1-(2,4-diaminophenyl)propan-1-one | 124623-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4-diaminophenyl)propan-1-one
• 英文别名: 2,4-diaminopropiophenone
• CAS: 124623-24-1
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: QCOBGZPSPICSGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-乙基-10-羟基喜树碱中间体 、 1-(2,4-diaminophenyl)propan-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到(19S)-6-amino-10,19-diethyl-19-hydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of 20(S)-Camptothecin Derivatives. A-Ring-Substituted 7-Ethylcamptothecins and Their E-Rig-Modified Water-Soluble Derivatives.

  摘要：

  合成了二十六种新型A环修饰的7-乙基喜树碱（6），通过Friedlander缩合反应，将手性三环酮（5）与氨基丙酮芳香化合物（4）进行反应。11位取代氟的化合物对KB细胞和L1210细胞表现出强烈的细胞毒性。11-氟衍生物在DNA拓扑酶I上的抑制活性也很强。选择了九种细胞毒性比喜树碱强四到十倍的化合物6，并将其转化为水溶性的17-O-酰胺衍生物（8）。化合物8e（10-甲基，O-COCH2CH2SCH3）和8f（11-氟，O-COC2H5）在小鼠中对Meth A的活性与CPT-11相当，且所需剂量低于CPT-11。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2518
• 作为产物：
  描述：

  间苯二胺 、 丙腈 在 三氯化铝 、 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到1-(2,4-diaminophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new lavendamycin analogues

  摘要：

  Friedlander reaction between methyl acetoacetate and 2,4-diaminobenzaldehyde provided quinoline 11. Subsequent tosylation, reduction, silylation, and then oxidation led to aldehyde 15. The latter was subjected to a Pictet-Spengler reaction with tryptophan methyl ester that yielded product 16, and then desilylation gave the lavendamycin analogue 17. This compound was oxidized by Dess-Martin periodinane, and the cyclized derivative 18 was obtained via a hemiaminal intermediate. The same sequence from 2,4-diamino-5-methoxybenzaldehyde or from (2,4-diaminophenyl)propan-3-one led to compounds 30 and 31, or 40 and 41, respectively. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.016

文献信息

• Camptothecin derivatives
  申请人：Kabushiki Kaisha Yakult Honsha

  公开号：US05061800A1

  公开（公告）日：1991-10-29

  New campotothecin derivatives and a process for preparing same are disclosed, which are represented by the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a lower alkyl group, R.sup.2 represents a hydrogen atom or an amino, hydroxyl, lower acylamino or lower alkoxy group, R.sup.3 represents a hydrogen or halogen atom or a lower alkyl, hydroxyl, lower alkoxy, nitro, amino, cyano or di(lower alkyl)amino group, R.sup.4 represents a hydrogen or halogen atom or a lower alkyl, hydroxyl, lower alkoxy, lower alkylthio, amino, cyano or di(lower alkyl)amino group, and R.sup.5 represents a hydrogen or halogen atom or a hydroxyl or lower alkoxy group, with the proviso that all of the R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 substituents should not be a hydrogen atom and also that if any one of the R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 is a hydroxyl or lower alkoxy group, all of the other three substituents should not be a hydrogen atom.

  揭示了新的紫杉醇衍生物及其制备方法，其通式表示为：其中R.sup.1代表低碳基团，R.sup.2代表氢原子或氨基、羟基、低酰胺基或低烷氧基，R.sup.3代表氢原子或卤素原子或低碳基、羟基、低烷氧基、硝基、氨基、氰基或二(低碳基)氨基，R.sup.4代表氢原子或卤素原子或低碳基、羟基、低烷氧基、低烷硫基、氨基、氰基或二(低碳基)氨基，R.sup.5代表氢原子或卤素原子或羟基或低烷氧基，但要注意所有的R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5取代基不应为氢原子，且如果R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5中的任何一个是羟基或低烷氧基，其他三个取代基都不应为氢原子。
• Camptothecin derivatives and process for preparing same
  申请人：KABUSHIKI KAISHA YAKULT HONSHA

  公开号：EP0325247A1

  公开（公告）日：1989-07-26

  New camptothecin derivatives and a process for preparing same are disclosed, which are represented by the general formula: wherein R¹ represents a lower alkyl group, R² represents a hydrogen atom or an amino, hydroxyl, lower acylamino or lower alkoxy group, R³ represents a hydrogen or halogen atom or a lower alkyl, hydroxyl, lower alkoxy, nitro, amino, cyano or di(lower alkyl)amino group, R⁴ represents a hydrogen or halogen atom or a lower alkyl, hydroxyl, lower alkoxy, lower alkylthio, amino, cyano or di(lower alkyl)amino group, and R⁵ represents a hydrogen or halogen atom or a hydroxyl or lower alkoxy group, with the proviso that all of the R², R³, R⁴ and R⁵ substituents should not be a hydrogen atom and also that if any one of the R², R³, R⁴ and R⁵ is a hydroxyl or lower alkoxy group, all of the other three substituents should not be a hydrogen atom. The new camptothecin derivatives are useful as anti-tumor drugs or intermediates therefor.

  本发明公开了新喜树碱衍生物及其制备方法，它们由通式表示： 其中 R¹ 代表低级烷基，R² 代表氢原子或氨基、羟基、低级酰氨基或低级烷氧基，R³ 代表氢原子或卤素原子或低级烷基、羟基、低级烷氧基、硝基、氨基、氰基或二（低级烷基）氨基，R⁴ 代表氢原子或卤素原子或低级烷基、羟基、低级烷氧基、低级烷硫基、氨基、氰基或二（低级烷基）氨基，以及 R⁵ 代表氢原子或卤素原子或低级烷基、羟基、低级烷氧基、低级烷硫基、氨基、氰基或二（低级烷基）氨基、R⁴代表氢原子、卤素原子或低级烷基、羟基、低级烷氧基、低级烷硫基、氨基、氰基或二（低级烷基）氨基，R⁵代表氢原子、卤素原子或羟基或低级烷氧基，但所有 R²、R³、R⁴ 和 R⁵ 取代基都不能是氢原子，而且如果 R²、R³、R⁴ 和 R⁵ 中的任何一个是羟基或低级烷氧基，则其他三个取代基都不能是氢原子。新喜树碱衍生物可用作抗肿瘤药物或其中间体。
• US5061800A
  申请人：——

  公开号：US5061800A

  公开（公告）日：1991-10-29