(-)-trans-isopulegone | 29606-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-trans-isopulegone
• 英文别名: isopulegone；(-)-Isopulegone；(2S,5R)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 29606-79-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: RMIANEGNSBUGDJ-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.73°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9198
• LogP：
  2.47

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

制备方法与用途

毒性：GRAS(FEMA)。

使用限量：

• 饮料：4.0 mg/kg
• 冷饮：12 mg/kg
• 糖果、焙烤制品：16 mg/kg

FDA，§172．515(2000)：适量为限。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans-isopulegone 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (1R,3aR,4R,7S,8aS)-7-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,4-dimethyl-8-oxodecahydroazulen-4-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Biological Evaluation of (−)-9-Deoxy-englerin A

  摘要：

  An effective total synthesis of (-)-9-deoxy-englerin (4), an analogue of the natural guaiane sesquiterpene englerin A (1), has been achieved. The synthesis features a transannular epoxide opening to construct the 5,7-fused ring system followed by transannular ether formation with mercury(II) trifluoroacetate.

  DOI：

  10.1021/ol200499t
• 作为产物：
  描述：

  异胡薄荷醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(-)-trans-isopulegone
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-6-（prop-1-en-2-yl）cyclohex-3-ene-1,2-diol：官能团的抗帕金森氏活性的重要性。

  摘要：

  具有（1R，2R，6S）-3-甲基-6-（prop-1-en-2-yl）cyclohex-3-ene-1,2-diol 1的四个官能团中的三个的不同集合的化合物合成了高抗帕金森病活性。在具有MPTP神经毒素的小鼠模型上测试了合成的化合物的体内抗帕金森病活性。只有包含所有四个官能团（两个羟基和两个双键），才能实现显着的1的抗帕金森效应。刺激动物的探索活性不需要2-羟基或3,4-双键。

  DOI：

  10.2174/1573406411309050013

文献信息

• Replacement of the hydrophobic part of 9-cis-retinoic acid with cyclic terpenoid moiety results in RXR-selective agonistic activity
  作者：Takashi Okitsu、Kana Sato、Kinya Iwatsuka、Natsumi Sawada、Kimie Nakagawa、Toshio Okano、Shoya Yamada、Hiroki Kakuta、Akimori Wada

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.033

  日期：2011.5

  Retinoid X receptor (RXR) agonists are interesting candidates for the treatment of metabolic syndrome. 9-Cis-retinoic acid (9cRA: 1) is a natural RXR agonist, that also works as a retinoic acid receptor (RAR) agonist. This fact prompted us to study the structure–activity relationship (SAR) of RXR agonists derived from 1. Though 3 and 4, in which the cyclohexene part of 1 is replaced with bulkier hydrophobic

  维甲酸X受体（RXR）激动剂是治疗代谢综合征的有趣候选药物。9-顺式视黄酸（9cRA：1）是天然的RXR激动剂，其还用作视黄酸受体（RAR）激动剂。这一事实促使我们研究源自1的RXR激动剂的构效关系（SAR）。虽然是3和4，其中1的环己烯部分被更大的疏水部分取代，表现出RXR选择性激动活性，一些含有其他环结构的类似物表现出RAR激动活性。因此，我们对确定RXR选择性激动活性需要什么样的环骨架感兴趣。在这项研究中，我们系统地制备了5和6，其中1的环己烯环被各种环状萜类部分取代，并评估了它们的RXR和RAR激动活性。我们先前报道的CsF促进的Stille偶联反应被用作5和6的全面合成的关键步骤。转录分析结果表明，化合物5b – f，具有薄荷烷骨架，表现出RXR选择性激动活性。这些结果应有助于基于1的结构设计出色的RXR选择性激动剂。
• Scope of Enantioselective Palladium(II)-Catalyzed Aerobic Alcohol Oxidations with (−)-Sparteine
  作者：Sunil K. Mandal、David R. Jensen、Jacob S. Pugsley、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jo0269161

  日期：2003.5.1

  Evaluation of the substrate scope for Pd(II)/ (-)-sparteine catalyzed aerobic oxidative kinetic resolution of secondary alcohols is disclosed. An improved system is found with use of tert-butyl alcohol solvent in which benzylic and aliphatic alcohols as well as alcohols containing olefins are effectively oxidatively resolved. For substrates that successfully undergo oxidative kinetic resolution, k(rel) values

  公开了对Pd（II）/（-）-天冬氨酸催化仲醇的好氧氧化动力学拆分的底物范围的评估。发现使用叔丁醇溶剂的改进的系统，其中苄基和脂族醇以及含烯烃的醇被有效地氧化分解。对于成功进行氧化动力学拆分的底物，k（rel）值通常在10到20之间。描述了各种底物成功按比例放大至10-mmol规模的情况。1，3-间-二醇的氧化去对称化扩展成功，对映体过量范围为78％至85％。
• Organic reactions in a solid matrix—V
  作者：R.P. Singh、H.N. Subbarao、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(79)88010-2

  日期：1979.1

  Pyridinium chromate-on-silica gel, and chromic acid-on-silica gel are described and evaluated as convenient off-the-shelf reagents for efficient oxidation of a variety of secondary and primary alcohols. Pyridinium chromate-on-silica gel can be safely used for the oxidation of alcohols containing acid-labile functions.

  描述和评价了吡啶鎓硅胶铬酸盐和硅胶铬酸盐，它们是方便有效的现成试剂，可有效氧化多种仲醇和伯醇。铬酸吡啶鎓硅胶可以安全地用于氧化含酸不稳定官能团的醇。
• Photocatalytic Annulation–Alkynyl Migration Strategy for Multiple Functionalization of Dual Unactivated Alkenes
  作者：Qi Zhao、Wen-Juan Hao、Hao-Nan Shi、Ting Xu、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04018

  日期：2019.12.6

  A novel photoredox catalysis for multiple functionalization of two different types of unactivated alkenes in a single operation was reported through a conceptually new mode of annulation-alkynyl migration. A wide array of cyclopentane carboxylates were synthesized in a highly selective and functional-group-compatible manner via C-centered radical induced cascade 5-exo-trig/5-exo-dig bicyclization and

  通过概念上的环-炔基迁移新模式，报道了一种新颖的光氧化还原催化，可在一次操作中将两种不同类型的未活化烯烃多重官能化。通过以C为中心的自由基诱导的级联5-exo-trig / 5-exo-dig双环化和CC键裂解过程，以高度选择性和官能团相容的方式合成了多种环戊烷羧酸酯。该方法可能为设计环行功能基团迁移以创建结构上适用的环系统打开一个新的入口。
• Aerobic oxidation of monoterpenic alcohols catalyzed by ruthenium hydroxide supported on silica-coated magnetic nanoparticles
  作者：Vinícius V. Costa、Marcos J. Jacinto、Liane M. Rossi、Richard Landers、Elena V. Gusevskaya

  DOI：10.1016/j.jcat.2011.06.014

  日期：2011.8

  ruthenium(III) chloride followed by treatment with sodium hydroxide to form ruthenium hydroxide species. Characterizations suggest that ruthenium hydroxide is highly dispersed on the support surface, with no ruthenium containing crystalline phases being detected. Various carbonylic monoterpenoids important for fragrance and pharmaceutical industries can be obtained in good to excellent yields starting

  负载在二氧化硅涂层的磁性纳米颗粒上的氢氧化钌被证明是一种有效的非均相催化剂，用于在不存在助催化剂或添加剂的情况下使用分子氧作为唯一氧化剂对多种醇进行液相氧化。通过用氯化钌（III）水溶液中的钌（III）离子负载氨基改性载体，然后用氢氧化钠处理以形成氢氧化钌物质，来制备该材料。特征表明氢氧化钌高度分散在载体表面上，未检测到含钌的结晶相。从基于生物质的单萜醇开始，可以获得对香精和制药工业重要的各种羰基单萜类化合物，收率高至优异。如异冰片，紫苏醇，香芹酚和香茅醇。催化剂没有金属浸出，可以通过施加外部磁体轻松回收并重新使用。

表征谱图