6-formyl-7-(methoxymethoxy)chromen-2-one | 325138-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-formyl-7-(methoxymethoxy)chromen-2-one
• 英文别名: 7-(Methoxymethoxy)-2-oxochromene-6-carbaldehyde
• CAS: 325138-02-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: SGMIZDJLDRFWAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-formyl-7-(methoxymethoxy)chromen-2-one 在 palladium diacetate 、 lanthanum-(R)-(+)-binaphthol 咪唑 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 日本前胡醇
  参考文献：
  名称：

  烯酮的催化不对称环氧化作用的新型PKC活化剂（+）-去旋蛋白及其衍生物的对映选择性总合成

  摘要：

  首次以烯酮的催化不对称环氧化反应实现了（+）-地精素和三种相关天然产物（+）-去氢醇，（-）-花青素和（+）-marmesin的催化不对称总合成。关键步骤。烯酮的催化不对称环氧化被发现由距离La产生新颖多功能不对称催化剂（O-有效地促进了我-Pr）3，BINOL和OAsPh 3以1：1：1的比例，得到的环氧化物在94％的产率和96％ee，将其重结晶得到光学纯的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01702-0
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二羟基香豆素 在 palladium diacetate 三乙基硅烷 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~60.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 6-formyl-7-(methoxymethoxy)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用烯酮的催化不对称环氧化反应对（+）-递精蛋白和相关天然化合物进行对映选择性合成

  摘要：

  首次实现（+）-地精（1）和相关天然二氢吡喃香豆素（-）-花木素（3），（+）-地精醇（4）和（+）-marmesin（5）的对映选择性合成使用烯酮的催化不对称环氧化作为关键步骤。由La（O- i- Pr）3，BINOL和Ph 3 As generatedO以1：1：1的比例生成的新型多功能不对称催化剂可有效促进烯酮的催化不对称环氧化，以94％的收率得到环氧化物和96％ee，将其重结晶得到光学纯的环氧化物。转换为通用关键中间体（-）-二十二烷醇（7），所有天然的二氢吡喃香豆素都是通过钯催化的分子内C-O偶联反应合成的。基于X射线分析，激光解吸/电离飞行时间质谱，动力学研究和不对称扩增研究，还描述了烯类催化不对称环氧化的可能反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00861-5

文献信息

• Catalytic Asymmetric Epoxidation of Enones Using La−BINOL−Triphenylarsine Oxide Complex:  Structural Determination of the Asymmetric Catalyst
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Takashi Ohshima、Kentaro Yamaguchi、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja004201e

  日期：2001.3.1

  The catalytic asymmetric epoxidation of enones using the La-BINOL-Ph(3)As=O complex generated from La(O-i-Pr)(3), BINOL, and Ph(3)As=O in a ratio of 1:1:1 is described herein. Using 1-5 mol % of the asymmetric catalyst, a variety of enones, including a dienone and a cis-enone, were found to be epoxidized in a reasonable reaction time, providing the corresponding epoxy ketones in up to 99% yield and

  使用由 La(Oi-Pr)(3)、BINOL 和 Ph(3)As=O 以 1:1 的比例生成的 La-BINOL-Ph(3)As=O 复合物对烯酮进行催化不对称环氧化：在此描述图1。使用 1-5 mol% 的不对称催化剂，发现包括二烯酮和顺式烯酮在内的各种烯酮在合理的反应时间内被环氧化，提供相应的环氧酮，产率高达 99%，并且具有更多大于 99% ee。实际不对称催化剂的可能结构已通过各种方法阐明，包括 X 射线晶体结构分析。这是对不含碱金属的镧系元素-BINOL 络合物的首次 X 射线分析。尽管 La(binaphthoxide)(2)(Ph(3)As=O)(2) (7) 被认为是复合物溶液中的主要复合物，但由 La(Oi-Pr)(3)、BINOL 和Ph(3)As=O 的比例为 1:1:1，结果证明可能的活性物质是比例为 1:1:1 的 La-BINOL-Ph(3)As=O 复合物。还