9-O-2-(1'-hydroxy-ethyl)-10-methoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline | 1095271-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 9-O-2-(1'-hydroxy-ethyl)-10-methoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline
• 英文别名: 9-O-3-(1'-hydroxy-ethyl)-10-methoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline；2-[(17-Methoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15(20),16,18-hexaen-16-yl)oxy]ethanol
• CAS: 1095271-79-6
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: FXKKVCMTHFHKGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二茂铁甲酸 、 9-O-2-(1'-hydroxy-ethyl)-10-methoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  FC-BBR/IND诱导的葡萄糖氧化酶纳米药物靶向联合治疗

  摘要：

  从细胞到线粒体的靶向治疗可以提高药物的生物利用度和治疗效果。通过结合两种或多种治疗方法的联合治疗被视为克服耐药性出现的一种有希望的策略。夹心结构的二茂铁（FC）衍生物不仅可以直接抑制癌细胞的增殖，还可以催化芬顿反应增强化学动力学治疗。小檗碱 (BBR) 是一种具有线粒体靶向抗癌活性的中草药提取物。在我们的工作中，葡萄糖氧化酶（GOD）被二茂铁-小檗碱缀合物（FC-BBR）和吲哚美辛（IND）诱导自组装，然后被透明质酸（HA）包裹并形成纳米药物（FC-BBR/IND） @GOD@HA NPs）。分子模拟结果表明药物可以与GOD的多个位点结合并诱导其自组装。制备的纳米组装体可以抑制HepG2细胞的增殖并诱导其凋亡，这可能是靶向化学动力学疗法和饥饿疗法的结果。此外，FC-BBR/IND@GOD@HA NPs还可以促进活性氧的产生和线粒体膜电位的丧失，并阻断S期细胞。更重要的是，它可以抑制癌细胞的

  DOI：

  10.1016/j.ijpharm.2021.121349
• 作为产物：
  描述：

  小檗碱 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 9-O-2-(1'-hydroxy-ethyl)-10-methoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  二茂铁-黄连素/吲哚美辛@葡萄糖氧化酶@透明质酸纳米药物、制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种二茂铁‑黄连素/吲哚美辛@葡萄糖氧化酶@透明质酸自组装靶向抗癌纳米药物的方法，通过设计二茂铁‑黄连素偶联药物分子，与吲哚美辛一起诱导葡萄糖氧化酶自组装，然后被透明质酸包裹，得到抗癌纳米药物。本发明提供所述的二茂铁‑黄连素/吲哚美辛@葡萄糖氧化酶@透明质酸纳米药物的制备方法及其在癌症治疗中的应用。本发明提供的纳米药物，能够靶向递送，并且对肝癌细胞体现出显著的生长和转移抑制效果。

  公开号：

  CN112641760B

文献信息

• Compounds and Compositions for Modulating Lipid Levels and Methods of Preparing Same
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20110009628A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present technology relates to compounds of Formulas I-VI and methods of making and using such compounds. Methods of use include prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Compounds disclosed herein also increase HDL-C, lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression, inhibit PCSK9 expression, and activate AMP-activated protein kinase.

  目前的技术涉及到公式I-VI的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还可以增加高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C），降低总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）和甘油三酯，并增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活蛋白激酶。
• 喜树碱-黄连素/吲哚菁绿纳米药物、制备方法与应用
  申请人：东南大学

  公开号：CN111358948A

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明公开了一种喜树碱‑黄连素/吲哚菁绿共组装线粒体靶向的微环境响应型抗癌纳米药物的方法，通过设计一条含有二硫键的喜树碱‑黄连素偶联药物分子，与光敏剂吲哚菁绿实现药物的共组装，得到抗癌纳米药物；本发明提供的喜树碱‑黄连素/吲哚菁绿共组装纳米药物肿瘤微环境响应灵敏，能够实现癌细胞线粒体靶向给药，通过化疗和光热治疗协同作用提高药物对肺癌的治疗效果。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NASH, NAFLD, AND OBESITY<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA NASH, DE LA NAFLD ET DE L'OBÉSITÉ
  申请人：LIU JINGWEN

  公开号：WO2021067490A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present technology relates to methods of treating NASH, NAFLD and/or obesity using compounds of Formulas I, II, III, IV, V, and/or VI. The methods include administering to a subject suffering from one or more of non-alcoholic steatohepatitis (NASH), non- alcoholic fatty liver disease (NAFLD) and/or obesity a therapeutically effective amount of such a compound

  目前的技术涉及使用I、II、III、IV、V和/或VI式化合物治疗NASH、NAFLD和/或肥胖的方法。这些方法包括向患有非酒精性脂肪肝炎（NASH）、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）和/或肥胖的受试者施用这种化合物的治疗有效剂量。
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCING LIPID LEVELS
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20090048246A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Compositions comprising extracts or isolated or purified compounds from plants of the genus Corydalis provide prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Corydalis compounds and their derivatives of natural and synthetic origins lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression and activate AMP-activated protein kinase. Specific stereoisomers of Corydalis compounds with lipid lowering activity include 14R-(+)-corypalmine, 14R,13S-(+)-corydaline, 14R-(+)-tetrahydropalmatin, (+)-corlumidin, d-(+)-bicuculline, and (+)-egenine.

  从黄堇属植物提取物或分离纯化的化合物构成的组合物可预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。黄堇化合物及其天然和合成来源的衍生物可降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，增加肝LDL受体表达并激活AMP激活蛋白激酶。具有降脂活性的黄堇化合物的特定立体异构体包括14R-(+)-可丹碱、14R,13S-(+)-可丹啉、14R-(+)-四氢棕榈碱、(+)-可鲁米丁、d-(+)-比库枯碱和(+)-艾根碱。
• [EN] CORYDALINE DERIVATIVES USEFUL FOR REDUCING LIPID LEVELS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CORYDALINE UTILES DANS LA RÉDUCTION DES TAUX LIPIDIQUES
  申请人：CVI PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010075469A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present technology relates to compounds of Formulas (V) and (VI) and methods of making and using such compounds. Methods of use include prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Compounds disclosed herein also lower total cholesterol, LDL- cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression, inhibit PCSK9 expression, and activate AMP-activated potein kinase.

  目前的技术涉及到公式（V）和（VI）的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还能降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活的蛋白激酶。