(1R,4S,5S)-1-hydroxy-4,6-dimethyl-9-(propan-2-ylidene)spiro[4.5]dec-6-en-8-one | 1443277-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4S,5S)-1-hydroxy-4,6-dimethyl-9-(propan-2-ylidene)spiro[4.5]dec-6-en-8-one
• CAS: 1443277-25-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: DSSFLOGIJQRIKL-VQISRLSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5S)-1-hydroxy-4,6-dimethyl-9-(propan-2-ylidene)spiro[4.5]dec-6-en-8-one 、 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  天然germacrone和环氧衍生物的环环结构的结构多样性：理论与实验研究

  摘要：

  吉马酮（处理1）与不同的亲电子的，其环氧衍生物的吉马酮-4,5-环氧化物（2），吉马酮-1,10-环氧化物（3）和isogermacrone -4,5-环氧化物（4）配有布朗斯台德/路易斯酸和Ti III产生很大的结构多样性。因此，通过最多使用两个步骤，描述了对应于14个骨架的40多种化合物的生产。还描述了合理化所产生结构差异的计算计算。最后，由于生成的某些化合物是具有生物活性的天然倍半萜烯，因此这些物质的形成机理将为其生物合成提供新的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201300662
• 作为产物：
  描述：

  吉马酮 在 indium(III) bromide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 1-hydroxyeudesma-3,7(11)-dien-8-one 、 (1R,4S,5S)-1-hydroxy-4,6-dimethyl-9-(propan-2-ylidene)spiro[4.5]dec-6-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  天然germacrone和环氧衍生物的环环结构的结构多样性：理论与实验研究

  摘要：

  吉马酮（处理1）与不同的亲电子的，其环氧衍生物的吉马酮-4,5-环氧化物（2），吉马酮-1,10-环氧化物（3）和isogermacrone -4,5-环氧化物（4）配有布朗斯台德/路易斯酸和Ti III产生很大的结构多样性。因此，通过最多使用两个步骤，描述了对应于14个骨架的40多种化合物的生产。还描述了合理化所产生结构差异的计算计算。最后，由于生成的某些化合物是具有生物活性的天然倍半萜烯，因此这些物质的形成机理将为其生物合成提供新的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201300662

文献信息

• Germacrone Derivatives as new Insecticidal and Acaricidal Compounds: A Structure-Activity Relationship
  作者：Alberto Galisteo Pretel、Helena Pérez del Pulgar、Estela Guerrero de León、José Luis López-Pérez、A. Sonia Olmeda、Azucena Gonzalez-Coloma、Alejandro F. Barrero、José Francisco Quílez del Moral

  DOI：10.3390/molecules24162898

  日期：——

  for human health. With the ultimate aim of contributing to the develop of a more sustainable pest management, we used the natural product germacrone (compound 1), reported to possess significant insecticidal activity, as starting material for the generation of molecular diversity (2–24). Some of the generated derivatives are natural compounds, such as 1,10-epoxygermacrone (2), 4,5-epoxygermacrone (3)

  目前，使用合成农药是农业和园艺植物保护的主要方法。然而，其过度使用会导致农药抗性的产生、环境污染、对非目标生物的毒性以及对人类健康的风险。为了促进更可持续的害虫管理的发展，我们使用了据报道具有显着杀虫活性的天然产品 Germacrone（化合物 1）作为产生分子多样性的起始材料（2-24）。一些生成的衍生物是天然化合物，例如 1,10-epoxygermacrone (2)、4,5-epoxygermacrone (3)、gajutsulactone A (7)、germacrol (11)、isogermacrone (14)、9-hydroxyeudesma-3 ,7(11)dien-6-one (19), eudesma-4,7(11),dien-8-one (20), eudesma-3, 7(11)-dien-8-one (21) 和 eudesma-4(15),7(11)-dien-8-one
• Structural Diversity from the Transannular Cyclizations of Natural Germacrone and Epoxy Derivatives: A Theoretical-Experimental Study
  作者：M. Carmen Pérez Morales、Julieta V. Catalán、Victoriano Domingo、Martín Jaraíz、M. Mar Herrador、José F. Quílez del Moral、José-Luis López-Pérez、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1002/chem.201300662

  日期：2013.5.17

  Treatment of germacrone (1) with different electrophiles, and of its epoxy derivatives germacrone‐4,5‐epoxide (2), germacrone‐1,10‐epoxide (3) and isogermacrone‐4,5‐epoxide (4) with Brönsted/Lewis acids and TiIII, gives rise to a great structural diversity. Thus, by using a maximum of two steps, the production of more than 40 compounds corresponding to 14 skeletons is described. Computational calculations

  吉马酮（处理1）与不同的亲电子的，其环氧衍生物的吉马酮-4,5-环氧化物（2），吉马酮-1,10-环氧化物（3）和isogermacrone -4,5-环氧化物（4）配有布朗斯台德/路易斯酸和Ti III产生很大的结构多样性。因此，通过最多使用两个步骤，描述了对应于14个骨架的40多种化合物的生产。还描述了合理化所产生结构差异的计算计算。最后，由于生成的某些化合物是具有生物活性的天然倍半萜烯，因此这些物质的形成机理将为其生物合成提供新的见解。