6α-Hydroxyeremophil-1(10)-en-8,12-cis-olid | 65563-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6α-Hydroxyeremophil-1(10)-en-8,12-cis-olid
• 英文别名: 4-hydroxy-4a,5-dimethyl-3-methylene-3a,4,4a,5,6,7,9,9a-octahydro-3H-naphtho[2,3-b]furan-2-one；(3aS,4S,4aR,5S,9aR)-4-hydroxy-4a,5-dimethyl-3-methylidene-4,5,6,7,9,9a-hexahydro-3aH-benzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 65563-77-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: YCGJWERFZRIVQQ-KJXAWDOSSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  428.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-Hydroxyeremophil-1(10)-en-8,12-cis-olid 、 苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以92.2%的产率得到(3R,3aS,4S,4aR,5S,9aR)-4-hydroxy-4a,5-dimethyl-3-((phenylthio)methyl)-3a,4,4a,5,6,7,9,9a-octahydronaphtho[2,3-b]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  倍半萜内酯与硫酚加成产物的合成及细胞毒活性

  摘要：

  摘要—— 已经合成了在内酯环上用苯硫酚残基修饰的倍半萜内酯衍生物。由此产生的与苯硫酚的结合物具有通过肿瘤细胞的 ROS 的作用与初始细胞毒性内酯的释放进行氧化消除反应的能力。已提议将所得含硫缀合物用作倍半萜内酯的 ROS 活化前药。已在肿瘤和假性正常细胞系上检查了缀合物的抗增殖特性。偶联物的细胞毒性低于母体内酯；然而，在某些情况下，如阿兰内酯与青蒿素的结合物，它在所有测试的肿瘤细胞系中保持中等。

  DOI：

  10.1134/s106816202104018x
• 作为产物：
  描述：

  土木香内酯 在 过氧乙酸 、 草酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6α-Hydroxyeremophil-1(10)-en-8,12-cis-olid
  参考文献：
  名称：

  倍半萜内酯与硫酚加成产物的合成及细胞毒活性

  摘要：

  摘要—— 已经合成了在内酯环上用苯硫酚残基修饰的倍半萜内酯衍生物。由此产生的与苯硫酚的结合物具有通过肿瘤细胞的 ROS 的作用与初始细胞毒性内酯的释放进行氧化消除反应的能力。已提议将所得含硫缀合物用作倍半萜内酯的 ROS 活化前药。已在肿瘤和假性正常细胞系上检查了缀合物的抗增殖特性。偶联物的细胞毒性低于母体内酯；然而，在某些情况下，如阿兰内酯与青蒿素的结合物，它在所有测试的肿瘤细胞系中保持中等。

  DOI：

  10.1134/s106816202104018x

文献信息

• Acidic isomerization of alantolactone derivatives
  作者：S. G. Klochkov、S. V. Afanaséva、A. N. Pushin

  DOI：10.1007/s10600-006-0166-7

  日期：2006.7

  A series of derivatives of the natural sesquiterpene lactones alantolactone (1) and isoalantolactone (2) was prepared. The α-methylene-γ-lactone moiety was retained in the structures of these for further modifications using reactions that affected exclusively the nonconjugated double bonds of the decalin ring.

  制备了一系列天然倍半萜内酯alantolactone (1) 和isoalantolactone (2) 的衍生物。α-亚甲基-γ-内酯部分保留在这些结构中，用于使用仅影响十氢化萘环的非共轭双键的反应进行进一步修饰。
• Modification of alantolactones by natural alkaloids
  作者：S. G. Klochkov、S. V. Afanasˈeva、A. B. Ermatova、A. V. Chudinov

  DOI：10.1007/s10600-011-0043-x

  日期：2011.11

  Previously unknown compounds combining fragments of a sesquiterpene lactone and a natural alkaloid were synthesized. Derivatives of alantolactone were modified using a Michael reaction with alkaloids of various structural types.

  合成了之前未知的化合物，这些化合物结合了伴娘萜内酯和天然生物碱的片段。采用迈克尔反应对不同结构类型的生物碱对阿兰托内酯的衍生物进行了修饰。
• Stereostructures of two biologically active sesquiterpene lactones from Inula racemosa
  作者：S. Kalsi、Rita Goyal、K.K. Talwar、B.R. Chhabra

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97926-3

  日期：1989.1

  Abstract Two new sesquiterpene lactones, alantodiene and isoalantodiene, have been isolated from Inula racemosa . Both lactones display biological activity as plant growth regulators. Their structures have been elucidated using spectral data and chemical correlation. The most active plant growth regulator yet isolated from this source is isoalantodiene which is a potent root initiator with hypocotyl

  摘要 从总状土木香中分离得到两种新的倍半萜内酯丙二烯和异丙二烯。两种内酯都显示出作为植物生长调节剂的生物活性。已经使用光谱数据和化学相关性阐明了它们的结构。迄今为止从该来源中分离出的最活跃的植物生长调节剂是异丙二烯，它是一种有效的根引发剂，具有 Vigna radiata 的下胚轴插条，并且它还增加了该植物中硝酸盐还原酶的活性。
• Bohlmann, Ferdinand; Jakupovic, Jasmin; Schuster, Angelica, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 6, p. 962 - 973
  作者：Bohlmann, Ferdinand、Jakupovic, Jasmin、Schuster, Angelica、Pickardt, Joachim、King, Robert M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• KALSI, P. S.;GOYAL, RITA;TALWAR, K. K.;CHHABRA, B. R., PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 2093-2096
  作者：KALSI, P. S.、GOYAL, RITA、TALWAR, K. K.、CHHABRA, B. R.

  DOI：——

  日期：——