(2R,3R)-3'-O-methyl-epicatechin 4'-neopentylsulfate | 1390644-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3'-O-methyl-epicatechin 4'-neopentylsulfate
• 英文别名: (2R,3R)-3'-O-methylepicatechin-4'-O-neopentylsulfonate；2,2-dimethylpropyl [2-methoxy-4-[(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]phenyl] sulfate
• CAS: 1390644-00-4
• 化学式: C₂₁H₂₆O₉S
• 分子量: 454.498
• InChiKey: HEEOELUKYAGAJN-OXQOHEQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3'-O-methyl-epicatechin 4'-neopentylsulfate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到(2R,3R)-3'-O-methyl epicatechin 4'-sodium sulfate
  参考文献：
  名称：

  表儿茶素B环共轭：在人类生物体液中的首次对映选择性合成及其发生的证据。

  摘要：

  在此，描述了许多生物学上相关的（-）-表儿茶素结合物的第一对映选择性全合成。该合成的成功取决于（i）导致儿茶素C环的立体有择环化步骤的最佳条件；（ii）有效的共轭反应；（iii）优化的脱保护序列。随后，这些标准化合物首次用于阐明在（-）-表儿茶素吸收后存在于四种不同人类生物液中的（-）-表儿茶素结合物的模式。

  DOI：

  10.1021/ol3016463
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 在 咪唑 、 甲基磺酰胺 、 20 % Pd(OH)2/C 、 AD-mix-α 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 183.75h， 生成 (2R,3R)-3'-O-methyl-epicatechin 4'-neopentylsulfate
  参考文献：
  名称：

  表儿茶素B环共轭：在人类生物体液中的首次对映选择性合成及其发生的证据。

  摘要：

  在此，描述了许多生物学上相关的（-）-表儿茶素结合物的第一对映选择性全合成。该合成的成功取决于（i）导致儿茶素C环的立体有择环化步骤的最佳条件；（ii）有效的共轭反应；（iii）优化的脱保护序列。随后，这些标准化合物首次用于阐明在（-）-表儿茶素吸收后存在于四种不同人类生物液中的（-）-表儿茶素结合物的模式。

  DOI：

  10.1021/ol3016463

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF CATECHIN AND EPICATECHIN CONJUGATES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE CONJUGUÉS DE CATÉCHINE ET D'ÉPICATHÉCHINE
  申请人：NESTEC SA

  公开号：WO2013020979A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention relates generally to catechin and epicatechin conjugates of formula (I). For example, a chemical synthesis process for the preparation of catechin and epi-catechin compounds, in particular of catechin and epi-catechin conjugates is disclosed. A further aspect of the invention pertains to new catechin and epi-catechin conjugate compounds.

  本发明一般涉及公式（I）的儿茶素和表儿茶素共轭物。例如，公开了一种用于制备儿茶素和表儿茶素化合物，特别是儿茶素和表儿茶素共轭物的化学合成过程。该发明的另一个方面涉及新的儿茶素和表儿茶素共轭化合物。
• Synthesis of catechin and epicatechin conjugates
  申请人：Nestec S.A.

  公开号：EP2557079A1

  公开（公告）日：2013-02-13

  The present invention relates generally to catechin and epicatechin conjugates of formula (I). For example, a chemical synthesis process for the preparation of catechin and epi-catechin compounds, in particular of catechin and epi-catechin conjugates is disclosed. A further aspect of the invention pertains to new catechin and epi-catechin conjugate compounds.

  本发明一般涉及公式（I）的儿茶素和表儿茶素共轭物。例如，公开了一种用于制备儿茶素和表儿茶素化合物，特别是儿茶素和表儿茶素共轭物的化学合成过程。该发明的另一个方面涉及新的儿茶素和表儿茶素共轭化合物。
• Epicatechin B-Ring Conjugates: First Enantioselective Synthesis and Evidence for Their Occurrence in Human Biological Fluids
  作者：Fedor Romanov-Michailidis、Florian Viton、René Fumeaux、Antoine Lévèques、Lucas Actis-Goretta、Maarit Rein、Gary Williamson、Denis Barron

  DOI：10.1021/ol3016463

  日期：2012.8.3

  Herein, the first enantioselective total synthesis of a number of biologically relevant (−)-epicatechin conjugates is described. The success of this synthesis relied on (i) optimized conditions for the stereospecific cyclization step leading to the catechin C ring; on (ii) efficient conjugation reactions; and on (iii) optimized deprotection sequences. These standard compounds have been subsequently

  在此，描述了许多生物学上相关的（-）-表儿茶素结合物的第一对映选择性全合成。该合成的成功取决于（i）导致儿茶素C环的立体有择环化步骤的最佳条件；（ii）有效的共轭反应；（iii）优化的脱保护序列。随后，这些标准化合物首次用于阐明在（-）-表儿茶素吸收后存在于四种不同人类生物液中的（-）-表儿茶素结合物的模式。