2-amino-4-(4-nitrophenyl)-6-phenylnicotinonitrile | 331980-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-nitrophenyl)-6-phenylnicotinonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(4-nitrophenyl)-6-phenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 331980-11-1
• 化学式: C₁₈H₁₂N₄O₂
• 分子量: 316.319
• InChiKey: LHSOPCMBYJYNOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-nitrophenyl)-6-phenylnicotinonitrile 在 吡啶 、 ammonium sulfate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-imino-3-(3'-chlorophenyl)-5-(4'-nitrophenyl)-7-phenyl-1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些新型吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物及其核呋喃糖苷的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  用芳基异氰酸酯和芳基异硫氰酸酯处理的2-氨基3-氰基-4,6-二取代吡啶2a-c提供了4-亚氨基-3,5,7-三取代吡啶[2,3 - d ]嘧啶2（1 H）分别是3a–c和4–亚氨基-3,5,7-三取代吡啶并[2,3 – d ]嘧啶2（1 H）–硫酮4a–c。呋喃核糖核苷，即4-亚氨基-3,5,7-三取代-1-（2'，3'，5'-三-O-苯甲酰基-β - d-呋喃呋喃糖基）吡啶基[2,3- d ]嘧啶‐2（1 H）‐7a –c和4‐亚氨基‐3,5,7‐三取代‐1‐（2 '，3 '，5 ' -三- ö -benzoyl- β -D-呋喃核糖基）吡啶并[2,3- d ]螨-midin-2（1 ħ）-thiones 8A-C ，由三甲基硅烷衍生物的缩合合成3A- c和4a–c与β - d-呋喃呋喃糖基-1-乙酸酯2,3,5-三苯甲酸酯。通过元素分析，IR，1 H NMR和13 C NMR光谱确定

  DOI：

  10.1002/jhet.3203
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-amino-4-(4-nitrophenyl)-6-phenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳硝基单羰基姜黄素类似物：合成和体外抗结核评价

  摘要：

  姜黄素是一种天然产物，据报道具有多种药理特性，其中之一是抗结核活性。它通过直接抑制结核分枝杆菌(M.tb)显示出抗结核活性，并增强最终导致巨噬细胞消除 M.tb 的免疫反应。然而，这种天然产物是不稳定的，并且已经合成了几种类似物，特别是单羰基类似物来克服这一挑战。迄今为止报道的姜黄素及其单羰基类似物在 7 至 16 μM 范围内表现出中等的抗结核活性。在此，我们报告了新型单羰基姜黄素类似物的直接合成、它们的抗结核活性和构效关系。本研究中的命中化合物，如图 3a所示，在 ADC 和 CAS 介质中均表现出 0.2 至 0.9 μM 范围内的有效 MIC 90值。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14174

文献信息

• Poly N,N-dimethylaniline-formaldehyde supported on silica-coated magnetic nanoparticles: a novel and retrievable catalyst for green synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines
  作者：Sajad Asadbegi、Mohammad Ali Bodaghifard、Akbar Mobinikhaledi

  DOI：10.1007/s11164-017-3200-4

  日期：2020.3

  Preparation and application of novel and reusable magnetic nanoparticles with poly N,N-dimethylaniline-formaldehyde support as a heterogeneous basic catalyst have been described. The reported catalyst was characterized by Fourier transform infrared spectroscopy, scanning electron microscopy, X-ray diffraction patterns, transmission electron microscopy, energy dispersive X-ray spectroscopy, thermogravimetric

  已经描述了具有聚N，N-二甲基苯胺-甲醛载体作为非均相碱性催化剂的新颖且可重复使用的磁性纳米粒子的制备和应用。所报道的催化剂通过傅里叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，X射线衍射图，透射电子显微镜，能量色散X射线光谱，热重分析和振动样品磁力分析进行了表征。已经研究了这种有机-无机杂化纳米材料通过一锅四组分反应绿色合成2-氨基-3-氰基吡啶衍生物的催化性能。与以前的方法相比，这种新方法的优点是环保，反应时间短，产率高和后处理步骤容易。
• Facile microwave-assisted preparation of an ester-based cationic gemini surfactant for the improved micellar synthesis of aminocyanopyridines
  作者：Fatemeh Tamaddon、Seyd-Ehsan Tadayonfar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127728

  日期：2020.5

  Abstract In this work, a diester cationic gemini surfactant (DCGS) was prepared from the reaction of N,N-dimethyldodecylamine with the microwave (MW)-assisted synthesized spacer ethane-1,2-diyl bis(2-chloroacetate) (EDBC) by the three-component reaction of ethylene glycol with chloroacetic acid (2 equiv.) under MW-irradiation. The structure of the spacer EDBC and surfactant DCGS were evaluated by 1H NMR

  摘要 在这项工作中，通过 N,N-二甲基十二胺与微波辅助合成的间隔基乙烷-1,2-二(2-氯乙酸)(EDBC) 反应制备了二酯阳离子双子表面活性剂 (DCGS)。通过乙二醇与氯乙酸（2 当量）在 MW 辐射下的三组分反应。间隔物 EDBC 和表面活性剂 DCGS 的结构通过 1H NMR、FT-IR、熔点、表面张力 (γ)、悬滴和临界胶束浓度 (CMC) 分析以及 DCGS 的可裂解性测试进行评估。DCGS 的 γ 和 CMC 为 36.8（~50% γ H2O）和 1.62 × 10-5 mol L-1，低于简单的 GS。通过苯乙酮、丙二腈、(NH4)2CO3 和醛在水中的四组分反应，评估了 DCGS 在合成氨基氰基吡啶中的催化性能。热稳定性，
• Experimental and theoretical studies of the nanostructured {Fe₃O₄@SiO₂@(CH₂)₃Im}C(CN)₃catalyst for 2-amino-3-cyanopyridine preparation<i>via</i>an anomeric based oxidation
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Mahya Kiafar、Meysam Yarie、Avat(Arman) Taherpour、Mahdi Saeidi-Rad

  DOI：10.1039/c6ra12299j

  日期：——

  2-Amino-4,6-diphenylnicotinonitriles were prepared by using Fe3O4@SiO2@(CH2)3Im}C(CN)3 as a nanostructured catalyst with an ionic liquid tag under solvent free and benign conditions. Experimental evidence and theoretical studies confirmed that the final step of the synthetic pathway proceeded via an anomeric based oxidation mechanism. A good range of aromatic aldehydes were condensed with acetophenone

  以Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3 Im} C（CN）3作为具有离子液体标签的纳米结构催化剂，在无溶剂和良性条件下，制备了2-氨基-4,6-二苯基烟腈。实验证据和理论研究证实，合成途径的最后一步是通过基于异头物的氧化机理进行的。一系列芳香醛与苯乙酮衍生物，丙二腈和乙酸铵缩合，从而在较短的反应时间内即可获得相应的产物，并且产率高至高。
• Fe₃O₄@TiO₂@O₂PO₂(CH₂)NHSO₃H as a novel nanomagnetic catalyst: Application to the preparation of 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles via anomeric-based oxidation
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Meysam Yarie

  DOI：10.1002/aoc.3598

  日期：2017.5

  A new, green and reusable nanomagnetic heterogeneous catalyst, namely Fe3O4@TiO2@O2PO2(CH2)NHSO3H, was synthesized and fully characterized using suitable techniques such as infrared spectroscopy, X‐ray diffraction, scanning and transmission electron microscopies, thermogravimetry, vibrating sample magnetometry and energy‐dispersive X‐ray spectroscopy. The applicability of the constructed heterogeneous

  一种新型的绿色可重复使用的纳米磁性非均相催化剂，即Fe 3 O 4 @TiO 2 @O 2 PO 2（CH 2）NHSO 3使用合适的技术合成和完全表征了H，例如红外光谱，X射线衍射，扫描和透射电子显微镜，热重分析，振动样品磁力分析和能量分散X射线光谱。在多种芳族醛，苯乙酮衍生物，丙二腈和乙酸铵的反应下，成功地探索了构造的异质核-壳催化剂作为促进剂的适用性，用于合成2-氨基-4,6-二苯基烟腈衍生物。在无溶剂条件下，以较短的反应时间以高到高的产率获得了所需的产物。在合成途径的最后一步，建议的机理为产物提供了基于异头的氧化途径。
• Application of salicylic acid as an eco‐friendly and efficient catalyst for the synthesis of 2,4,6‐triaryl pyridine, 2‐amino‐3‐cyanopyridine, and polyhydroquinoline derivatives
  作者：Majid Roozifar、Nourallah Hazeri、Homayoun Faroughi Niya

  DOI：10.1002/jhet.4242

  日期：2021.5

  In this study, three eco‐friendly, efficient, and convenient protocols have been reported for one‐pot synthesis of 2,4,6‐triaryl pyridine, 2‐amino‐3‐cyanopyridine, and polyhydroquinoline derivatives using salicylic acid as a catalyst under solvent‐free condition. The reported protocols offer several significant advantages such as the application of a nontoxic, neutral, and cheap catalyst, environmentally

  在这项研究中，已经报道了使用水杨酸作为催化剂，在一个锅中合成2,4,6-三芳基吡啶，2-氨基-3-氰基吡啶和聚氢喹啉衍生物的三种环保，高效和便捷的方案。无溶剂条件。所报道的方案具有许多显着的优点，例如使用无毒，中性且廉价的催化剂，环境友好的条件，易于通过过滤分离产物，较短的反应时间，简单的方法和良好的收率。