2-[(1R,3aS,7aR,E)-7a-methyl-1-{(R)-6-methyl-6-[(triethylsilyl)oxy] heptan-2-yl}octahydro-4H-inden-4-ylidene]ethan-1-ol | 892501-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(1R,3aS,7aR,E)-7a-methyl-1-{(R)-6-methyl-6-[(triethylsilyl)oxy] heptan-2-yl}octahydro-4H-inden-4-ylidene]ethan-1-ol
• 英文别名: (2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methyl-6-triethylsilyloxyheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethanol
• CAS: 892501-31-4
• 化学式: C₂₆H₅₀O₂Si
• 分子量: 422.767
• InChiKey: FSKLEQVJMLOUCB-WJXZZBBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.73
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,3aS,7aR,E)-7a-methyl-1-{(R)-6-methyl-6-[(triethylsilyl)oxy] heptan-2-yl}octahydro-4H-inden-4-ylidene]ethan-1-ol 在 吡啶 、 四氯化碳 、 三丁基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (((R)-6-((1R,3aS,7aR,E)-4-(2-chloroethylidene)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)-2-methylheptan-2-yl)oxy)-triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  VDR-SILENT VITAMIN D DERIVATIVE AS INHIBITORS OF SREBP AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  提供了公式（I）的维生素D3衍生物，以及其制成的药物组合物，以及用于治疗代谢性疾病、肝脏疾病、肥胖症、糖尿病、心血管疾病或癌症的药物或医疗用途，用于需要治疗的患者。

  公开号：

  US20220081381A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,7aR)-1-[(1R)-1,5-二甲基-5-[(三乙基硅烷基)氧基]己基]八氢-7a-甲基-4H-茚-4-酮 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-[(1R,3aS,7aR,E)-7a-methyl-1-{(R)-6-methyl-6-[(triethylsilyl)oxy] heptan-2-yl}octahydro-4H-inden-4-ylidene]ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新的具有高肠活性的2-亚烷基1alpha，25-二羟基-19-诺维他命D3类似物：2-（3'-烷氧基亚丙基）和2-（3'-羟基亚丙基）衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  在寻找具有潜在治疗价值的新型维生素D化合物，1α，25-二羟基-2-（3'-羟丙叉基）-19-正维生素D（3）的E-和Z-异构体及其衍生物有效地制备了在C-2具有3'-（甲氧基甲氧基）亚丙基取代基的前一化合物。所有维生素均以收敛合成方式获得，从（-）-奎尼酸和受保护的25-羟基Grundmann酮开始。将奎宁酸转化为酮内酯11，并通过Wittig反应连接一个取代的羟丙基亚基，生成成对的异构体化合物12、13和14、15。然后，将这些烯烃产物转化为氧化膦32-34，将其氧化为Lythgoe型Wittig-Horner与C，D片段35a和35b耦合。还详细说明了另一种方法，包括砜39a和39b与环己酮衍生物23的朱莉娅偶联。所有合成维生素与全长大鼠重组维生素D受体（VDR）的结合与1alpha相似或在1log内，25（OH）（2）D（3）。体内试验表明，E系列（5a，6a，6b）中所有类似物的钙化活性均明显高于天然激素。

  DOI：

  10.1021/jm051082a

文献信息

• 19-Nor-Vitamin D Analogs with 1,2 or 3,2 Heterocyclic Ring
  申请人：DeLuca Hector F.

  公开号：US20070238712A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  19-nor-vitamin D analogs having an additional heterocyclic ring connecting the 3β-oxygen and carbon-2 or the 1α-oxygen and carbon-2 of the A-ring of the analog, and pharmaceutical uses therefore, are described. These compounds exhibit significant activity in mobilization of bone, making them therapeutic agents for the treatment or prophylaxis of osteoporosis, osteomalacia, osteopenia, renal osteodystrophy and hypoparathyroidism.

  描述了具有额外杂环连接模拟物A环的3β-氧和碳-2或1α-氧和碳-2的19-去氢维生素D类似物，以及其药用途。这些化合物在骨骼的活动性中表现出显著活性，使它们成为治疗或预防骨质疏松症、骨软化症、骨质疏松、肾性骨病和甲状旁腺功能减退症的治疗药物。
• Fluoride-Mediated Elimination of Allyl Sulfones: Application to the Synthesis of a 2,4-Dimethyl-A-ring Vitamin D₃ Analogue
  作者：Vikas Sikervar、James C. Fleet、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo300672a

  日期：2012.6.1

  A coupling strategy for the synthesis of 2,4-dimethyl-1 alpha,25(OH)(2)D-3 is achieved which involves methylation of a pro-A ring vinyl sulfone and in situ traping of the allyl sulfonyl anion with a CD ring allyl chloride. TBAF-promoted 1,2-eliminative desulfonylation and concomitant silyl ether deprotection gives the vitamin D-3 analogue.
• New 2-Alkylidene 1α,25-Dihydroxy-19-norvitamin D₃ Analogues of High Intestinal Activity:  Synthesis and Biological Evaluation of 2-(3‘-Alkoxypropylidene) and 2-(3‘-Hydroxypropylidene) Derivatives
  作者：Agnieszka Glebocka、Rafal R. Sicinski、Lori A. Plum、Margaret Clagett-Dame、Hector F. DeLuca

  DOI：10.1021/jm051082a

  日期：2006.5.1

  elaborated that comprised Julia coupling of sulfones 39a and 39b with the cyclohexanone derivative 23. The binding of all synthesized vitamins to the full-length rat recombinant vitamin D receptor (VDR) is either similar to or within one log of 1alpha,25(OH)(2)D(3). The in vivo tests have revealed that the calcemic activity of all analogues in the E-series (5a, 6a, 6b) is considerably higher than that of

  在寻找具有潜在治疗价值的新型维生素D化合物，1α，25-二羟基-2-（3'-羟丙叉基）-19-正维生素D（3）的E-和Z-异构体及其衍生物有效地制备了在C-2具有3'-（甲氧基甲氧基）亚丙基取代基的前一化合物。所有维生素均以收敛合成方式获得，从（-）-奎尼酸和受保护的25-羟基Grundmann酮开始。将奎宁酸转化为酮内酯11，并通过Wittig反应连接一个取代的羟丙基亚基，生成成对的异构体化合物12、13和14、15。然后，将这些烯烃产物转化为氧化膦32-34，将其氧化为Lythgoe型Wittig-Horner与C，D片段35a和35b耦合。还详细说明了另一种方法，包括砜39a和39b与环己酮衍生物23的朱莉娅偶联。所有合成维生素与全长大鼠重组维生素D受体（VDR）的结合与1alpha相似或在1log内，25（OH）（2）D（3）。体内试验表明，E系列（5a，6a，6b）中所有类似物的钙化活性均明显高于天然激素。
• VDR-SILENT VITAMIN D DERIVATIVE AS INHIBITORS OF SREBP AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Wakil Adil Salih

  公开号：US20220081381A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  Provided are vitamin D 3 derivatives of formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and pharmaceutical or medical uses thereof for treating metabolic disease, a liver disease, obesity, diabetes, cardiovascular disease, or cancer in a patient in need thereof.

  提供了公式（I）的维生素D3衍生物，以及其制成的药物组合物，以及用于治疗代谢性疾病、肝脏疾病、肥胖症、糖尿病、心血管疾病或癌症的药物或医疗用途，用于需要治疗的患者。