ethyl (E)-3-(4-bromophenyl)but-2-enoate | 352287-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(4-bromophenyl)but-2-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(4-bromophenyl)but-2-enoate；(E)-ethyl 3-(4-bromophenyl)-but-2-enoate
• CAS: 352287-96-8
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: MNEZJQDQBGXBGJ-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(4-bromophenyl)but-2-enoate 在 氧气 、 sodium hydroxide 、 维生素 B2 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-bromo-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  一种光催化剂，用于级联催化的 n 活化模式策略：用 (-)-核黄素模拟香豆素生物合成

  摘要：

  使用单一催化剂产生分子复杂性，其中必要的活化模式随着反应的进行而依次利用，是合成中一个有吸引力的指导原则。这要求每个底物转位都暴露出一种催化剂活化模式 (AM)，所有先前或未来的中间体都对这种模式具有抵抗力。虽然麦克米伦将烯胺和亚胺离子活化的美丽结合体现了这一概念，但当代催化其他领域的例子仍然难以捉摸。在这里，我们将此策略扩展到有机光化学。通过利用 (-)-核黄素的两种离散光化学活化模式，可以分别通过能量转移 (ET) 和单电子转移 (SET) 激活途径依次诱导异构化和环化。这种催化方法已被用于模拟香豆素生物合成途径，该途径具有关键的光化学 E → Z 异构化步骤。由于随后的基于 SET 的环化消除了对预官能化芳环的需要，这构成了药学重要支架的新断开连接。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12081
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-丁烯酸乙酯 、 4-溴苯磺酰氯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到ethyl (E)-3-(4-bromophenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳烃碳-卤素键可用于（多）卤代二苯乙烯或肉桂酸酯衍生物的脱硫Heck反应

  摘要：

  摘要 研究了（多）卤代苯磺酰氯与烯烃的钯催化脱硫Heck型反应。发现在溴或碘苯磺酰氯存在下，苯乙烯或丙烯酸酯和无膦的钯催化剂可提供具有完全区域和立体选择性的预期的β-芳基化的Heck型产物。该反应可耐受卤代苯磺酰氯上的各种取代基。此外，在这些反应过程中未观察到C–Br和C–I键的裂解，从而允许进一步转化。使用4-溴苯磺酰氯作为中心单元，连续的脱硫Heck型反应，然后由钯催化的直接芳基化仅需两个步骤即可制备杂芳基二苯乙烯衍生物。 研究了（多）卤代苯磺酰氯与烯烃的钯催化脱硫Heck型反应。发现在溴或碘苯磺酰氯存在下，苯乙烯或丙烯酸酯和无膦的钯催化剂可提供具有完全区域和立体选择性的预期的β-芳基化的Heck型产物。该反应可耐受卤代苯磺酰氯上的各种取代基。此外，在这些反应过程中未观察到C–Br和C–I键的裂解，从而允许进一步转化。使用4-溴苯磺酰氯作为中心单元，连续的脱硫Heck型反应，然后由钯催

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560449

文献信息

• Synthesis, X-ray crystal structure and optical properties of novel 2-aryl-3-ethoxycarbonyl-4-phenylpyrido[1,2-a]benzimidazoles
  作者：Xia Chen、He Yang、Yanqing Ge、Lei Feng、Jiong Jia、Jianwu Wang

  DOI：10.1002/bio.1362

  日期：2012.9

  A series of novel 2-aryl-3-ethoxycarbonyl-4-phenylpyrido[1,2-a]benzimidazole derivatives were synthesized by the tandem reaction of 2-benzoyl benzimidazole and (Z)-ethyl 4-bromo-3-arylbut-2-enoate in the presence of potassium carbonate. The compounds were characterized using IR, 1H-NMR, 13C-NMR, HRMS and the structure of 6f was further determined by X-ray crystallography. Both absorption and fluorescence

  通过2-苯甲酰基苯并咪唑与（Z）-乙基4-溴-3-芳基丁-2的串联反应合成了一系列新型的2-芳基-3-乙氧基羰基-4-苯基吡啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物。 -在碳酸钾存在下的烯酸酯。使用IR，1 H-NMR，13 C-NMR，HRMS对化合物进行表征，并且通过X射线晶体学进一步确定6f的结构。在乙腈和二氯甲烷中研究了化合物的吸收和荧光光谱特性。结果表明，取决于2-芳基的结构，化合物的最大吸收在220至284nm之间变化。荧光结果表明，这些化合物在稀溶液中显示出蓝绿色荧光（463-475 nm），在二氯甲烷中显示出可接受的荧光量子产率（Ф（PL）= 0.13-0.73）。
• Pyrimidopteridine <i>N</i> ‐Oxide Organic Photoredox Catalysts: Characterization, Application and Non‐Covalent Interaction in Solid State
  作者：Richy Hauptmann、Andranik Petrosyan、Franziska Fennel、Miguel A. Argüello Cordero、Annette‐E. Surkus、Jola Pospech

  DOI：10.1002/chem.201900118

  日期：2019.3.21

  Herein we report the photo‐ and electrochemical characterization of pyrimidopteridine N‐oxide‐based heterocycles. The potential of their application as organic photoredox catalysts is showcased in the photomediated contra‐thermodynamic E→Z isomerization of cinnamic acid derivatives and oxidative cyclization of 2‐phenyl benzoic acid to benzocoumarin using molecular oxygen as a mild oxidant. Furthermore

  在这里，我们报告基于嘧啶基吡啶N-氧化物的杂环的光和电化学表征。肉桂酸衍生物的光介逆热力学E → Z异构化以及使用分子氧作为温和氧化剂将2-苯基苯甲酸氧化成环苯并香豆素，展示了它们作为有机光氧化还原催化剂的潜力。此外，根据晶体学和理论数据，讨论了固态中前所未有的分子间非共价n -π-空穴相互作用。
• Catalytic hydrogenation of α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives using copper(<scp>i</scp>)/N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Birte M. Zimmermann、Sarah C. K. Kobosil、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1039/c8cc09853k

  日期：——

  air-stable copper(I)/N-heterocyclic carbene complex enables the catalytic hydrogenation of enoates and enamides, hitherto unreactive substrates employing homogeneous copper catalysis and H2 as a terminal reducing agent. This atom economic transformation replaces commonly employed hydrosilanes and can also be carried out in an asymmetric fashion.

  简单且空气稳定的铜（I）/ N-杂环卡宾络合物能够实现烯酸酯和烯酰胺的催化氢化，这是迄今为止使用均相铜催化和H 2作为末端还原剂的非反应性底物。这种原子经济的转变代替了常用的氢硅烷，并且也可以以不对称的方式进行。
• CEREBLON LIGANDS AND BIFUNCTIONAL COMPOUNDS COMPRISING THE SAME
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180215731A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The description relates to cereblon E3 ligase binding compounds, including bifunctional compounds comprising the same, which find utility as modulators of targeted ubiquitination, especially inhibitors of a variety of polypeptides and other proteins which are degraded and/or otherwise inhibited by bifunctional compounds according to the present disclosure. In particular, the description provides compounds, which contain on one end a ligand which binds to the cereblon E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds a target protein such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of that protein. Compounds can be synthesized that exhibit a broad range of pharmacological activities consistent with the degradation/inhibition of targeted polypeptides of nearly any type.

  该描述涉及cereblon E3连接酶结合化合物，包括包含相同成分的双功能化合物，这些化合物作为靶向泛素化的调节剂具有实用价值，尤其是抑制剂，可降解和/或以其他方式抑制根据本公开的双功能化合物。特别是，该描述提供了化合物，其一端含有与cereblon E3泛素连接酶结合的配体，另一端含有与目标蛋白结合的部分，使目标蛋白位于泛素连接酶附近以降解（和抑制）该蛋白。可以合成表现出广泛药理活性的化合物，与几乎所有类型的靶向多肽的降解/抑制一致。
• TSH receptor antagonizing tetrahydroquinoline compounds
  申请人：Karstens Willem Frederik Johan

  公开号：US09174940B2

  公开（公告）日：2015-11-03

  The present invention relates the use of a compound, a pharmaceutical composition, compounds and a kit for treating or preventing disorders in a mammal responsive to TSH receptor mediated pathways, including disorders such as hyperthyroidism, Graves' disease, Graves Ophthalmopathy, Graves' associated pretibial dermopathy, nodular goitre and thyroid cancer comprising administering to said mammal an effective amount of a tetrahydroquinoline compound of Formula (I) or an pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及使用一种化合物、一种药物组合物、化合物和一种用于治疗或预防对TSH受体介导途径敏感的哺乳动物中的疾病的工具包，包括治疗甲状腺功能亢进、格雷夫斯病、格雷夫斯眼病、格雷夫斯相关的胫部皮肤病、结节性甲状腺肿和甲状腺癌等疾病，包括向该哺乳动物施用式(I)的四氢喹啉化合物或其药学上可接受的盐的有效量。