7-bromo-4-methylcoumarin | 90767-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-4-methylcoumarin
• 英文别名: 7-bromo-4-methyl-2H-chromen-2-one；7-bromo-4-methylchromen-2-one
• CAS: 90767-19-4
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂
• 分子量: 239.068
• InChiKey: VRLDNEKULNVMFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  340.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.580±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-4-methylcoumarin 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 1-萘甲酸 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 7-(4-chloro-2-hydroxyphenoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  恶性疟原虫Enoyl-ACP还原酶（Pf FabI）新型抑制剂的设计，合成及生物学和晶体学评估

  摘要：

  疟疾是一种具有全球意义的疾病，每年造成超过一百万的死亡。疟原虫生命周期的肝脏阶段是疟疾感染的第一个必不可少的但临床上沉默的步骤。在恶性疟原虫的II型脂肪酸生物合成途径（Pf的FAS-II）已被发现是完全肝脏阶段发展至关重要，已被视为用于药物的发展为疟疾预防和根除肝脏阶段潜在抗疟药目标。在本文中，报道了新的基于香豆素的三氯生类似物，并根据其对Pf FAS-II途径酶的抑制力来研究其生物学特性。在测试的化合物中，有7和8显示出对Pf烯酰ACP还原酶（Pf FabI）的最高抑制力，其次是15和3。最后，我们确定了与Pf FabI配合的化合物7和11的晶体结构，以鉴定其结合模式并确认对接模拟的结果。

  DOI：

  10.1021/jm400637m
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(4-bromophenyl)but-2-enoate 在 氧气 、 sodium hydroxide 、 维生素 B2 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-bromo-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  一种光催化剂，用于级联催化的 n 活化模式策略：用 (-)-核黄素模拟香豆素生物合成

  摘要：

  使用单一催化剂产生分子复杂性，其中必要的活化模式随着反应的进行而依次利用，是合成中一个有吸引力的指导原则。这要求每个底物转位都暴露出一种催化剂活化模式 (AM)，所有先前或未来的中间体都对这种模式具有抵抗力。虽然麦克米伦将烯胺和亚胺离子活化的美丽结合体现了这一概念，但当代催化其他领域的例子仍然难以捉摸。在这里，我们将此策略扩展到有机光化学。通过利用 (-)-核黄素的两种离散光化学活化模式，可以分别通过能量转移 (ET) 和单电子转移 (SET) 激活途径依次诱导异构化和环化。这种催化方法已被用于模拟香豆素生物合成途径，该途径具有关键的光化学 E → Z 异构化步骤。由于随后的基于 SET 的环化消除了对预官能化芳环的需要，这构成了药学重要支架的新断开连接。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12081

文献信息

• [EN] CLEAVABLE NUCLEOTIDE ANALOGS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES NUCLÉOTIDIQUES CLIVABLES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2018102554A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  Cleavable nucleotide analogs are provided. The nucleotide analog includes a nucleotide molecule attached to a cleavable moiety wherein the cleavable moiety comprises a protective group and/or a linker attached to a fluorophore. The cleavable moiety is linked to the oxygen atom of the 3'-OH of the pentose of the nucleotide molecule. The nucleotide analogs can be used in making polynucleotide molecules using template independent polymerases. The nucleotide analogs can act as reversible terminators during DNA sequencing by synthesis. The cleavage of the cleavable moiety restores a free 3'-OH functional group allowing growth of the polynucleotide molecule. The general structures as well as proposed synthetic schemes for the nucleotide analogs are also provided.

  可切割的核苷酸类似物已提供。该核苷酸类似物包括连接到可切割基团的核苷酸分子，其中可切割基团包括保护基团和/或连接到荧光团的连接物。可切割基团连接到核苷酸分子的五碳糖的3'-OH的氧原子。这些核苷酸类似物可用于使用模板无关聚合酶制备多核苷酸分子。这些核苷酸类似物在DNA合成测序过程中可作为可逆终止子。切割可切割基团恢复自由的3'-OH官能团，从而促进多核苷酸分子的生长。还提供了核苷酸类似物的一般结构以及拟议的合成方案。
• 羰基氮杂环丁烷取代的香豆素类荧光染料及其合成方法和应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN112939950A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明提供了一种新型羰基氮杂环丁烷取代的香豆素类荧光染料及其合成和应用，该类染料的结构创新性在于将羰基氮杂环丁烷共价连接到香豆素母体的7号位。这类新型荧光染料具有优异的荧光强度和光稳定性，使其在荧光检测和荧光成像等领域，特别是单分子检测和超分辨荧光成像等新兴领域具有广泛的应用前景。R1为C1‑4烷基，R2为其中X1为H、C1‑2烷基，X2为C1‑2烷基，X3为C1‑2烷基，X4为C1‑2烷基。
• Aziridinyl Fluorophores Demonstrate Bright Fluorescence and Superior Photostability by Effectively Inhibiting Twisted Intramolecular Charge Transfer
  作者：Xiaogang Liu、Qinglong Qiao、Wenming Tian、Wenjuan Liu、Jie Chen、Matthew J. Lang、Zhaochao Xu

  DOI：10.1021/jacs.6b03924

  日期：2016.6.8

  conventional dialkylamino substituents with a three-membered aziridine ring in naphthalimide leads to significantly enhanced brightness and photostability by effectively suppressing twisted intramolecular charge transfer formation. This replacement is generalizable in other chemical families of fluorophores, such as coumarin, phthalimide, and nitrobenzoxadiazole dyes. In highly polar fluorophores, we

  用萘二甲酰亚胺中的三元氮丙啶环取代传统的二烷基氨基取代基，通过有效抑制扭曲的分子内电荷转移形成，显着提高了亮度和光稳定性。这种替代在荧光团的其他化学家族中是可推广的，例如香豆素、邻苯二甲酰亚胺和硝基苯并恶二唑染料。在高极性荧光团中，我们表明氮丙啶染料在水溶液中甚至优于它们的氮杂环丁烷基类似物。我们还提出了一种简单的机制，可以解释量子产率对各种荧光团家族质子溶剂中氢键相互作用的脆弱性。这些知识是开发用于高级荧光成像的高性能荧光团的关键一步。
• Scalable thioarylation of unprotected peptides and biomolecules under Ni/photoredox catalysis
  作者：Brandon A. Vara、Xingpin Li、Simon Berritt、Christopher R. Walters、E. James Petersson、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/c7sc04292b

  日期：——

  Here, the mechanistically distinct, Ni/photoredox-catalyzed arylation of unprotected, native thiols (e.g., cysteine residues) is reported – a process initiated through a visible light-promoted, hydrogen atom transfer (HAT) event under ambient conditions. Sub-stoichiometric loadings of the dual-catalyst system (≤5 mol%) are employed, granting excellent site-specificity, broad substrate scope, and low

  未受保护的天然肽和生物分子的位点特异性功能化在合成设计和化学生物学中仍然是有用的转变，但是直到最近，有机合成中普遍使用的过渡金属催化方法的进步在应用于大型结构上时相对无效。复杂的生物分子。在这里，机理上独特的，未保护的天然硫醇（例如，Ni /光氧化还原催化的芳基化反应）（半胱氨酸残基）的报道–通过在环境条件下可见光促进的氢原子转移（HAT）事件启动的过程。采用双催化剂系统的亚化学计量负载（≤5mol％），具有出色的位点特异性，广泛的底物范围和较低的化学废料。通过适度的试剂调整，可以实现反应的可扩展性（从微克到克），并且高通量实验（HTE）证明了反应设置的简便性，从而可以快速筛选芳基卤化物偶联物和条件。硫醇底物和芳基实体的分数进行了检查，并有效地共轭，表明进一步多样化的实际应用。
• Heterogeneous gold-catalyzed Sandmeyer coupling of aryldiazonium salts with sodium bromide or thiols for constructing C–Br and C–S bonds
  作者：Jiajia Li、Jiajun Zeng、Wenyan Hao、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/d3dt00888f

  日期：——

  MCM-41-immobilized gold(I) chloride complex [MCM-41-2Ph2PAuCl] as the catalyst without using sacrificial oxidants. Vital to the success of this C-heteroatom coupling is the nucleophile-promoted activation of aryldiazonium salts, which can serve as an efficient oxidant for the conversion of Au(I) to Au(III) without the use of a photocatalyst or an assisting ligand. This new heterogenized gold(I) complex can

  通过使用双(二苯基膦甲基)氨基修饰的介孔材料，在温和的条件下，实现了芳基重氮盐与溴化钠或硫醇的高效多相金催化桑德迈尔偶联，以形成 C-Br 和 C-S 键，并具有高产率和选择性。 MCM-41固定氯化金( I )络合物[MCM-41-2Ph 2 PAuCl]作为催化剂，不使用牺牲氧化剂。这种 C-杂原子偶联成功的关键是亲核试剂促进的芳基重氮盐的活化，它可以作为一种有效的氧化剂，在不使用光催化剂或辅助配体的情况下将 Au( I ) 转化为Au ( III )。这种新型多相金( I )配合物可以通过简单的程序轻松制备，并通过离心回收，并循环使用七次以上，而不会显着损失其催化效率。