6-hydroxy-7-(methoxymethoxy)chromen-2-one | 202350-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-7-(methoxymethoxy)chromen-2-one
• CAS: 202350-87-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: AYQPXUBQQQFGLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-7-(methoxymethoxy)chromen-2-one 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 lanthanum(III) isopropoxide 咪唑 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 4 A molecular sieve 、 Ph₃PAs=O 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 四丁基氟化铵 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 potassium carbonate 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 106.59h， 生成 日本前胡醇
  参考文献：
  名称：

  使用烯酮的催化不对称环氧化反应对（+）-递精蛋白和相关天然化合物进行对映选择性合成

  摘要：

  首次实现（+）-地精（1）和相关天然二氢吡喃香豆素（-）-花木素（3），（+）-地精醇（4）和（+）-marmesin（5）的对映选择性合成使用烯酮的催化不对称环氧化作为关键步骤。由La（O- i- Pr）3，BINOL和Ph 3 As generatedO以1：1：1的比例生成的新型多功能不对称催化剂可有效促进烯酮的催化不对称环氧化，以94％的收率得到环氧化物和96％ee，将其重结晶得到光学纯的环氧化物。转换为通用关键中间体（-）-二十二烷醇（7），所有天然的二氢吡喃香豆素都是通过钯催化的分子内C-O偶联反应合成的。基于X射线分析，激光解吸/电离飞行时间质谱，动力学研究和不对称扩增研究，还描述了烯类催化不对称环氧化的可能反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00861-5
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二羟基香豆素 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90 %的产率得到6-hydroxy-7-(methoxymethoxy)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  线性香豆素木素 (+) 和 (−)-Sapiumin C、(−)-Moluccanin 和 (−)-Hemidesminine 的全合成

  摘要：

  香豆素木素 (CL) 是从多种植物中分离出来的一类天然产物。由于其独特的结构支架，它们表现出广泛的有趣的生物活性，包括保肝、抗肿瘤、抗炎和抗氧化活性等。本研究利用关键中间体10立体选择性合成了CLs (7′ S ,8′ S )- 和(7′ R ,8′ R )-sapiumin C 1 and 2 , (7′ S ,8′ S )- moluccanin 3和 (7′ S ,8′ S ) 半地亚胺4首次建立了一种用于线性 CL 立体选择性合成的通用合成方法。开发的方法包括 Mitsunobu 偶联、通过铑催化剂进行的改进的 Miyaura 芳基化以及关键成键步骤中的酸催化环化。开发的合成路线允许从相同的手性池试剂（S）-solketal合成给定天然产物的两种对映体，同时允许轻松改变此类天然产物中常见的芳香族取代和羟甲基/烯丙基羟甲基部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00292

文献信息

• 디페닐설페이트 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 형광바이오센서
  申请人：Seoul National University R&DB Foundation 서울대학교산학협력단(120070509242) Corp. No ▼ 114371-0009224BRN ▼119-82-03684

  公开号：KR20160135880A

  公开（公告）日：2016-11-29

  본 발명은 디페닐설페이트 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 형광바이오센서에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 신규한 구조의 디페닐설페이트 유도체는 세포를 추적하여, 세포의 미토콘드리아를 우수하게 면역형광염색하므로 면역형광염색용 조성물로서 신경교종과 관련된 분야, 바이러스와 DNA 형질주입 등의 연구 분야에서 유용하게 사용될 수 있으며, 신경교종, 육종, 백혈병 등의 질환의 진단용 형광바이오센서로 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及二苯基硫酸酯诱导体，其制备方法以及包含在荧光生物传感器中，根据本发明的新型结构的二苯基硫酸酯诱导体能够追踪细胞，并优异地免疫荧光染色细胞线粒体，因此可用作免疫荧光染色用配方物，在神经胶质瘤和相关领域，病毒和DNA转染等研究领域中有用，并且可用作神经胶质瘤、肉瘤、白血病等疾病的诊断用荧光生物传感器。
• Catalytic Asymmetric Epoxidation of Enones Using La−BINOL−Triphenylarsine Oxide Complex:  Structural Determination of the Asymmetric Catalyst
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Takashi Ohshima、Kentaro Yamaguchi、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja004201e

  日期：2001.3.1

  The catalytic asymmetric epoxidation of enones using the La-BINOL-Ph(3)As=O complex generated from La(O-i-Pr)(3), BINOL, and Ph(3)As=O in a ratio of 1:1:1 is described herein. Using 1-5 mol % of the asymmetric catalyst, a variety of enones, including a dienone and a cis-enone, were found to be epoxidized in a reasonable reaction time, providing the corresponding epoxy ketones in up to 99% yield and

  使用由 La(Oi-Pr)(3)、BINOL 和 Ph(3)As=O 以 1:1 的比例生成的 La-BINOL-Ph(3)As=O 复合物对烯酮进行催化不对称环氧化：在此描述图1。使用 1-5 mol% 的不对称催化剂，发现包括二烯酮和顺式烯酮在内的各种烯酮在合理的反应时间内被环氧化，提供相应的环氧酮，产率高达 99%，并且具有更多大于 99% ee。实际不对称催化剂的可能结构已通过各种方法阐明，包括 X 射线晶体结构分析。这是对不含碱金属的镧系元素-BINOL 络合物的首次 X 射线分析。尽管 La(binaphthoxide)(2)(Ph(3)As=O)(2) (7) 被认为是复合物溶液中的主要复合物，但由 La(Oi-Pr)(3)、BINOL 和Ph(3)As=O 的比例为 1:1:1，结果证明可能的活性物质是比例为 1:1:1 的 La-BINOL-Ph(3)As=O 复合物。还
• Enantioselective total syntheses of novel PKC activator (+)-decursin and its derivatives using catalytic asymmetric epoxidation of an enone
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01702-0

  日期：2000.12

  The catalytic asymmetric total syntheses of (+)-decursin and three related natural products, (+)-decursinol, (−)-prantschimgin and (+)-marmesin, were achieved for the first time using catalytic asymmetric epoxidation of an enone as the key step. The catalytic asymmetric epoxidation of enone was found to be promoted effectively by novel multifunctional asymmetric catalyst generated from La(O-i-Pr)3

  首次以烯酮的催化不对称环氧化反应实现了（+）-地精素和三种相关天然产物（+）-去氢醇，（-）-花青素和（+）-marmesin的催化不对称总合成。关键步骤。烯酮的催化不对称环氧化被发现由距离La产生新颖多功能不对称催化剂（O-有效地促进了我-Pr）3，BINOL和OAsPh 3以1：1：1的比例，得到的环氧化物在94％的产率和96％ee，将其重结晶得到光学纯的环氧化物。
• Synthesis of aminoalkyl-substituted coumarin derivatives as acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Seung Ok Nam、Dong Hyun Park、Young Hun Lee、Jong Hoon Ryu、Yong Sup Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.01.010

  日期：2014.2

  Alzheimer's disease, one of the most common forms of dementia, is a progressive neurodegenerative disorder symptomatically characterized by declines in memory and cognitive abilities. To date, the successful therapeutic strategy to treat AD is maintaining levels of acetylcholine by inhibiting acetylcholinesterase (AChE). In the present study, coumarin derivatives were designed and synthesized as AChE inhibitors based on the lead structure of scopoletin. Of those synthesized, pyrrolidine-substituted coumarins 3b and 3f showed ca. 160-fold higher AChE inhibitory activities than scopoletin. These compounds also ameliorated scopolamine-induced memory deficit in mice when administered orally at the dose of 1 and 2 mg/kg. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective total syntheses of (+)-decursin and related natural compounds using catalytic asymmetric epoxidation of an enone
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00861-5

  日期：2003.8

  The enantioselective total syntheses of (+)-decursin (1) and related natural dihydropyranocoumarins (−)-prantschimgin (3), (+)-decursinol (4), and (+)-marmesin (5) were achieved for the first time using catalytic asymmetric epoxidation of an enone as the key step. Catalytic asymmetric epoxidation of the enone was effectively promoted by the novel multifunctional asymmetric catalyst generated from La(O-i-Pr)3

  首次实现（+）-地精（1）和相关天然二氢吡喃香豆素（-）-花木素（3），（+）-地精醇（4）和（+）-marmesin（5）的对映选择性合成使用烯酮的催化不对称环氧化作为关键步骤。由La（O- i- Pr）3，BINOL和Ph 3 As generatedO以1：1：1的比例生成的新型多功能不对称催化剂可有效促进烯酮的催化不对称环氧化，以94％的收率得到环氧化物和96％ee，将其重结晶得到光学纯的环氧化物。转换为通用关键中间体（-）-二十二烷醇（7），所有天然的二氢吡喃香豆素都是通过钯催化的分子内C-O偶联反应合成的。基于X射线分析，激光解吸/电离飞行时间质谱，动力学研究和不对称扩增研究，还描述了烯类催化不对称环氧化的可能反应机理。