1,2-3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 28528-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；1,2;3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；1,2,3,5-di-O-isopropylidene-D-glucose；O¹,O²;O³,O⁵-diisopropylidene-α-D-glucofuranose；O¹,O²;O³,O⁵-Diisopropyliden-α-D-glucofuranose；[(1S,2R,6R,8R,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-9-yl]methanol
• CAS: 28528-94-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: FLPLINVCOZNESU-HOTMZDKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以84.7%的产率得到6-bromo-6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦，N-溴代琥珀酰亚胺和N，N-二甲基甲酰胺存在下的羟基→卤素交换反应的机理：新型Vilsmeier型试剂在碳水化合物化学中的应用

  摘要：

  摘要三苯基膦与N-溴丁二酰亚胺反应生成a盐（13），该盐与N，N-二甲基甲酰胺反应生成N，N-二甲基琥珀酰亚胺化亚氨基溴化铵（16）。后者产物与醇反应得到O-甲亚胺化合物17，并且在醇存在下，将13转化为烷氧基an中间体（14）。14和17都可以通过加热转化为烷基溴。水解17得到相应的O-甲酰基衍生物。1.2：5.6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖与13或16的反应生成6-溴-6-脱氧-1,2：3,5-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖和建议了这些反应的可能机理。一种制备3-deoxy-3-halogeno-1,2：5的有效方法，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84042-q
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1,2-3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦，N-溴代琥珀酰亚胺和N，N-二甲基甲酰胺存在下的羟基→卤素交换反应的机理：新型Vilsmeier型试剂在碳水化合物化学中的应用

  摘要：

  摘要三苯基膦与N-溴丁二酰亚胺反应生成a盐（13），该盐与N，N-二甲基甲酰胺反应生成N，N-二甲基琥珀酰亚胺化亚氨基溴化铵（16）。后者产物与醇反应得到O-甲亚胺化合物17，并且在醇存在下，将13转化为烷氧基an中间体（14）。14和17都可以通过加热转化为烷基溴。水解17得到相应的O-甲酰基衍生物。1.2：5.6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖与13或16的反应生成6-溴-6-脱氧-1,2：3,5-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖和建议了这些反应的可能机理。一种制备3-deoxy-3-halogeno-1,2：5的有效方法，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84042-q

文献信息

• Naturalised Dyes: A Simple Straightforward Synthetic Route to a New Class of Dyes – Glycoazodyes (GADs)
  作者：Giuditta Bartalucci、Roberto Bianchini、Giorgio Catelani、Felicia D'Andrea、Lorenzo Guazzelli

  DOI：10.1002/ejoc.200600686

  日期：2007.2

  naturalise synthetic azodyes through their linkage with lactose, or its monosaccharide components, either galactose or glucose, to enhance their solubility, as many other natural dyes. This modification allows the dyeing process of textile materials to take place in water without the addition of surfactants or other additives. The synthesis of the first generation of glycoazodyes (GADs) is carried

  我们报告了一种通过将合成偶氮染料与乳糖或其单糖成分（半乳糖或葡萄糖）连接来使它们自然化的过程，以提高它们的溶解度，就像许多其他天然染料一样。这种改性使纺织材料的染色过程可以在水中进行，而无需添加表面活性剂或其他添加剂。第一代糖偶氮染料 (GAD) 的合成是通过使用二酯接头将偶氮染料和糖键合来进行的。初步染色测试表明，第一代 GAD 可溶于水，而且这些新染料是多用途的，能够很好地染色不同的织物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）
• N-Nosyl as a stereoselectivity-improving and easily removable group in the O-glycosylation of d-allal and d-galactal-derived allyl aziridines. Stereospecific synthesis of 4-amino-2,3-unsaturated-O-glycosides
  作者：Valeria Di Bussolo、Maria Rosaria Romano、Mauro Pineschi、Paolo Crotti

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.069

  日期：2007.3

  The glycosylation of alcohols, phenol, and partially protected monosaccharides with the diastereoisomeric d-allal and d-galactal-derived N-nosyl aziridines 2α and 2β leads to the corresponding 4-N-(nosylamino)-2,3-unsaturated-α-O- (6α) and β-O-glycosides and disaccharides (6β), respectively, in a stereospecific substrate-dependent O-glycosylation process. The N-(nosylamino) group of 6α and 6β can easily

  醇，苯酚和部分受保护的单糖与非对映异构体的d- allal和d-galactal衍生的N - nosyl氮丙啶2α和2β的糖基化反应会导致相应的4- N-（nosylamino）-2,3-unsaturated-α- O-（6α）和β- O-糖苷和二糖（6β）分别在立体特异性底物依赖性O-糖基化过程中产生。6α和6β的N-（nosylamino）基团 可以很容易地脱保护，得到相应的4-氨基-2,3-不饱和-O-糖苷7α和7β，对我们的糖基化方案具有更高的价值。
• On the selectivity of deprotection of benzyl, mpm (4-methoxybenzyl) and dmpm (3,4-dimethoxybenzyl) protecting groups for hydroxy functions
  作者：Kiyoshi Horita、Tadao Yoshioka、Tatsuyoshi Tanaka、Yuji Oikawa、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90593-9

  日期：1986.1

  The 4-methoxybenzyl (MPM) protecting group for hydroxy functions is readily removed with DDQ in dichloromethane containing a small amount of water at room temperature. Under these neutral conditions, several other protecting and functional groups remained unchanged. 3,4-Dimethoxybenzyl (DMPM) groups are more reactive than MPM groups with DDQ. The benzyl (Bn) protecting group was removed by catalytic

  在室温下，用含有少量水的二氯甲烷中的DDQ可以轻松除去羟基官能团的4-甲氧基苄基（MPM）保护基。在这些中性条件下，其他几个保护和官能团保持不变。3,4-二甲氧基苄基（DMPM）基团比具有DDQ的MPM基团更具反应性。通过在阮内镍上催化氢化除去苄基（Bn）保护基。还介绍了DMPM，MPM和Bn基团的选择性脱保护。
• Specific removal of o-methoxybenzyl protection by DDQ oxidation.
  作者：Yuji Oikawa、Tadao Yoshioka、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86974-9

  日期：1982.1

  Methoxybenzyl protecting groups of alcohols were readily and efficiently removed with DDQ in CH2Cl2-H2O at room temperature. Under these neutral conditions, other usual protecting groups, isopropylidene, methoxymethyl, benzyloxymethyl, tetrahydropyranyl, acetyl, t-butyldimethylsilyl, benzyl, benzoyl, and tosyl, as well as functional groups, epoxide, double bond, and ketone, were remained unchanged

  室温下，在CH 2 Cl 2 -H 2 O中用DDQ可以轻松有效地除去醇的甲氧基苄基保护基。在这些中性条件下，其他常用的保护基，异丙基，甲氧基甲基，苄氧基甲基，四氢吡喃基，乙酰基，叔丁基二甲基甲硅烷基，苄基，苯甲酰基和甲苯磺酰基以及官能团，环氧化物，双键和酮保持不变。
• A Short and Convenient Synthesis of<i> closo</i> -Dodecaborate Sugar Conjugates
  作者：Daniela Imperio、Barbara Muz、Abdel Kareem Azab、Silvia Fallarini、Grazia Lombardi、Luigi Panza

  DOI：10.1002/ejoc.201901412

  日期：2019.11.24

  Sugar derivatives of closo‐dodecaborate with glucose, galactose and fructose have been prepared through the ring‐opening reaction of cyclic oxonium ions by alkoxide nucleophiles as potential agents for boron neutron capture therapy (BNCT) through a convenient and short synthesis. The final compounds were tested for toxicity and cellular uptake.

  的糖衍生物闭合碳与葡萄糖，半乳糖和果糖-dodecaborate已通过醇盐的亲核试剂作为用于硼中子俘获治疗（BNCT）潜在剂通过方便的和短的合成的环状氧鎓离子的开环反应来制备。测试了最终化合物的毒性和细胞摄取。