isogermacrone | 116713-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isogermacrone
• 英文别名: (2E,7E)-3,7-dimethyl-10-propan-2-ylidenecyclodeca-2,7-dien-1-one
• CAS: 116713-46-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: NOWZBRLFRHWZOY-SDCOAONHSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isogermacrone 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 芹烷二烯酮
  参考文献：
  名称：

  经氧汞-脱汞后的环菌酮和异黄酮的环过环化

  摘要：

  吉马酮1经历跨环环化通过OM-DM得到的反式-decalin衍生物3，4和5。Isogermacrone 2同样地得到3，4和5，并且作为次要产物，将酮8。讨论了分子内烯烃环化的立体化学和机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88012-4
• 作为产物：
  描述：

  吉马酮 在 氢氧化钾 、 苯乙酮 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 isogermacrone
  参考文献：
  名称：

  制备一些顺式-1，反式-5-锗烷衍生物

  摘要：

  通过光异构化，生殖器酮（I）转化为两种光异构体，顺式-1，反式-5- Germacrone（II）和顺式-1，顺式-5- Germacrone（III）：顺式-1，反式-5- Germarcratriene（VI ）源自（II）。

  DOI：

  10.1039/c29710000087

文献信息

• Photolysis and pyrolysis products of isogermacrone
  作者：A.S. Orahovats、N.V. Bozhkova、H. Hipert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81573-7

  日期：——

  The photolysis and pyrolysis of the title compound leads to, among other products, cyclobutane ring systems with crossed or parallel bonds; photolysis affords also such systems transfused to a cyclopentanone. Isogermacrone is found to be present in small amounts in the essential oil of Geranium macrorrhizum L.

  标题化合物的光解和热解产生了具有交叉或平行键的环丁烷环系统，以及其他产物。光解还提供了这样的系统，其被输注到环戊酮。发现异丁香酮在小叶天竺葵L的香精油中少量存在。
• Tandem Michael addition / enolate-accelerated cope rearrangements
  作者：George Majetich、Kenneth Hull

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85205-5

  日期：1988.1

  The formation of fused cyclooctanes via the intramolecular addition of an unsymmetrical allylsilane to a conjugated dienone has been shown to occur via a novel tandem Michael addition / enolate-accelerated Cope rearrangement mechanism.

  通过不对称烯丙基硅烷向共轭二烯酮的分子内加成形成稠合的环辛烷，已经证明是通过新型的串联迈克尔加成/烯醇加速的Cope重排机理而发生的。
• Takeda,K. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2212 - 2220
  作者：Takeda,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• MAJETICH, GEORGE;HULL, KENNETH, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 23, 2773-2776
  作者：MAJETICH, GEORGE、HULL, KENNETH

  DOI：——

  日期：——
• Transannular cyclisation of germacrone and isogermacrone via oxymercuration-demercuration
  作者：E. Tsankova、I. Ognyanov、T. Norin

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88012-4

  日期：1980.1

  Germacrone 1 undergoes transannular cyclisation by OM-DM yielding the trans-decalin derivatives 3,4 and 5. Isogermacrone 2 similarly yields 3, 4 and 5 and, as a minor product, the ketone 8. The stereochemistry and the mechanism of the intramolecular olefinic cyclisation are discussed.

  吉马酮1经历跨环环化通过OM-DM得到的反式-decalin衍生物3，4和5。Isogermacrone 2同样地得到3，4和5，并且作为次要产物，将酮8。讨论了分子内烯烃环化的立体化学和机理。