menthyl trifluoromethylmethanesulfonate | 87161-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: menthyl trifluoromethylmethanesulfonate
• 英文别名: (-)-menthyl trifluoromethanesulfonate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 87161-56-6
• 化学式: C₁₁H₁₉F₃O₃S
• 分子量: 288.331
• InChiKey: MQCSDZJVLCMAPK-KXUCPTDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  menthyl trifluoromethylmethanesulfonate 在 18-冠醚-6 、 cesium acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到L-薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  氯甲烷磺酸盐与乙酸铯反应转化仲醇的有效方法

  摘要：

  已经进行了使用（氯甲基磺酰基）氧基作为有利的离去基团在18-冠-6存在下用乙酸铯转化各种仲醇的方法，从而以高收率得到了转化的乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01333-0
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 L-薄荷醇 在 N,N-二异丙基-3-戊胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 menthyl trifluoromethylmethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸酯合成中亚磺酸酯的形成

  摘要：

  在胺的存在下用三氟甲磺酸酐对空间拥挤的醇和苯酚进行标准处理时，出乎意料地发现了三氟甲亚磺酰基酯。根据反应条件以及羟基化合物和碱的结构，获得了包含0-89％（1）的亚磺酸盐的酯化产物（产率＜5％至99％）。讨论了这些反应的机理。本研究的结果表明如何避免在三氟甲磺酸酯合成中形成不必要的亚磺酸盐。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01930-2

文献信息

• Stereochemistry of Nucleophilic Substitution of Menthyl Derivatives with Anion of Diphenylphosphine Oxide by an Action of Sodium Dihydridobis(2-methoxyethanolato)aluminate
  作者：Mitsuji Yamashita、Yukio Soeda、Nobuyoshi Suzuki、Manabu Yamada、Kenji Tsunekawa、Tatsuo Oshikawa、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.56.1871

  日期：1983.6

  The reaction of an anion of diphenylphosphine oxide prepared by the action of sodium dihydridobis(2-methoxyethanolato)aluminate on the oxide with various menthyl or neomenthyl halides and sulfonates were studied to clarify the sterochemistry of the substitution. The reaction gave neomenthyl- and methyl-diphenylphosphine oxide in ratios from 100 : 0 to 0 : 100.

  研究了由二苯基磷氧化物的阴离子与各种薄荷基或新薄荷基卤化物和磺酸盐反应，以阐明取代反应的立体化学。该反应生成的新薄荷基和甲基二苯基磷氧化物的比例范围从100:0到0:100。
• Chloromethanesulfonate as an Efficient Leaving Group: Rearrangement of the Carbon-Carbon Bond and Conversion of Alcohols into Azides and Nitriles
  作者：Takeshi Shimizu

  DOI：10.1055/s-1999-3541

  日期：1999.8
• Reduction of alkyl and vinyl sulfonates using the CuCl2·2H2O–Li–DTBB(cat.) system
  作者：Gabriel Radivoy、Francisco Alonso、Yanina Moglie、Cristian Vitale、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.078

  日期：2005.4

  The reduction of a series of alkyl mesylates, dimesylates and triflates to the corresponding hydrocarbons was efficiently performed using a reducing system composed of CuCl2 center dot 2H(2)O, an excess of lithium sand and a catalytic amount (5 mol%) of 4,4'-di-tertbutylbiphenyl (DTBB), in tetrahydrofuran at room temperature. The process was also applied to enol and dienol triflates affording alkenes and dienes, respectively. The use of the deuterated copper salt CuCl2 center dot 2D(2)O allowed the simple preparation of the corresponding deuterated products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• YAMASHITA, MITSUJI;SOEDA, YUKIO;SUZUKI, NOBUYOSHI;YAMADA, MANABU;TSUNEKAW+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 6, 1871-1872
  作者：YAMASHITA, MITSUJI、SOEDA, YUKIO、SUZUKI, NOBUYOSHI、YAMADA, MANABU、TSUNEKAW+

  DOI：——

  日期：——
• Efficient method for inversion of secondary alcohols by reaction of chloromethanesulfonates with cesium acetate
  作者：Takeshi Shimizu、Sayoko Hiranuma、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01333-0

  日期：1996.8

  Inversion of a variety of secondary alcohols using the (chloromethylsulfonyl)oxy group as a favorable leaving group with cesium acetate in the presence of 18-crown-6 has been performed to give the inverted acetates in high yields.

  已经进行了使用（氯甲基磺酰基）氧基作为有利的离去基团在18-冠-6存在下用乙酸铯转化各种仲醇的方法，从而以高收率得到了转化的乙酸酯。