(E)-3-(4-bromophenyl)but-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-bromophenyl)but-2-enoic acid
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: XEIILUUUDHTYPZ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-bromophenyl)but-2-enoic acid 在 氧气 、 维生素 B2 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-bromo-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  一种光催化剂，用于级联催化的 n 活化模式策略：用 (-)-核黄素模拟香豆素生物合成

  摘要：

  使用单一催化剂产生分子复杂性，其中必要的活化模式随着反应的进行而依次利用，是合成中一个有吸引力的指导原则。这要求每个底物转位都暴露出一种催化剂活化模式 (AM)，所有先前或未来的中间体都对这种模式具有抵抗力。虽然麦克米伦将烯胺和亚胺离子活化的美丽结合体现了这一概念，但当代催化其他领域的例子仍然难以捉摸。在这里，我们将此策略扩展到有机光化学。通过利用 (-)-核黄素的两种离散光化学活化模式，可以分别通过能量转移 (ET) 和单电子转移 (SET) 激活途径依次诱导异构化和环化。这种催化方法已被用于模拟香豆素生物合成途径，该途径具有关键的光化学 E → Z 异构化步骤。由于随后的基于 SET 的环化消除了对预官能化芳环的需要，这构成了药学重要支架的新断开连接。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12081
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(4-bromophenyl)but-2-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(4-bromophenyl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  DMAP催化[4 + 2]与酮的α，β-不饱和羧酸的环加成反应，合成α，β-不饱和δ-内酯

  摘要：

  的DMAP催化[4 + 2]环加成α，β不饱和羧酸与酮家具α，β不饱和δ内酯以良好的收率（80％）中描述，其是遥控器的第一个例子γ -吡啶基催化剂DMAP促进了α，β-不饱和羧酸的C（sp 3）-H活化。版权所有©2017 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600929

文献信息

• CEREBLON LIGANDS AND BIFUNCTIONAL COMPOUNDS COMPRISING THE SAME
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180215731A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The description relates to cereblon E3 ligase binding compounds, including bifunctional compounds comprising the same, which find utility as modulators of targeted ubiquitination, especially inhibitors of a variety of polypeptides and other proteins which are degraded and/or otherwise inhibited by bifunctional compounds according to the present disclosure. In particular, the description provides compounds, which contain on one end a ligand which binds to the cereblon E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds a target protein such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of that protein. Compounds can be synthesized that exhibit a broad range of pharmacological activities consistent with the degradation/inhibition of targeted polypeptides of nearly any type.

  该描述涉及cereblon E3连接酶结合化合物，包括包含相同成分的双功能化合物，这些化合物作为靶向泛素化的调节剂具有实用价值，尤其是抑制剂，可降解和/或以其他方式抑制根据本公开的双功能化合物。特别是，该描述提供了化合物，其一端含有与cereblon E3泛素连接酶结合的配体，另一端含有与目标蛋白结合的部分，使目标蛋白位于泛素连接酶附近以降解（和抑制）该蛋白。可以合成表现出广泛药理活性的化合物，与几乎所有类型的靶向多肽的降解/抑制一致。
• TSH receptor antagonizing tetrahydroquinoline compounds
  申请人：Karstens Willem Frederik Johan

  公开号：US09174940B2

  公开（公告）日：2015-11-03

  The present invention relates the use of a compound, a pharmaceutical composition, compounds and a kit for treating or preventing disorders in a mammal responsive to TSH receptor mediated pathways, including disorders such as hyperthyroidism, Graves' disease, Graves Ophthalmopathy, Graves' associated pretibial dermopathy, nodular goitre and thyroid cancer comprising administering to said mammal an effective amount of a tetrahydroquinoline compound of Formula (I) or an pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及使用一种化合物、一种药物组合物、化合物和一种用于治疗或预防对TSH受体介导途径敏感的哺乳动物中的疾病的工具包，包括治疗甲状腺功能亢进、格雷夫斯病、格雷夫斯眼病、格雷夫斯相关的胫部皮肤病、结节性甲状腺肿和甲状腺癌等疾病，包括向该哺乳动物施用式(I)的四氢喹啉化合物或其药学上可接受的盐的有效量。
• Design, synthesis and SARs of novel telomerase inhibitors based on BIBR1532
  作者：Chao Liu、Hua Zhou、Xiao Bao Sheng、Xin Hua Liu、Fei Hu Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104077

  日期：2020.9

  their telomerase inhibitory activity were tested. Among them, eight compounds showed good activity against cancer cells, among them compounds 56, 57 and 59 also showed low toxicity. Some of them showed excellent telomerase inhibitory activity with IC50 values ranging from 0.62 μM to 8.87 μM. Based on above, in depth structure-activity relationships were summarized, the compounds by replacing methyl group

  端粒酶已成为开发抗肿瘤药物的新的流行靶标之一。根据已进入临床研究阶段的BIBR1532的结构特征，设计并合成了6个系列的64种具有不同结构特征的新化合物。测试了对SGC-7901，MGC-803，SMMC-7721，A375和GES细胞系的抑制活性及其端粒酶抑制活性。其中，8个化合物显示良好的活性针对癌细胞，其中化合物56，57和59还显示出低毒性。其中一些对IC 50表现出优异的端粒酶抑制活性值范围从0.62μM到8.87μM。据此，在深度构效关系上进行了总结，用氰化物取代甲基并保留酰胺部分的化合物具有良好的抗肿瘤活性，中等的细胞毒性和较好的端粒酶抑制活性。该结果应在基于BIBR1532的结构优化中用作进一步开发小分子端粒酶抑制剂的参考。
• Copper-Photocatalyzed <i>Contra</i>-Thermodynamic Isomerization of Polarized Alkenes
  作者：Thibaud Brégent、Jean-Philippe Bouillon、Thomas Poisson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02894

  日期：2020.10.2

  The contra-thermodynamic isomerization of α- and β-substituted cinnamate derivatives catalyzed by the Cu(OAc)2/rac-BINAP complex under blue light irradiation is reported. The use of an oxazolidinone template, which favored the complexation of the copper catalyst to the substrate, allowed the E → Z isomerization of the catalytically formed chromophore under simple and robust reaction conditions in good

  报道了Cu（OAc）2 / rac -BINAP配合物在蓝光下催化α-和β-取代肉桂酸酯衍生物的反热力学异构化。恶唑烷酮模板的使用有利于铜催化剂与底物的络合，允许在简单而稳定的反应条件下以良好至优异的比率进行催化形成的生色团的E → Z异构化。还研究了基于生色团的瞬时形成的该过程的机理。
• Synthesis of substituted nitroolefins: a copper catalyzed nitrodecarboxylation of unsaturated carboxylic acids
  作者：Balaji V. Rokade、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c3ob41408f

  日期：——

  A novel, mild and convenient method for the nitrodecarboxylation of substituted cinnamic acid derivatives to their nitroolefins is achieved using a catalytic amount of CuCl (10 mol%) and tert-butyl nitrite (2 equiv.) as a nitrating agent in the presence of air. This reaction provides a useful method for the synthesis of β,β-disubstituted nitroolefin derivatives, which are generally difficult to access from other conventional methods. Additionally, this reaction is selective as the E-isomer of the acid derivatives furnishes the corresponding E-nitroolefins. One more salient feature of the method is, unlike other methods, no metal nitrates or HNO3 are employed for the transformation.

  使用催化量的CuCl (10 mol%)和特丁基硝酸酯（2 equiv.）作为硝化剂，在空气存在的条件下，实现了一种新颖、温和且便捷的取代肉桂酸衍生物的亚硝基脱羧反应，转化为相应的硝基烯烃。这一反应提供了一种合成β,β-二取代硝基烯烃衍生物的有效方法，这些化合物通常难以通过其他传统方法获得。此外，这一反应具有选择性，酸衍生物的E-异构体能够生成对应的E-硝基烯烃。该方法的另一个显著特点是，与其他方法不同，转化过程中无需使用金属硝酸盐或HNO3。