1-(2-diethylaminoethyl)-5-bromoisatin | 259667-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-diethylaminoethyl)-5-bromoisatin
• 英文别名: 5-bromo-1-[2-(diethylamino)ethyl]-1H-indole-2,3-dione；N-(2-(diethylamino)ethyl)-5-bromoindol-2,3-dione；5-bromo-1-[2-(diethylamino)ethyl]indole-2,3-dione
• CAS: 259667-50-0
• 化学式: C₁₄H₁₇BrN₂O₂
• mdl: MFCD08290420
• 分子量: 325.205
• InChiKey: XYTCKROCDJCWRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthalenylmagnesium bromide 、 1-(2-diethylaminoethyl)-5-bromoisatin 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到5-Bromo-1-(2-diethylaminoethyl)-3-hydroxy-3-(2-naphthyl)oxindole
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚衍生物作为口服活性强效生长激素促分泌素。

  摘要：

  合成了一系列取代的羟吲哚衍生物，并使用培养的大鼠垂体细胞评估了生长激素（GH）的释放活性。发现（+）-6-氨基甲酰基-3-（2-氯苯基）-（2-二乙基氨基乙基）-4-三氟甲基氧吲哚（SM-130686，37S）具有强活性（EC（50）= 3.0 nM），而其他对映异构体37R的活性降低。X射线晶体学分析证实了37S的绝对构型。化合物37S在大鼠中表现出良好的药代动力学特征，在10 mg / kg的口服生物利用度为28％，并且具有出色的体内活性，如每天两次以10 mg / kg的口服给药4天后体重明显增加所证明。化合物37S取代了（35）S-MK-677与人GHS-R的结合，IC（50）值为1.2 +/- 0.2 nM。

  DOI：

  10.1021/jm0103763
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 生成 1-(2-diethylaminoethyl)-5-bromoisatin
  参考文献：
  名称：

  Oxindole derivative

  摘要：

  Formula 1的氧吲哚或其前药，或其药学上可接受的盐对生长激素释放剂有用： 其中 R1、R2、R3和R4独立地是氢、可选择地取代的烷基等； R5是可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂环芳基； Z是—O—或—NH—； W1和W2中的一个是氢、烷基或—Y—CON(R10)R11； 另一个是 n为1、2或3；m为0、1、2或3； Y是单键或C1-C3烷基； R6和R7独立地是氢、可选择地取代的烷基等； R8和R9独立地是氢、可选择地取代的烷基等； R10和R11独立地是氢、烷基等。

  公开号：

  US06576656B1

文献信息

• Design, Synthesis, Characterization and Biological Activities of Recent Isatin Derivatives with Proven Pharmacophoric Moiety
  作者：Ruchi Bhatnagar、Jaya Pandey、Deepa Panhekar

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22823

  日期：——

  Isatin derivatives, alkylated with proven pharmacophoric moiety were synthesized for various biodynamic activities. To enhance some biodynamic properties like antibacterial and antifungal, imine formation with various compounds at C3 was analyzed. The isatin derivatives were characterized and examined for various biodynamic activities on bacteria, fungus and cancer cell lines.

  以已证明的药用基团烷基化的吲哚啉衍生物合成，用于各种生物动力学活性。为了增强一些生物动力学性质，如抗菌和抗真菌，对在C3处与各种化合物形成亚胺的吲哚啉衍生物进行了分析。对吲哚啉衍生物进行了表征，并在细菌、真菌和癌细胞系上进行了各种生物动力学活性的检验。
• OXINDOLE DERIVATIVES AS GROWTH HORMONE RELEASERS
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1105376B1

  公开（公告）日：2005-02-09
• US6576656B1
  申请人：——

  公开号：US6576656B1

  公开（公告）日：2003-06-10
• Oxindole derivative
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US06576656B1

  公开（公告）日：2003-06-10

  An oxindole of Formula 1 or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful for growth hormone releaser: wherein R1, R2, R3 and R4 are independently hydrogen, optionally substituted alkyl etc; R5 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; Z is —O— or —NH—; one of W1 and W2 is hydrogen, alkyl or —Y—CON(R10)R11; the other of W1 and W2 is n is 1, 2 or 3; m is 0, 1, 2 or 3; Y is single bond or C1-C3 alkylene; R6 and R7 are independently hydrogen, optionally substituted alkyl etc; R8 and R9 are independently hydrogen, optionally substituted alkyl etc; R10 and R11 are independently hydrogen, alkyl etc.

  Formula 1的氧吲哚或其前药，或其药学上可接受的盐对生长激素释放剂有用： 其中 R1、R2、R3和R4独立地是氢、可选择地取代的烷基等； R5是可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂环芳基； Z是—O—或—NH—； W1和W2中的一个是氢、烷基或—Y—CON(R10)R11； 另一个是 n为1、2或3；m为0、1、2或3； Y是单键或C1-C3烷基； R6和R7独立地是氢、可选择地取代的烷基等； R8和R9独立地是氢、可选择地取代的烷基等； R10和R11独立地是氢、烷基等。
• Oxindole Derivatives as Orally Active Potent Growth Hormone Secretagogues
  作者：Teruhisa Tokunaga、W. Ewan Hume、Takashi Umezome、Kazuhiko Okazaki、Yasuyuki Ueki、Kazuo Kumagai、Shinji Hourai、Jun Nagamine、Hitoshi Seki、Mutsuo Taiji、Hiroshi Noguchi、Ryu Nagata

  DOI：10.1021/jm0103763

  日期：2001.12.1

  A series of substituted oxindole derivatives was synthesized and evaluated for growth hormone (GH) releasing activity using cultured rat pituitary cells. (+)-6-Carbamoyl-3-(2-chlorophenyl)-(2-diethylaminoethyl)-4-trifluoromethyloxindole (SM-130686, 37S) was found to have potent activity (EC(50) = 3.0 nM), while the other enantiomer 37R had reduced activity. The absolute configuration of 37S was confirmed

  合成了一系列取代的羟吲哚衍生物，并使用培养的大鼠垂体细胞评估了生长激素（GH）的释放活性。发现（+）-6-氨基甲酰基-3-（2-氯苯基）-（2-二乙基氨基乙基）-4-三氟甲基氧吲哚（SM-130686，37S）具有强活性（EC（50）= 3.0 nM），而其他对映异构体37R的活性降低。X射线晶体学分析证实了37S的绝对构型。化合物37S在大鼠中表现出良好的药代动力学特征，在10 mg / kg的口服生物利用度为28％，并且具有出色的体内活性，如每天两次以10 mg / kg的口服给药4天后体重明显增加所证明。化合物37S取代了（35）S-MK-677与人GHS-R的结合，IC（50）值为1.2 +/- 0.2 nM。