(2R,3S)-5-[(5S,6R)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydropyran-2-yl]-1-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-pent-4-yn-2-ol | 872591-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-5-[(5S,6R)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydropyran-2-yl]-1-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-pent-4-yn-2-ol
• 英文别名: (2R,3S)-5-[(5S,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-5-methyloxan-2-yl]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylpent-4-yn-2-ol
• CAS: 872591-61-2
• 化学式: C₃₈H₅₀O₆Si
• 分子量: 630.897
• InChiKey: AWZPMOJZBFTSAJ-VCZGQKSUSA-N

物化性质

• 沸点：
  678.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-[(5S,6R)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydropyran-2-yl]-1-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-pent-4-yn-2-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 151.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺旋藻糖蛋白A和（+）-螺旋藻糖蛋白B的不对称全合成。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。使用Weinreb酰胺8，炔烃9和乙烯基化合物可实现具有多种抗真菌活性的聚酮化合物类抗生素（-）-螺菌素A（1）和（+）-螺菌素B（2a）的立体控制全合成。硼酸酯5可以很容易地从通用中间体10中获得。第一次合成以31个步骤的最长线性顺序进行，分别提供（-）-1和（+）-2a的总产率分别为7.9％和5.2％。

  DOI：

  10.1021/ol052039k
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylbut-2-enoic acid ethyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 叔丁基过氧化氢 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 甲酸 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三丁基膦 、 MS 4 Angstroem 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 241.75h， 生成 (2R,3S)-5-[(5S,6R)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydropyran-2-yl]-1-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-pent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺旋藻糖蛋白A和（+）-螺旋藻糖蛋白B的不对称全合成。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。使用Weinreb酰胺8，炔烃9和乙烯基化合物可实现具有多种抗真菌活性的聚酮化合物类抗生素（-）-螺菌素A（1）和（+）-螺菌素B（2a）的立体控制全合成。硼酸酯5可以很容易地从通用中间体10中获得。第一次合成以31个步骤的最长线性顺序进行，分别提供（-）-1和（+）-2a的总产率分别为7.9％和5.2％。

  DOI：

  10.1021/ol052039k