(5R,8aR)-5,8a-dimethyl-3-propan-2-ylidene-5,6,7,8-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one | 1443277-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R,8aR)-5,8a-dimethyl-3-propan-2-ylidene-5,6,7,8-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 1443277-02-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: HKIRFHUQVHKDHR-IAQYHMDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8aR)-5,8a-dimethyl-3-propan-2-ylidene-5,6,7,8-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,5R,8aR)-3-Isopropylidene-5,8a-dimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-ol 、 (2S,5R,8aR)-3-Isopropylidene-5,8a-dimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  C-8 Oxo-eudesmane 的便捷合成。(±)-Eudesma-5,7(11)-dien-8-one的全合成

  摘要：

  摘要 (±)-eudesma-5,7(11)-dien-8-one 5 的合成由已知的辛酮 6 分 5 步完成。用 LAH 还原烯酮 5，然后乙酰化，得到 ( ±)-coralloidin-A (11) 及其 C-8 差向异构体 12，比例为 2:1。

  DOI：

  10.1080/00397919508011372
• 作为产物：
  描述：

  吉马酮 在 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(5R,8aR)-5,8a-dimethyl-3-propan-2-ylidene-5,6,7,8-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然germacrone和环氧衍生物的环环结构的结构多样性：理论与实验研究

  摘要：

  吉马酮（处理1）与不同的亲电子的，其环氧衍生物的吉马酮-4,5-环氧化物（2），吉马酮-1,10-环氧化物（3）和isogermacrone -4,5-环氧化物（4）配有布朗斯台德/路易斯酸和Ti III产生很大的结构多样性。因此，通过最多使用两个步骤，描述了对应于14个骨架的40多种化合物的生产。还描述了合理化所产生结构差异的计算计算。最后，由于生成的某些化合物是具有生物活性的天然倍半萜烯，因此这些物质的形成机理将为其生物合成提供新的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201300662

文献信息

• A Convenient Synthesis of C-8 Oxo-eudesmane. Total Synthesis of (±)-Eudesma-5,7(11)-dien-8-one
  作者：P. M. Imamura、R. T. Nogueira

  DOI：10.1080/00397919508011372

  日期：1995.2

  Abstract The synthesis of (±)-eudesma-5,7(11)-dien-8-one 5 was accomplished in 5 steps from the known octalone 6. Reduction of the enone 5 with LAH followed by acetylation, furnished the mixture of (±)-coralloidin-A (11) and its C-8 epimer 12 in a ratio 2:1.

  摘要 (±)-eudesma-5,7(11)-dien-8-one 5 的合成由已知的辛酮 6 分 5 步完成。用 LAH 还原烯酮 5，然后乙酰化，得到 ( ±)-coralloidin-A (11) 及其 C-8 差向异构体 12，比例为 2:1。
• Structural Diversity from the Transannular Cyclizations of Natural Germacrone and Epoxy Derivatives: A Theoretical-Experimental Study
  作者：M. Carmen Pérez Morales、Julieta V. Catalán、Victoriano Domingo、Martín Jaraíz、M. Mar Herrador、José F. Quílez del Moral、José-Luis López-Pérez、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1002/chem.201300662

  日期：2013.5.17

  Treatment of germacrone (1) with different electrophiles, and of its epoxy derivatives germacrone‐4,5‐epoxide (2), germacrone‐1,10‐epoxide (3) and isogermacrone‐4,5‐epoxide (4) with Brönsted/Lewis acids and TiIII, gives rise to a great structural diversity. Thus, by using a maximum of two steps, the production of more than 40 compounds corresponding to 14 skeletons is described. Computational calculations

  吉马酮（处理1）与不同的亲电子的，其环氧衍生物的吉马酮-4,5-环氧化物（2），吉马酮-1,10-环氧化物（3）和isogermacrone -4,5-环氧化物（4）配有布朗斯台德/路易斯酸和Ti III产生很大的结构多样性。因此，通过最多使用两个步骤，描述了对应于14个骨架的40多种化合物的生产。还描述了合理化所产生结构差异的计算计算。最后，由于生成的某些化合物是具有生物活性的天然倍半萜烯，因此这些物质的形成机理将为其生物合成提供新的见解。