[(13RS,13aRS)-9,10-dimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizin-13-yl]acetic acid | 1261594-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: [(13RS,13aRS)-9,10-dimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizin-13-yl]acetic acid
• 英文别名: (9,10-dimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizin-13-yl)-acetic acid；2-(16,17-Dimethoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15(20),16,18-hexaen-21-yl)acetic acid
• CAS: 1261594-79-9
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₆
• 分子量: 397.428
• InChiKey: GLOBSZURDZPNNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(13RS,13aRS)-9,10-dimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizin-13-yl]acetic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到13-(azidocarbonylmethyl)-tetrahydroberberine
  参考文献：
  名称：

  Benzoquinolizinium salt derivatives as anticancer agents

  摘要：

  13-取代的5,6-二氢二苯并[a,g]喹啉盐化合物的通式（I）：制备上述化合物的方法，含有上述化合物的药物组合物以及利用上述化合物制造适用于治疗癌症疾病的药物的用途。

  公开号：

  US20110015222A1
• 作为产物：
  描述：

  小檗碱 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium hydroxide 作用下， 生成 [(13RS,13aRS)-9,10-dimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizin-13-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  氯霉素胺和小檗碱的结合物作为抗菌剂。

  摘要：

  为了获得具有改进特性的抗微生物化合物，合成并研究了在基于氯霉素 (CHL) 和疏水阳离子的单个嵌合分子中包含两种不同生物活性剂的新缀合物。源自核糖体靶向抗生素 CHL 的氯霉素胺 (CAM) 和植物异喹啉生物碱小檗碱 (BER) 通过这些缀合物结构中不同长度的烷基接头连接。使用竞争结合、双报告系统和脚印分析，我们发现合成的 CAM-Cn-BER 化合物与细菌核糖体结合并像母体 CHL 一样抑制蛋白质合成。CAM-C5-BER和CAM-C8-BER对细菌翻译过程的作用机制与CHL相似。细菌实验表明，CAM-Cn-BER 抑制了 CHL 和大环内酯类耐药细菌实验室菌株的生长。CAM-C8-BER 对抗分枝杆菌，比母体 CHL 和缺乏 CAM 部分的小檗碱衍生物 (CH3-C8-BER) 更有选择性地抑制革兰氏阳性菌的生长。使用电位敏感荧光探针，我们发现 CAM-C8-BER 显着降低了枯草芽孢杆菌细胞的膜电位。结晶紫测定用于证明在

  DOI：

  10.3390/antibiotics12010015

文献信息

• PHARMACEUTICAL SUBSTANCES ON THE BASIS OF MITOCHONDRIALLY ADDRESSED ANTIOXIDANTS
  申请人：Obschestvo S Ogranichennoi Otvetstvennostyu "Mitotekh"

  公开号：EP2500336A1

  公开（公告）日：2012-09-19

  This invention relates to the fields of pharmaceutics and medicine, and, in particular, relates to the production and use of pharmaceutical substances on the basis of mitochondria-addressed compounds. The invention discloses methods for synthesis, purification and storage of mitochondria-addressed antioxidants, making it possible to produce said substances in a form and quality meeting the demands made on active ingredients of medicinal preparations - the pharmaceutical substances. The invention also discloses methods for design and selection of new mitochondria-addressed antioxidants having specified properties.

  该发明涉及制药和医学领域，特别是基于线粒体定向化合物的制药物质的生产和使用。该发明揭示了线粒体定向化抗氧化剂的合成、纯化和储存方法，使得能够以符合药物制剂活性成分要求的形式和质量生产这些物质 - 制药物质。该发明还揭示了设计和选择具有特定性质的新线粒体定向化抗氧化剂的方法。
• PHARMACEUTICAL SUBSTANCES ON THE BASIS OF MITOCHONDRIA-ADDRESSED ANTIOXIDANTS
  申请人：Skulachev Maxim V.

  公开号：US20120259110A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  This invention relates to the fields of pharmaceutics and medicine, and, in particular, relates to the production and use of pharmaceutical substances on the basis of mitochondria-addressed compounds. The invention discloses methods for synthesis, purification and storage of mitochondria-addressed antioxidants, making it possible to produce said substances in a form and quality meeting the demands made on active ingredients of medicinal preparations—the pharmaceutical substances. The invention also discloses methods for design and selection of new mitochondria-addressed antioxidants having specified properties.

  本发明涉及制药和医学领域，特别是基于线粒体靶向化合物的制药物质的生产和使用。该发明揭示了线粒体靶向抗氧化剂的合成、纯化和储存方法，使得能够以符合药物制剂活性成分要求的形式和质量生产这些物质。该发明还揭示了设计和选择具有指定性质的新线粒体靶向抗氧化剂的方法。
• [EN] A SET OF MITOCHONDRIA-TARGETED COMPOUNDS<br/>[FR] ENSEMBLE DE COMPOSÉS CIBLANT LES MITOCHONDRIES
  申请人：MITOTECH S A

  公开号：WO2019002936A3

  公开（公告）日：2019-03-21
• Mitochondrial targeting derivatives of honokiol enhanced selective antitumor activity in NCI-H446 cells and decreased in vivo toxicity in Caenorhabditis elegans
  作者：Huicong Miao、Wenbo Cui、Tao Zhang、Yue Zhang、Jiaozhen Zhang、Hongxiang Lou、Peihong Fan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115996

  日期：2024.1
• BENZOQUINOLIZINIUM SALT DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Naxospharma S.R.L.

  公开号：EP2456770B1

  公开（公告）日：2016-12-14