N,N-diisopropyldecanamide | 57303-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diisopropyldecanamide
• 英文别名: N,N-di(propan-2-yl)decanamide
• CAS: 57303-36-3
• 化学式: C₁₆H₃₃NO
• 分子量: 255.444
• InChiKey: XAKJXYTZPJVFFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyldecanamide 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 癸醛
  参考文献：
  名称：

  立体选择N，N-二异丙基酰胺对醛的化学选择性还原

  摘要：

  已经开发出一种用于化学选择性地将空间上需要的N，N-二异丙基酰胺还原成醛的顺序一锅法。在该反应中，酰胺用EtOTf活化形成酰亚胺，然后用LiAlH（OR）3 [R = t- Bu，Et]还原，通过水解所得到的半缩醛产生醛。非亲核碱基2,6-DTBMP显着提高了反应效率。发现EtOTf / 2，6-DTBMP和LiAlH（O- t- Bu）3的组合对于还原烷基，烯基，炔基和2-单取代的芳基N，N-二异丙基酰胺是最佳的。相反，EtOTf和LiAlH（OEt）3在没有碱的情况下，发现其对于还原空间上要求极高的2，6-二取代的N，N-二异丙基苯甲酰胺是最佳的。该反应可耐受各种可还原的官能团，包括醛和酮。1 H NMR研究证实了在水中稳定形成的酰亚胺。这种方法的综合实用性通过N，N-二异丙基酰胺定向的邻位金属化和CH键的活化得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02868
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxydec-1-yne 、 二异丙胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到N,N-diisopropyldecanamide
  参考文献：
  名称：

  Ketenes在流动中的产生和诱捕。

  摘要：

  酮基是通过在流动条件下热解烷氧基炔烃而生成的，然后用胺和醇截留以干净地得到酰胺和酯。在10分钟的反应时间内，分别需要180、160和140摄氏度的温度才能分别使EtO，iPrO和tBuO烷氧基炔烃的转化率> 95％。温度和流速的变化以及通过红外光谱对输出的在线监测使得可以容易地估计用于1-乙氧基-1-辛炔转化的动力学参数（E a = 105.4 kJ / mol）。用醇捕集原位生成的乙烯酮以得到酯，需要添加叔胺催化剂以防止将乙烯酮竞争性地[2 + 2]加成至烷氧基炔烃前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403603

文献信息

• Acid mediated deprotection of N-isopropyl tertiary amides
  作者：Chris Lorenc、Jonathan T. Reeves、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.161

  日期：2015.3

  Tertiary amides containing an N-isopropyl group were selectively deprotected by heating in methanesulfonic acid. The N-isopropyl group was removed selectively in the presence of other groups on the amide nitrogen such as methyl, primary alkyl, or aryl. The putative isopropyl cation was trapped by Friedel–Crafts alkylation of anisole when the latter was included as a co-solvent.

  通过在甲磺酸中加热，将含有N-异丙基的叔酰胺选择性地脱保护。该Ñ -异丙基团是在酰胺氮上的其它基团，例如甲基，伯烷基或芳基的存在下选择性地除去。当将苯甲醚作为助溶剂加入时，假定的异丙基阳离子会被苯甲醚的Friedel-Crafts烷基化捕获。
• Methods of making and selling a sunscreen composition
  申请人：The C.P. Hall Company

  公开号：US20030194384A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  A method of preparing a sunscreen including a solvent system and a filter system, the method including the step of controlling the polarity of the solvent system to control the rate of photodecay of the filter system, as well as sunscreen compositions and compounds for producing sunscreen compositions, are disclosed. A method of selling a cosmetically-acceptable sunscreen composition is disclosed.

  本发明公开了一种包括溶剂系统和过滤系统的防晒剂的制备方法，该方法包括控制溶剂系统的极性以控制过滤系统的光衰率的步骤，还公开了防晒剂组合物和用于生产防晒剂组合物的化合物。本发明还公开了一种销售化妆品可接受的防晒组合物的方法。
• Bower, Shelley; Kreutzer, Kristina A.; Buchwald, Stephen L., Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 13/14, p. 1662 - 1664
  作者：Bower, Shelley、Kreutzer, Kristina A.、Buchwald, Stephen L.

  DOI：——

  日期：——
• Aminoborohydrides as reducing agents. 1. Sodium (dimethylamino)- and (tert-butylamino)borohydrides as selective reducing agents
  作者：Robert O. Hutchins、Keith Learn、Farag El-Telbany、Yurly P. Stercho

  DOI：10.1021/jo00187a028

  日期：1984.6
• Facile homologation of N,N-dialkyl-.alpha.-bromoacetamide by trialkylboranes in the presence of lithium diisopropylamide
  作者：Nan Sheng Li、Min Zhi Deng、Yao Zeng Huang

  DOI：10.1021/jo00074a046

  日期：1993.10