1,10,4,5-tetrahydro-8-hydroxy-germacrene B | 69239-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,10,4,5-tetrahydro-8-hydroxy-germacrene B
• 英文别名: 5,9-dimethyl-2-(1-methylethylidene)-1-cyclodecanol；2-isopropylidene-5,9-dimethyl-cyclodecanol；2-Isopropyliden-5,9-dimethyl-cyclodecanol；5,9-dimethyl-2-propan-2-ylidenecyclodecan-1-ol
• CAS: 69239-72-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: XMVQOHGYPJDFBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10,4,5-tetrahydro-8-hydroxy-germacrene B 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 大根香叶烷
  参考文献：
  名称：

  Ognjanov et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 2033,2039

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吉马酮 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 生成 1,10,4,5-tetrahydro-8-hydroxy-germacrene B
  参考文献：
  名称：

  Talman,E. et al., Israel Journal of Chemistry, 1978, vol. 17, p. 227 - 235

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conformational dependent regio- and stereo-selectivity in transformations of germacrenes
  作者：Harrie R. Fransen、Guido J.M. Dormans、Henk M. Buck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92160-x

  日期：——

  Conformational calculations on 8-hydroxy-germacrene B 1 with the MNDO method led to a correct prediction of the most stable conformer. Reaction of 1 with diimide resulted in regio-selective reduction which leads to the formation of two racemic mixtures of 4,5-dihydro-8-hydroxy-germacrene B (2+3). The ratio of 2 and 3 could be predicted by conformational analysis The regioselectivity of the reduction

  使用MNDO方法对8-羟基-germacrene B 1进行构象计算可正确预测最稳定的构象异构体。1与二酰亚胺的反应导致区域选择性还原，这导致形成4，5-二氢-8-羟基-锗茂B（2 + 3）的两种外消旋混合物。2和3的比例可以通过构象分析预测。还原的区域选择性可以归因于内环双键之间的sp 2 -sp 3扭转应变的差异。当LiAlH 4还原4,5-二氢-8-氧代-大黄烯B 10时构象诱导的不对称诱导导致高度立体定向的过程，其中以9：1的比例形成2和3。
• FRANSEN, H. R.;DORMANS, G. J. M.;BUCK, H. M., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 18, 2981-2987
  作者：FRANSEN, H. R.、DORMANS, G. J. M.、BUCK, H. M.

  DOI：——

  日期：——
• Talman,E. et al., Israel Journal of Chemistry, 1978, vol. 17, p. 227 - 235
  作者：Talman,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ognjanov et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 2033,2039
  作者：Ognjanov et al.

  DOI：——

  日期：——