isogermacrone-4,5-epoxide | 1443277-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isogermacrone-4,5-epoxide
• CAS: 1443277-01-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: VUQAYUMLTPYYDZ-TYJMOYENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isogermacrone-4,5-epoxide 在 C₂H₅AlCl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以69%的产率得到(4R,4aR,8aS)-4-hydroxy-4a,8-dimethyl-2-propan-2-ylidene-4,5,6,8a-tetrahydro-3H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  天然germacrone和环氧衍生物的环环结构的结构多样性：理论与实验研究

  摘要：

  吉马酮（处理1）与不同的亲电子的，其环氧衍生物的吉马酮-4,5-环氧化物（2），吉马酮-1,10-环氧化物（3）和isogermacrone -4,5-环氧化物（4）配有布朗斯台德/路易斯酸和Ti III产生很大的结构多样性。因此，通过最多使用两个步骤，描述了对应于14个骨架的40多种化合物的生产。还描述了合理化所产生结构差异的计算计算。最后，由于生成的某些化合物是具有生物活性的天然倍半萜烯，因此这些物质的形成机理将为其生物合成提供新的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201300662
• 作为产物：
  描述：

  吉马酮 在 sodium ethanolate 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.34h， 生成 isogermacrone-4,5-epoxide
  参考文献：
  名称：

  天然germacrone和环氧衍生物的环环结构的结构多样性：理论与实验研究

  摘要：

  吉马酮（处理1）与不同的亲电子的，其环氧衍生物的吉马酮-4,5-环氧化物（2），吉马酮-1,10-环氧化物（3）和isogermacrone -4,5-环氧化物（4）配有布朗斯台德/路易斯酸和Ti III产生很大的结构多样性。因此，通过最多使用两个步骤，描述了对应于14个骨架的40多种化合物的生产。还描述了合理化所产生结构差异的计算计算。最后，由于生成的某些化合物是具有生物活性的天然倍半萜烯，因此这些物质的形成机理将为其生物合成提供新的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201300662

文献信息

• Structural Diversity from the Transannular Cyclizations of Natural Germacrone and Epoxy Derivatives: A Theoretical-Experimental Study
  作者：M. Carmen Pérez Morales、Julieta V. Catalán、Victoriano Domingo、Martín Jaraíz、M. Mar Herrador、José F. Quílez del Moral、José-Luis López-Pérez、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1002/chem.201300662

  日期：2013.5.17

  Treatment of germacrone (1) with different electrophiles, and of its epoxy derivatives germacrone‐4,5‐epoxide (2), germacrone‐1,10‐epoxide (3) and isogermacrone‐4,5‐epoxide (4) with Brönsted/Lewis acids and TiIII, gives rise to a great structural diversity. Thus, by using a maximum of two steps, the production of more than 40 compounds corresponding to 14 skeletons is described. Computational calculations

  吉马酮（处理1）与不同的亲电子的，其环氧衍生物的吉马酮-4,5-环氧化物（2），吉马酮-1,10-环氧化物（3）和isogermacrone -4,5-环氧化物（4）配有布朗斯台德/路易斯酸和Ti III产生很大的结构多样性。因此，通过最多使用两个步骤，描述了对应于14个骨架的40多种化合物的生产。还描述了合理化所产生结构差异的计算计算。最后，由于生成的某些化合物是具有生物活性的天然倍半萜烯，因此这些物质的形成机理将为其生物合成提供新的见解。