Z-L-Glu-(O-t-Bu)-O-t-Bu | 16881-41-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Glu-(O-t-Bu)-O-t-Bu
• 英文别名: Z-Glu(OtBu)-OtBu；di-tert-butyl N-Cbz-L-glutamate；Z-Glu(O-t-Bu)₂；N-Benzyloxycarbonyl-L-glutaminsaeure-di-tert.-butylester；di-tert-butyl N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-glutamate；L-Glutamic acid,N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-,1,5-bis(1,1-dimethylethyl)ester；ditert-butyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanedioate
• CAS: 16881-41-7
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₆
• 分子量: 393.48
• InChiKey: WJBPSYOIHKOUDL-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-Glu-(O-t-Bu)-O-t-Bu 在 甲酸 作用下， 生成 Z-谷安酸叔丁基酯
  参考文献：
  名称：

  选择性裂解 OFN-叔丁氧基羰基保护基团

  摘要：

  BOC-肽-OBut 的选择性裂解通过使用 85% 的甲酸进行研究，发现 BOC-肽-OBut 通过该程序以良好的产率得到 H-肽-OBut。该方法还用于研究二元氨基酸的二叔丁酯的选择性和含有这些氨基酸的肽的 N-脱保护。

  DOI：

  10.1246/cl.1974.631
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸二叔丁酯盐酸盐 、 氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到Z-L-Glu-(O-t-Bu)-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  N保护的氨基酯的无溶剂机械合成

  摘要：

  N-或C-保护的氨基酸的机械化学衍生化是在无溶剂条件下在球磨机中进行的。用于制备甲振动球磨机ñ -保护的α-和β-氨基酯从相应的起始N-通过在二-的存在下，氨基甲酰反应未掩蔽的前体叔丁基酯（BOC 2 O），氯甲酸苄酯（Z-Cl）或9-芴基甲氧基羰基氯甲酸酯（Fmoc-Cl）。事实证明，行星式球磨机更适合通过一锅法从N保护的氨基酸合成氨基酯各种二碳酸二烷基酯或氯甲酸酯存在下的活化/酯化反应。点对点反应简单明了，从而缩短了反应时间，提高了收率，简化了后处理程序，从而使最终产品成为可能。

  DOI：

  10.1021/jo500463y

文献信息

• [EN] NOVEL PRECURSORS OF GLUTAMATE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX PRÉCURSEURS DE DÉRIVÉS DU GLUTAMATE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2012150204A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  This invention relates to novel precursors suitable for 18F radiolabeling of glutamate derivatives, methods for preparing such compounds and its intermediates, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and methods for 18F radiolabeling of glutamate derivatives wherein the obtained 18F radiolabeled glutamate derivatives are suitable for diagnostic imaging by Positron Emission Tomography (PET) of proliferative diseases e.g. tumor in mammals.

  本发明涉及适用于谷氨酸衍生物18F放射标记的新型前体，制备这种化合物及其中间体的方法，包含这种化合物的组合物，包含这种化合物或组合物的试剂盒，以及18F放射标记谷氨酸衍生物的方法，其中获得的18F放射标记谷氨酸衍生物适用于通过正电子发射断层扫描（PET）对哺乳动物中的增殖性疾病（如肿瘤）进行诊断成像。
• Novel precursors of glutamate derivatives
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2520557A1

  公开（公告）日：2012-11-07

  This invention relates to novel precursors suitable for 18F radiolabeling of glutamate derivatives, methods for preparing such compounds and its intermediates, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and methods for 18F radiolabeling of glutamate derivatives wherein the obtained 18F radiolabeled glutamate derivatives are suitable for diagnostic imaging by Positron Emission Tomography (PET) of proliferative diseases e.g. tumor in mammals.

  本发明涉及适用于18F标记谷氨酸衍生物的新型前体，制备这种化合物及其中间体的方法，包含这种化合物的组合物，包含这种化合物或组合物的试剂盒，以及用于18F标记谷氨酸衍生物的方法。所得的18F标记谷氨酸衍生物适用于通过正电子发射断层扫描（PET）对哺乳动物的增殖性疾病，如肿瘤进行诊断成像。
• Synthesis of fragments of human β-lipotropin, βh-LPH. Part VI. The synthesis of des-1-tyrosine-α-endorphin and shortened peptides
  作者：W. A. A. J. Bijl、J. W. van Nispen、H. M. Greven

  DOI：10.1002/recl.19831021101

  日期：——

  The synthesis of des-1-tyrosine-α-endorphin and fourteen fragments of this psychostimulant type of neuropeptide is described. In these syntheses use has been made of the classical fragment condensation approach.

  描述了des-1-酪氨酸-α-内啡肽和这种精神刺激型神经肽的十四个片段的合成。在这些合成中，使用了经典的片段缩合方法。
• NOVEL PRECURSORS OF GLUTAMATE DERIVATIVES
  申请人：Hultsch Christina

  公开号：US20140243532A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  This invention relates to novel precursors suitable for 18 F radiolabeling of glutamate derivatives, methods for preparing such compounds and its intermediates, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and methods for 18 F radiolabeling of glutamate derivatives wherein the obtained 18 F radiolabeled glutamate derivatives are suitable for diagnostic imaging by Positron Emission Tomography (PET) of proliferative diseases e.g. tumor in mammals.

  本发明涉及适用于18F标记谷氨酸衍生物的新型前体，制备这种化合物及其中间体的方法，包含这种化合物的组合物，包含这种化合物或组合物的试剂盒以及18F标记谷氨酸衍生物的方法，其中所得的18F标记谷氨酸衍生物适用于通过正电子发射断层扫描（PET）对哺乳动物中的增生性疾病例如肿瘤进行诊断成像。
• t-Butyl Esters of Amino Acids and Peptides and their Use in Peptide Synthesis¹
  作者：George W. Anderson、Francis M. Callahan

  DOI：10.1021/ja01498a032

  日期：1960.7