(R)-5-ethyl-oxazolidin-2-one | 947683-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-5-ethyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-5-ethyl-1,3-oxazolidin-2-one；(5R)-5-Ethyl-2-oxazolidinone；(5R)-5-ethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 947683-08-1
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: ZSIFASRPEVGACI-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  298.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正辛醛 、 (R)-5-ethyl-oxazolidin-2-one 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到(1E,4R)-4-ethyl-3-(oct-1-enyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种用于不对称获取包含两个脂链链的内酯的收敛性 Hetero-Diels-Alder 策略

  摘要：

  Eu(fod)3 催化的手性 β-烷基-N-vinyl-1,3-oxazolidin-2-ones 与带有脂质链的杂二烯的杂环加成反应导致杂环加合物以高产率获得，具有优异的内选择性和表面选择性。原始脂质内酯，神经酰胺类似物的有效前体，在适当的功能化后以会聚方式从加合物中分七个步骤获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200513
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧丁烷 、 sodium isocyanate 在 Agrobacterium radiobacter halohydrin dehalogenase 作用下， 反应 5.0h， 生成 (S)-5-ethyl-oxazolidin-2-one 、 (S)-(-)-1,2-环氧丁烷 、 (R)-5-ethyl-oxazolidin-2-one 、 (R)-(+)-1,2-环氧丁烷
  参考文献：
  名称：

  Formation of Enantiopure 5-Substituted Oxazolidinones through Enzyme-Catalysed Kinetic Resolution of Epoxides

  摘要：

  Halohydrin dehalogenase from Agrobacterium radiobacter catalyzed the enantioselective ring opening of terminal epoxides with cyanate as a nucleophile, yielding 5-substituted oxazolidinones in high yields and with high enantiopurity (69-98% ee). This is the first example of the biocatalytic conversion of a range of epoxides to the corresponding oxazolidinones.

  DOI：

  10.1021/ol800698t

文献信息

• A Convergent Hetero-Diels-Alder Strategy for Asymmetric Access to a Lactone Containing Two Lipidic Chains
  作者：Cong S. Vu、Nicolas Guisot、Stéphane Guillarme、Arnaud Martel、Gilles Dujardin、Muriel Pipelier、Didier Dubreuil、Christine Saluzzo

  DOI：10.1002/ejoc.201200513

  日期：2012.7

  Eu(fod)3-catalyzed heterocycloaddition of chiral β-alkyl-N-vinyl-1,3-oxazolidin-2-ones with a heterodiene bearing a lipidic chain led to heterocycloadducts in high yield with excellent endo and facial selectivities. An original lipidic lactone, a potent precursor of a ceramide analog, was obtained in seven steps from the adduct in a convergent manner after appropriate functionalization.

  Eu(fod)3 催化的手性 β-烷基-N-vinyl-1,3-oxazolidin-2-ones 与带有脂质链的杂二烯的杂环加成反应导致杂环加合物以高产率获得，具有优异的内选择性和表面选择性。原始脂质内酯，神经酰胺类似物的有效前体，在适当的功能化后以会聚方式从加合物中分七个步骤获得。
• Formation of Enantiopure 5-Substituted Oxazolidinones through Enzyme-Catalysed Kinetic Resolution of Epoxides
  作者：Maja Majerić Elenkov、Lixia Tang、Auke Meetsma、Bernhard Hauer、Dick B. Janssen

  DOI：10.1021/ol800698t

  日期：2008.6.1

  Halohydrin dehalogenase from Agrobacterium radiobacter catalyzed the enantioselective ring opening of terminal epoxides with cyanate as a nucleophile, yielding 5-substituted oxazolidinones in high yields and with high enantiopurity (69-98% ee). This is the first example of the biocatalytic conversion of a range of epoxides to the corresponding oxazolidinones.