with a substituent at the bridgehead C-13 position, were synthesized by using two interesting rearrangement reactions (XII → XIV and XVI → XVII, respectively).

  通过使用两个有趣的重排反应（分别为XII→XIV和XVI→XVII）合成了（±）-甜菊醇（I）和季戊二醇A（II），它们是在桥头C-13位置带有取代基的四环二萜。
• Synthesis and in vivo evaluation of new steviol derivatives that protect against cardiomyopathy by inhibiting ferroptosis
  作者：Chao Xu、E Ou、Zhiyin Li、Zhenyu Chen、Qi Jia、Xiaojia Xu、Liping Luo、Geng Xu、Jiansong Liu、Zhengqiang Yuan、Yu Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106142

  日期：2022.12

  discover new agents for CVDs treatment, 30 derivatives of steviol, including 22 new ones, were synthesized, and evaluated their protective activity in vivo using the doxorubicin (DOX) induced zebrafish cardiomyopathy model. Our results firstly demonstrated that steviol has promising cardioprotective activity and further modification of steviol can greatly improve the activity. Among the new derivatives

  心血管疾病 (CVD) 仍然是全球死亡的主要原因。抑制铁死亡从而预防心肌细胞死亡是预防和治疗心肌病的一种有前途且有效的策略。甜菊醇是一种对-贝壳杉烯二萜类化合物，具有广谱生物活性。在本研究中，为了发现治疗心血管疾病的新药物，合成了 30 种甜菊醇衍生物，包括 22 种新衍生物，并使用多柔比星 (DOX) 诱导的斑马鱼心肌病模型评估了它们的体内保护活性。我们的结果首先表明甜菊醇具有良好的心脏保护活性，进一步修饰甜菊醇可以大大提高活性。在新的衍生品中，16d和16e显示最有效的活动。16d (1 μM) 和16e (0.1 μM)均可有效维持斑马鱼的正常心脏形状并防止 DOX 损害的心脏功能障碍。其疗效远优于母体天然产物甜菊醇和阳性药物左西孟旦。进一步的研究表明，16d和16e通过抑制谷胱甘肽消耗、铁积累和脂质过氧化，减少活性氧过度积累，恢复线粒体膜电位，从而抑制 DOX 诱导的铁死亡，从而保
• Diterpenes from the marine mangrove Bruguieragymnorhiza
  作者：Chitti Subrahmanyam、Battula Venkateswara Rao、Robert S Ward、Michael B Hursthouse、David E Hibbs

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00705-5

  日期：1999.5

  Steviol and five new diterpenes have been isolated from the outer layer of the root bark of Bruguira gymnorhiza Lam of the Andaman and Nicobar Islands. They are ent-kaur-16-en-13-hydroxy-19-al; 15(S)-isopimar-7-en-15,16-diol, ent-kaur-16-en-13.19-diol, methyl-ent-kaur-9(11)-en-13,17-epoxy-16-hydroxy-19-oate; 1 beta, 15(R)-ent-pimar-8(14)-en-1,15,16-triol. Their structures were established by means of spectral studies, chemical reactions and, in case of the last compound, by X-ray analysis. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.